4-Метилкатехин

4-Метилкатехин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-Метилбензол-1,2-диол
	Другие имена 4-Метил-1,2-дигидроксибензол ; 3,4-дигидрокситолуол ; Гомокатехин ; 4-Метил-1,2-бензолдиол ; Гомопирокатехин ; п-Метилкатехин
Идентификаторы
Номер CAS	452-86-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17254 ;
ХимическийПаук	9564 ;
Информационная карта ECHA	100.006.559
ПабХим CID	9958 ;
НЕКОТОРЫЙ	12GLI7JGB3 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5020861 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 8 О 2
Молярная масса	124.139 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

4-Метилкатехин представляет собой органическое соединение формулы CH ₃ C ₆ H ₃ (OH) ₂ Белое твердое вещество, это один из изомеров метилбензолдиола .

Метаболизм

Фермент цис-1,2-дигидрокси-4-метилциклогекса-3,5-диен-1-карбоксилатдегидрогеназа использует цис-1,2-дигидрокси-4-метилциклогекса-3,5-диен-1-карбоксилат и НАД(Ф) ⁺ для производства 4-метилкатехина, НАДН , НАДФН и СО ₂ . ^{[ 1 ]}

Родственные соединения

Члены подсемейства однодольных Amaryllidoideae представляют уникальный тип алкалоидов — алкалоиды норбелладина , которые представляют собой производные 4-метилкатехина в сочетании с тирозином . Они ответственны за ядовитые свойства ряда видов. Известно более 200 различных химических структур этих соединений, из которых 79 или более известны только из Нарцисса . ^{[ 2 ]}

Производство и возникновение

Марка низкотемпературного кокса, используемая в качестве бездымного топлива Коалит, гомокатехин получают из аммиачного раствора путем экстракции растворителем, перегонки и кристаллизации . ^{[ нужна ссылка ]}

Будучи структурно родственным лигнанам , он способствует образованию аэрозолей при сгорании древесины. ^{[ 4 ]}

Это компонент кастореума — экссудата клещевых мешков взрослого бобра. ^{[ 5 ]}

См. также

Дигидрокситолуол

Ссылки

^ Уайтед GM, МакКомби WR, Кварт LD, Гибсон DT (1986). «Идентификация цис-диолов как промежуточных продуктов окисления ароматических кислот штаммом Pseudomonas putida, содержащим плазмиду TOL» . Дж. Бактериол . 166 (3): 1028–39. дои : 10.1128/jb.166.3.1028-1039.1986 . ПМК 215228 . ПМИД 3711022 .
^ Мартин, Сан-Франциско 1987. Алкалоиды Amaryllidaceae. В кн.: Арнольд Бросси (ред.) Алкалоиды , Глава 3. Academic Press.
^ Пантен Дж., Сурбург Х. (2016). «Вкусы и ароматизаторы, 3. Ароматические и гетероциклические соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–45. дои : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
^ Рогге В.Ф., Хильдеманн Л.М., Мазурек М.А., Касс Г.Р., Симонайт, BRT (1998). «Источники мелкодисперсных органических аэрозолей. 9. Сжигание сосны, дуба и синтетических бревен в жилых каминах». Экологические науки и технологии . 32 (1): 13–22. Бибкод : 1998EnST...32...13R . дои : 10.1021/es960930b .
^ Феромональная активность отдельных компонентов кастореи у бобра, Castor canadensis., Мюллер-Шварце, Д. и Хулихан, П.В., Журнал химической экологии, апрель 1991 г., том 17, номер 4, Springer Нидерланды, два : 10.1007/BF00994195

[1] Уайтед GM, МакКомби WR, Кварт LD, Гибсон DT (1986). «Идентификация цис-диолов как промежуточных продуктов окисления ароматических кислот штаммом Pseudomonas putida, содержащим плазмиду TOL» . Дж. Бактериол . 166 (3): 1028–39. дои : 10.1128/jb.166.3.1028-1039.1986 . ПМК 215228 . ПМИД 3711022 .

[2] Мартин, Сан-Франциско 1987. Алкалоиды Amaryllidaceae. В кн.: Арнольд Бросси (ред.) Алкалоиды , Глава 3. Academic Press.

[3] Пантен Дж., Сурбург Х. (2016). «Вкусы и ароматизаторы, 3. Ароматические и гетероциклические соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–45. дои : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN 978-3-527-30673-2 .

[4] Рогге В.Ф., Хильдеманн Л.М., Мазурек М.А., Касс Г.Р., Симонайт, BRT (1998). «Источники мелкодисперсных органических аэрозолей. 9. Сжигание сосны, дуба и синтетических бревен в жилых каминах». Экологические науки и технологии . 32 (1): 13–22. Бибкод : 1998EnST...32...13R . дои : 10.1021/es960930b .

[5] Феромональная активность отдельных компонентов кастореи у бобра, Castor canadensis., Мюллер-Шварце, Д. и Хулихан, П.В., Журнал химической экологии, апрель 1991 г., том 17, номер 4, Springer Нидерланды, два : 10.1007/BF00994195

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]