Алли
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
(2R ) -2-амино-3-[( S )-(проп-2-ен-1-сульфинил)]пропановая кислота | |
| Другие имена
3-(2-пропенилсульфинил)аланин
( S )-3-(2-Пропенилсульфинил) -L -аланин 3-[( S )-Аллилсульфинил] -L -аланин S -Аллил- L -цистеинсульфоксид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.291 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 11 Н О 3 С | |
| Молярная масса | 177.22 g·mol −1 |
| Появление | Кристаллический порошок от белого до почти белого цвета |
| Температура плавления | 163–165 ° C (325–329 ° F) |
| Растворимый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аллиин / ˈ æ л я . ɪ n / — сульфоксид , который является естественным компонентом свежего чеснока . [ 1 ] Это производное аминокислоты цистеина . Когда свежий чеснок измельчается или измельчается, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин , который отвечает за аромат свежего чеснока. Аллицин и другие тиосульфинаты в чесноке нестабильны и образуют ряд других соединений, таких как диаллилсульфид (DAS), диаллилдисульфид (DADS) и диаллилтрисульфид (DAT), дитиины и айоен . [ 2 ] Чесночный порошок не является источником аллиина, как и свежий чеснок при мацерации, поскольку ферментативное превращение в аллицин происходит в течение нескольких секунд.
Аллиин был первым натуральным продуктом, в котором была обнаружена стереохимия как с углеродом, так и с серой . [ 3 ]
Химический синтез
[ редактировать ]Впервые о синтезе сообщили Столл и Зеебек в 1951 году. [ 4 ] начинается алкилирование L с -цистеина аллилбромидом образованием дезоксиаллиина. Окисление этого сульфида перекисью водорода дает оба диастереомера - аллиина L , различающиеся ориентацией атома кислорода на серы стереоцентре .
Новый маршрут, о котором сообщили Кох и Койсген в 1998 году: [ 5 ] позволяет осуществлять стереоспецифическое окисление в условиях, аналогичных асимметричному эпоксидированию Шарплесса . Хиральный катализатор получают из диэтилтартрата и изопропоксида титана .
Медицинские исследования
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских справках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( июль 2024 г. ) |  |
Чеснок использовался с древности при состояниях, которые сейчас связаны с окислительным стрессом (производство и накопление активных форм кислорода (АФК)). [ нужна ссылка ] В испытаниях in vitro чесночный порошок показал антиоксидантные свойства, а аллиин показал хороший гидроксильных радикалов . эффект по удалению [ 6 ] Также было обнаружено, что аллиин влияет на иммунные реакции в клетках крови in vitro . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Иберл, Б; Винклер, Г; Мюллер, Б; Кноблох, К. (1990). «Количественное определение аллицина и аллиина из чеснока методом ВЭЖХ». Планта Мед . 56 (3): 320–326. дои : 10.1055/s-2006-960969 . ПМИД 17221429 . S2CID 30268881 .
- ^ Амагасе, Харунобу; Петеш, Бренда Л.; Мацуура, Хиромичи; Касуга, Сигео; Итакура, Ёичи (2001). «Потребление чеснока и его биологически активных компонентов » Журнал питания . 131 (3). Издательство Оксфордского университета (OUP): 955S–962S. дои : 10.1093/jn/131.3.955s . ISSN 0022-3166 . ПМИД 11238796 .
- ^ Блок, Э (2009). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество . стр. 100–106.
- ^ Столл, А; Сибек, Э (1951). Химические исследования аллиина, специфического действия чеснока . Достижения в области энзимологии и смежных вопросов биохимии. Том. 11. С. 377–400. дои : 10.1002/9780470122563.ch8 . ISBN 9780470122563 . ПМИД 24540596 .
- ^ Кох; Койсген (1998). «Диастереоселективный синтез аллиина путем асимметричного окисления серы». Фармация . 53 (668–671). дои : 10.1002/chin.199904184 .
- ^ Курунакис, ПН; Рекка, Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Рез. Коммун. хим. Патол. Фармакол . 74 (2): 249–252. ПМИД 1667340 .
- ^ Салман, Х; Бергман, М; Бесслер, Х; Пунский, Я; Джалдетти, М. (сентябрь 1999 г.). «Влияние производного чеснока (аллиина) на иммунные реакции клеток периферической крови». Межд. Дж. Иммунофармакол . 21 (9): 589–597. дои : 10.1016/S0192-0561(99)00038-7 . ПМИД 10501628 .