Фенолаты

Феноляты (также называемые феноксидами ) представляют собой анионы , соли и эфиры фенолов , содержащие фенолят-ион. Они могут образовываться при реакции фенолов с сильным основанием. ^{[ 1 ]}

Характеристики

Феноляты щелочных металлов, такие как фенолят натрия, гидролизуются в водном растворе с образованием основных растворов. ^{[ 2 ]} При pH = 10 фенол и фенолят находятся в соотношении примерно 1:1.

Феноксид-анион (он же фенолят ) является сильным нуклеофилом , сравнимым с карбанионами или третичными аминами. ^{[ 3 ]} Как правило, атака феноксид-анионов кислородом является кинетически предпочтительной, тогда как атака углерода является термодинамически предпочтительной (см. Термодинамический и кинетический контроль реакции ). Смешанная кислородно-углеродная атака и, как следствие, потеря селективности обычно наблюдаются, если скорость реакции достигает диффузионного контроля. ^{[ 4 ]}

Использование

Алкилариловые эфиры можно синтезировать методом синтеза эфиров Вильямсона обработкой фенолята натрия алкилгалогенидом : ^{[ 5 ]}

C ₆ H ₅ ONa + CH ₃ I → C ₆ H ₅ OCH ₃ + NaI

C ₆ H ₅ ONa + (CH ₃ O) ₂ SO ₂ → C ₆ H ₅ OCH ₃ + (CH ₃ O)SO ₃ Na

Производство салициловой кислоты

Салициловая кислота образуется в реакции Кольбе-Шмитта между диоксидом углерода и фенолятом натрия.

См. также

Фенолят натрия

Ссылки

^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 506, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Якубке, Ганс Дитер; Керхер, Рут (1999). Лексикон химии в трёх томах, Том 3 . Гейдельберг: Спектрум Верлаг. п. 14. ISBN 3-8274-0381-2 .
^ [1] . База данных параметров реактивности Майра. Проверено 10 июля 2019 г.
^ Майер, Роберт Дж.; Брюгст, Мартин; Хампель, Натали; Офиал, Армин Р.; Майр, Герберт (26 июня 2019 г.). «Возвращение к амбидентной реакционной способности фенолят-анионов: количественный подход к реакционной способности фенолятов». Журнал органической химии . 84 (14): 8837–8858. дои : 10.1021/acs.joc.9b01485 . ПМИД 31241938 . S2CID 195696760 .
^ Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг (1984). Органическая химия . Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. стр. 463–464. ISBN 3-7776-0406-2 .

об ароматическом соединении незавершена . Эта статья Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 506, ISBN 978-0-471-72091-1

[„Lexikon“-2] Якубке, Ганс Дитер; Керхер, Рут (1999). Лексикон химии в трёх томах, Том 3 . Гейдельберг: Спектрум Верлаг. п. 14. ISBN 3-8274-0381-2 .

[3] [1] . База данных параметров реактивности Майра. Проверено 10 июля 2019 г.

[4] Майер, Роберт Дж.; Брюгст, Мартин; Хампель, Натали; Офиал, Армин Р.; Майр, Герберт (26 июня 2019 г.). «Возвращение к амбидентной реакционной способности фенолят-анионов: количественный подход к реакционной способности фенолятов». Журнал органической химии . 84 (14): 8837–8858. дои : 10.1021/acs.joc.9b01485 . ПМИД 31241938 . S2CID 195696760 .

[Beyer-5] Бейер, Ганс; Вальтер, Вольфганг (1984). Органическая химия . Штутгарт: С. Хирцель Верлаг. стр. 463–464. ISBN 3-7776-0406-2 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]