Пикеатанол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-[( E )-2-(3,5-Дигидроксифенил)этен-1-ил]бензол-1,2-диол | |
| Другие имена
3',4',3,5-Тетрагидрокситранс - стильбен
Астрингин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.115.063 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 244.246 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 215–217 ° C (419–423 ° F; 488–490 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пикеатанол — органическое соединение формулы ((НО) 2 С 6 Н 3 ) 2 СН) 2 . Классифицируется как стильбеноид и фенол , это белое твердое вещество, хотя образцы часто имеют желтый цвет из-за примесей.
Природные явления
[ редактировать ]и его глюкозид Пикеатанол астрингин обнаружены в микоризных и немикоризных корнях ели европейской ( Picea abies ). [ 1 ] Его также можно найти в семенах пальмы Aiphanes horrida. [ 2 ] и у Gnetum cleistostachyum . [ 3 ] Химическая структура пикеатанола была установлена Cunningham et al. как аналог ресвератрола . [ 4 ]
В еде
[ редактировать ]Пикеатанол — это метаболит ресвератрола, который содержится в красном вине , винограде, маракуйе, белом чае и японском спорыше . [ 5 ] Астрингин , пикеатаноловый глюкозид, также содержится в красном вине. Образование пикеатанола из ресвератрола катализируется цитохромом Р450 . [ 6 ]
Биохимическое исследование
[ редактировать ]1989 года Исследование in vitro показало, что пикеатанол блокирует LMP2A, вирусную протеинтирозинкиназу , вызывающую лейкемию , неходжкинскую лимфому и другие заболевания, связанные с вирусом Эпштейна-Барра . [ 7 ] В 2003 году это вызвало исследовательский интерес к пикеатанолу и его влиянию на эти заболевания. [ 8 ]
введенный крысам пикеатанол демонстрирует быстрое глюкуронирование и плохую биодоступность . Согласно исследованию 2006 года, [ 9 ]
Пикеатанол влияет на экспрессию генов , функции генов и действие инсулина , что приводит к задержке или полному ингибированию адипогенеза . [ 10 ] [ 11 ]
Семена маракуйи богаты пикеатанолом и сцирпузином B (димером пикеатанола) в качестве полифенолов, оба из которых, как сообщается, оказывают сосудорасширяющее действие на грудную аорту и коронарную артерию крыс. [ 12 ] Более того, эти полифенолы не увеличивали частоту сердечных сокращений (т. е. эти полифенолы не увеличивали потребление кислорода).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолы микоризы и немикоризных корней ели европейской». Планта . 182 (1): 142–8. дои : 10.1007/BF00239996 . ПМИД 24197010 . S2CID 43504838 .
- ^ Ли, Д; Куенде, М; Виго, Дж.С.; Грэм, Дж. Г.; Кабизес, Ф; Фонг, Х.Х.; Пеццуто, Дж. М.; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические буквы 3 (14): 2169–71. дои : 10.1021/ol015985j . ПМИД 11440571 .
- ^ Яо, Чун-Суо; Линь, Мао; Лю, Синь; Ван, Ин-Хонг (2005). «Производные стильбена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов . 7 (2): 131–7. дои : 10.1080/10286020310001625102 . ПМИД 15621615 . S2CID 37661785 .
- ^ Каннингем, Джилл; Хаслам, Э.; Хаворт, Р.Д. (1963). «535. Конституция пикеатанола». Журнал Химического общества (обновленный) : 2875. doi : 10.1039/JR9630002875 .
- ^ Пиотровска Х., Кучинска М., Муриас М. (2012). «Биологическая активность пикеатанола: выходя из тени ресвератрола» . Мутат Рес . 750 (1): 60–82. дои : 10.1016/j.mrrev.2011.11.001 . ПМИД 22108298 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Болтон, Джуди Л.; Данлэп, Тарейша Л.; Дитц, Биргит М. (2018). «Образование и биологические мишени ботанических о-хинонов» . Пищевая и химическая токсикология . 120 : 700–707. дои : 10.1016/j.fct.2018.07.050 . ПМК 6643002 . ПМИД 30063944 . S2CID 51887182 .
- ^ Геален Р.Л., Маклафлин Дж.Л. (1989). «Пицеатанол (3,4,3',5'-тетрагидрокси-транс-стильбен) представляет собой природный ингибитор протеинтирозинкиназы». Биохим. Биофиз. Рез. Коммун . 165 (1): 241–5. дои : 10.1016/0006-291X(89)91060-7 . ПМИД 2590224 .
- ^ Суонсон-Мангерсон М., Икеда М., Лев Л., Лонгнекер Р., Портис Т. (2003). «Идентификация специфических мишеней латентного мембранного белка 2A (LMP2A) для лечения и искоренения заболеваний, связанных с вирусом Эпштейна-Барра (EBV)». Дж. Антимикроб. Чематер . 52 (2): 152–4. дои : 10.1093/jac/dkg306 . ПМИД 12837743 .
- ^ Руп, Кэтрин А.; Яньес, Хайме А.; Дэн, Сяо Вэй; Дэвис, Нил М. (2006). «Фармакокинетика избранных стильбенов: рапонтигенин, пикеатанол и пиносильвин у крыс» . Журнал фармации и фармакологии . 58 (11): 1443–50. дои : 10.1211/jpp.58.11.0004 . ПМИД 17132206 . S2CID 9538085 .
- ^ Квон, JY; Со, СГ; Хео, Ю.-С.; Юэ, С.; Ченг, Дж.-Х.; Ли, КВ; Ким, К.-Х. (2012). «Пицеатанол, природный полифенольный стильбен, ингибирует адипогенез посредством модуляции митотической клональной экспансии и инсулинозависимой передачи сигналов инсулина на ранней фазе дифференцировки» . Журнал биологической химии . 287 (14): 11566–78. дои : 10.1074/jbc.M111.259721 . ПМЦ 3322826 . ПМИД 22298784 .
- ^ «Потенциальный метод борьбы с ожирением: красное вино и фруктовые смеси могут помочь блокировать образование жировых клеток» . Наука Дейли . 4 апреля 2012 года . Проверено 5 апреля 2012 г.
- ^ Мацумото, Ю.; Катано, Ю. (2021). «Сердечно-сосудистое защитное действие полифенолов, содержащихся в семенах маракуйи, а именно пикеатанола и сцирпузина B: обзор». Токайский журнал экспериментальной и клинической медицины . 46 (3): 151–161. ПМИД 34498252 .