Оуу
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(1 E )-3-(Проп-2-ен-1-сульфинил)-1-[(проп-2-ен-1-ил)дисульфанил]проп-1-ен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Ч 14 О С 3 | |
| Молярная масса | 234.39 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аджоэн / ˈ ɑː h oʊ . iː n / — сероорганическое соединение , содержащееся в экстрактах чеснока ( Allium sativum ). Это бесцветная жидкость, содержащая сульфоксидные и дисульфидные функциональные группы. Имя [ 1 ] (и произношение) происходит от «ajo», испанского слова, обозначающего чеснок. Он встречается в виде смеси до четырех стереоизомеров , которые различаются по стереохимии центрального алкена ( E -по сравнению с Z- ) и хиральности сульфоксида серы ( R- по сравнению с S- ).
История и синтезы
[ редактировать ]Структура айоена была определена и синтезирована на основе биосинтетических соображений в 1984 году. [ 1 ] исправление неправильной структуры, опубликованной в 1983 году. [ 2 ] В 2018 году Вирт и его коллеги сообщили о коротком масштабируемом полном синтезе аджоена. [ 3 ] в то время как биосинтетически смоделированный синтез трифторайоена из дифтораллицина был опубликован в 2017 году. [ 4 ] Сообщалось также о синтезе различных аналогов айоена. [ 5 ] Химия аджоена тщательно исследована. [ 1 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
При измельчении или мелком измельчении зубчика чеснока выделяется аллицин с последующим образованием айоена при растворении материала в различных растворителях, включая пищевые масла . Аджоен также содержится в экстракте чеснока. Аджоен наиболее стабилен и наиболее распространен в мацерате чеснока (измельченный чеснок в пищевом масле).
В последовательности реакций образования аджоена ( 2 на схеме) участвуют две молекулы аллицина. Сначала одна молекула аллицина ( 1 на схеме) фрагментируется с образованием 2-пропенсульфеновой кислоты и тиоакролеина . Эти двое реагируют на отдельных стадиях с другой молекулой аллицина посредством конъюгированного тиокатионного промежуточного продукта. [ 1 ]
Лечебные свойства
[ редактировать ]Аджоэн имеет множество медицинских применений . [ 3 ] [ 5 ] [ 9 ] Он действует как антиоксидант, ингибируя высвобождение супероксида . Аджоен также обладает антитромботическими (анти-свертывающими) свойствами, что помогает предотвратить тромбоцитов в крови образование сердечных , потенциально снижая риск заболеваний и инсульта у людей. Аджоен продемонстрировал потенциальные вирулицидные свойства против ряда вирусов, включая везикулярный стоматит, коровью оспу, риновирус человека, парагрипп и простой герпес. Показано, что в инфицированной клеточной системе вируса иммунодефицита человека (ВИЧ) он блокирует интегрин -зависимые процессы. [ 10 ] [ 11 ]
Аджоен обладает противомикробными (антибактериальными и противогрибковыми) свойствами широкого спектра действия. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Например, было показано, что аджоен обладает активностью против человеческого дерматофита Trichophyton rubrum , наиболее распространенной причины дерматофитии стоп, широко известной как «стопа спортсмена». [ 13 ] [ 15 ] Конкретный механизм действия неясен, но считается, что он связан с ингибированием биосинтеза фосфатидилхолина в дерматофитах человека. [ 15 ] В рандомизированном исследовании Ledezma et al. (2000), 70 солдат вооруженных сил Венесуэлы с KOH или межпальцевым дерматомикозом стоп, подтвержденным культурой, были случайным образом распределены на 3 группы лечения: 0,6% айоен, 1% айоен и 1% тербинафин (коммерчески доступный как Ламизил АТ®), применявшийся два раза в день. на 1 неделю. [ 15 ] Через 60 дней наблюдения 72%, 100% и 94% пациентов, получавших 0,6% и 1% айоен и 1% тербинафин соответственно, сохраняли подтвержденное культурой микологическое излечение, что позволяет предположить, что кратковременное местное лечение айоен по меньшей мере так же эффективен, как и тербинафин для местного применения, при лечении дерматомикоза стоп. [ 15 ]
Аджоен исследовался в качестве химиотерапевтического средства для лечения раковых стволовых клеток при мультиформной глиобластоме . [ 16 ] легких аденокарциномы [ 17 ] и в качестве противолейкозного средства при терапии острого миелоидного лейкоза . [ 18 ] Было обнаружено, что айоен уменьшает размер опухоли базальноклеточной карциномы , индуцируя апоптоз. [ 19 ] в то же время было также показано, что он эффективен в ингибировании роста опухолевых клеток путем воздействия на цитоскелет микротрубочек таких клеток и с помощью других механизмов. [ 20 ] Аджоен ингибирует гены, контролируемые чувством кворума . [ 3 ] [ 21 ] [ 22 ] путем связывания с шапероном РНК Hfq, а затем препятствуя его взаимодействию с малыми РНК, которые, в конечном итоге, контролируют выработку аутоиндукторов, чувствительных к кворуму. [ 23 ] Поскольку это взаимодействие происходит в проксимальном сайте связывания Hfq (первый сайт, с которым связываются малые РНК), последующее спаривание с информационными РНК никогда не происходит и экспрессия факторов вирулентности у грамотрицательных бактерий нарушается. [ 24 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Блок Е, Ахмад С., Джайн М.К., Кресели Р., Апитц-Кастро Р., Круз М.Р. (1984). «( E , Z )-Аджоен: мощный антитромботический агент из чеснока». Журнал Американского химического общества . 106 (26): 8295–8296. дои : 10.1021/ja00338a049 .
- ^ Апитц-Чстро, Р.; Кабрера, С.; Круз, MR; Ледезма, Э.; Джайн, МК (1983). «Влияние экстракта чеснока и трех чистых компонентов, выделенных из него, на агрегацию тромбоцитов человека, метаболизм арахидоната, реакцию высвобождения и ультраструктуру тромбоцитов». Исследование тромбоза . 32 (2): 155–169. дои : 10.1016/0049-3848(83)90027-0 . ПМИД 6419374 .
- ^ Jump up to: а б с Сильва, Ф.; Хохар, СС; Уильямс, DM; Сондерс, Р.; Эванс, GJS; Грац, М.; Вирт, Т. (2018). «Краткий общий синтез аджоена» (PDF) . Angewandte Chemie, международное издание . 57 (38): 12290–12293. дои : 10.1002/anie.201808605 . ПМК 6221122 . ПМИД 30079981 .
- ^ Блок, Э.; Бечанд, Б.; Гундала, С.; Ваттеккатте, А.; Ван, К.; Муса, Шаймаа; Годугу, К.; Ялчин, М.; Муса, Шейкер (2017). «Фторированные аналоги сероорганических соединений чеснока ( Allium sativum ). Синтез, химия и антиангиогенезные и антитромботические исследования» . Молекулы . 22 (12): 2081. doi : 10,3390/molecules22122081 . ПМК 6149718 . ПМИД 29182588 .
- ^ Jump up to: а б Кашула СН; и др. (2012). «Исследования структуры и активности антипролиферационной активности аналогов айоена в клетках рака пищевода WHCO1». Европейский журнал медицинской химии . 50 : 236–254. дои : 10.1016/j.ejmech.2012.01.058 . ПМИД 22381354 .
- ^ Блок, Э. (1985). «Химия чеснока и лука». Научный американец . 252 (3): 114–119. Бибкод : 1985SciAm.252c.114B . doi : 10.1038/scientificamerican0385-114 . ПМИД 3975593 .
- ^ Апитц-Кастро, Р.; Эскаланте, Дж; Варгас, Р; Джайн, МК (1986). «Аджоен, антиагрегантный принцип чеснока, синергически усиливает антиагрегационное действие простациклина, форсколина, индометацина и дипиридамола на тромбоциты человека». Исследование тромбоза . 42 (3): 303–11. дои : 10.1016/0049-3848(86)90259-8 . ПМИД 3520940 .
- ^ Блок Е, Ахмад С., Катальфамо Дж.Л., Джайн М.К., Апитц-Кастро Р. (1986). «Химия алкилтиосульфинатных эфиров. 9. Антитромботические сероорганические соединения чеснока: структурные, механистические и синтетические исследования». Журнал Американского химического общества . 108 (22): 7045–7055. дои : 10.1021/ja00282a033 .
- ^ Jump up to: а б Блок, Э (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Королевское химическое общество . ISBN 978-0-85404-190-9 .
- ^ Вебер Н.Д., Андерсен Д.О., Норт Дж.А. и др. (1992). «Вирулицидное действие экстракта и соединений Allium sativum (чеснока) in vitro». Планта Мед . 58 (5): 417–23. дои : 10.1055/s-2006-961504 . ПМИД 1470664 . S2CID 260284188 .
- ^ Татаринцев А.В., Вржец П.В., Ершов Д.Е. и др. (1992). «Аджоеновая блокада интегринозависимых процессов в ВИЧ-инфицированной клеточной системе». Академия медицинских наук Вестерн Росс (11–12): 6–10. ПМИД 1284227 .
- ^ Торрес Дж., Ромеро Х. (2012). «Противогрибковая активность аджоена in vitro на пяти клинических изолятах Histoplasma capsulatum var. capsulatum». Revista Iberoamericana de Micologia . 29 (1): 24–28. дои : 10.1016/j.riam.2011.04.001 . ПМИД 21635962 .
- ^ Jump up to: а б Ледезма Э., Апитц-Кастро Р. (2006). «Аджоен — основное активное соединение чеснока ( Allium sativum ): новое противогрибковое средство». Revista Iberoamericana de Micologia . 23 (2): 75–80. дои : 10.1016/s1130-1406(06)70017-1 . ПМИД 16854181 .
- ^ Цой Дж.А.; и др. (2018). «Усиление антимикобактериальной активности макрофагов айоеном» . Врожденный иммунитет . 24 (1): 79–88. дои : 10.1177/1753425917747975 . ПМК 6830758 . ПМИД 29239661 .
- ^ Jump up to: а б с д Ледезма, Э.; Маркано, К.; Хоркера, А.; Де Соуза Л, Л.; Падилья, М.; Пулгар, М.; Апитц-Кастро, Р. (2000). «Эффективность айоена при лечении дерматомикоза стоп: двойное слепое сравнительное исследование с тербинафином». Журнал Американской академии дерматологии . 43 (5, часть 1): 829–832. дои : 10.1067/mjd.2000.107243 . ISSN 0190-9622 . ПМИД 11050588 .
- ^ Юнг Ю, Пак Х, Чжао ХИ, Чон Р., Рю Дж.Х., Ким Вай (2014). «Системные подходы идентифицируют химическое вещество, полученное из чеснока, Z-айоен, как агент, специфичный для стволовых клеток мультиформной глиобластомы» . Молекулы и клетки . 37 (7): 547–553. doi : 10.14348/molcells.2014.0158 . ПМЦ 4132307 . ПМИД 25078449 .
- ^ Ван Ю, Сунь З, Чен С, Цзяо Ю, Бай С (2016). «АФК-опосредованная активация JNK/p38 частично способствует проапоптотическому эффекту айоена на клетки аденокарциномы легких». Биология опухолей . 37 (3): 3727–3738. дои : 10.1007/s13277-015-4181-9 . ПМИД 26468015 . S2CID 10601109 .
- ^ Хасан Х.Т. (2004). «Аджоен (натуральное соединение чеснока): новое противолейкозное средство для терапии ОМЛ». Исследования лейкемии . 28 (7): 667–671. дои : 10.1016/j.leukres.2003.10.008 . ПМИД 15158086 .
- ^ Тилли CMLJ; Ставаст-Коой AJW; Вюрстаек JDD; и др. (2003). «Полученный из чеснока сероорганический компонент айоен уменьшает размер опухоли базальноклеточной карциномы, индуцируя апоптоз». Архив дерматологических исследований . 295 (3): 117–123. дои : 10.1007/s00403-003-0404-9 . ПМИД 12756587 . S2CID 23299332 .
- ^ Террассон Дж., Сюй Б., Ли М., Алларт С., Давиньон Дж.Л., Чжан Л.Х., Ван К., Давринш С. (2007). «Активность Z -айоена против распространения опухолей и вирусов in vitro» . Фундаментальная и клиническая фармакология . 21 (3): 281–289. дои : 10.1111/j.1472-8206.2007.00470.x . ПМИД 17521297 .
- ^ Гивсков М; и др. (2012). «Аджоен, богатая серой молекула чеснока, ингибирует гены, контролируемые чувством кворума» (PDF) . Антимикробные средства и химиотерапия . 56 (5): 2314–25. дои : 10.1128/AAC.05919-11 . ПМЦ 3346669 . ПМИД 22314537 .
- ^ Якобсен Т.Х.; и др. (2017). «Ингибитор чувства кворума широкого спектра действия, действующий посредством ингибирования мРНК» . Научные отчеты . 7 (1): 9857. Бибкод : 2017NatSR...7.9857J . дои : 10.1038/s41598-017-09886-8 . ПМЦ 5575346 . ПМИД 28851971 .
- ^ Якобсен Т.Х., ван Геннип М., Фиппс Р.К., Шанмугам М.С., Кристенсен Л.Д., Альхеде М., Скиндерсо М.Е., Расмуссен Т.Б., Фридрих К., Уте Ф., Йенсен По, Мозер С., Нильсен К.Ф., Эберл Л., Ларсен Т.О., Таннер Д., Хойби Н., Бьярншолт Т., Гивсков М. (2010). «Аджоен, богатая серой молекула чеснока, ингибирует гены, контролируемые чувством кворума» . Антимикробные средства и химиотерапия . 56 (5): 2314–2325. дои : 10.1128/AAC.05919-11 . ПМЦ 3346669 . ПМИД 22314537 .
- ^ Фиори-Дуарте АТ, Соуза-Феррейра ЛБ, Асенсио АС, Кавано ДФ (2023). «Модуляция восприятия кворума Pseudomonas aeruginosa с помощью айоена посредством прямой конкуренции с малыми РНК за связывание в проксимальном сайте Hfq - структурно-ориентированная перспектива». Джин . 877 (1): 147506. doi : 10.1016/j.gene.2023.147506 . ПМИД 37224934 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с Аджоэном, на Викискладе?