Аллицин

Аллицин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК S- (Проп-2-ен-1-ил)проп-2-ен-1-сульфинотиоат
	Другие имена S-2-пропениловый эфир 2-пропен-1-сульфинотиоевой кислоты ; 3-[(Проп-2-ен-1-сульфинил)сульфанил]проп-1-ен ; S -Аллилпроп-2-ен-1-сульфинотиоат
Идентификаторы
Номер CAS	539-86-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1752823
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28411 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ359965 ;
ХимическийПаук	58548 ;
Информационная карта ECHA	100.007.935
Номер ЕС	208-727-7 ;
ИЮФАР/БПС	2419 ;
КЕГГ	C07600 ;
МеШ	Аллицин
ПабХим CID	65036 ;
НЕКОТОРЫЙ	3C39BY17Y6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6043707 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 10 О С 2
Молярная масса	162.26 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,112 г см −3
Температура плавления	< 25 °C (77 °F; 298 К)
Точка кипения	разлагается
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Аллицин — сероорганическое соединение, полученное из чеснока . ^[1] Когда свежий чеснок измельчается или измельчается, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока. ^[2] Аллицин нестабилен и быстро превращается в ряд других серосодержащих соединений, таких как диаллилдисульфид . ^[3] Аллицин является антифидантом , т.е. защитным механизмом против атак вредителей на растение чеснока. ^[4]

Аллицин — маслянистая слегка желтоватая жидкость, придающая чесноку характерный запах. Это тиоэфир кислоты сульфеновой . Он также известен как аллилтиосульфинат. ^[5] Его биологическую активность можно объяснить как антиоксидантной активностью, так и реакцией с тиолсодержащими белками. ^[6]

Структура и распространение

Аллицин содержит тиосульфинатную функциональную группу RS-(O)-SR. Это соединение отсутствует в чесноке, если только не происходит повреждение тканей. ^[1] и образуется под действием фермента аллииназы на аллиин . ^[1] Аллицин хиральный , но в природе встречается только в виде рацемата . ^[7] Рацемическая окисления форма также может быть получена путем диаллилдисульфида : ^[8]^[9]

(SCH ₂ CH=CH ₂ ) ₂ + 2 RCO ₃ H + H ₂ O → 2 CH ₂ =CHCH ₂ SOH + 2 RCO ₂ H

2 CH ₂ =CHCH ₂ SOH → CH ₂ =CHCH ₂ S(O)SCH ₂ CH=CH ₂ + H ₂ O

Аллииназа необратимо деактивируется при pH ниже 3; Таким образом, аллицин обычно не вырабатывается в организме при употреблении свежего или порошкообразного чеснока. ^[10]^[11] Кроме того, аллицин может быть нестабильным и разрушаться в течение 16 часов при 23 °C. ^[12]

Биосинтез

Биосинтез аллицина начинается с превращения цистеина в S -аллил- L -цистеин. Окисление этого тиоэфира дает сульфоксид ( аллиин ). Фермент аллииназа , содержащий пиридоксальфосфат (PLP), расщепляет аллиин с образованием аллилсульфеновой кислоты (CH ₂ =CHCH ₂ SOH), пирувата и ионов аммония. ^[6] При комнатной температуре две молекулы аллилсульфеновой кислоты конденсируются с образованием аллицина. ^[5]^[9]

Исследовать

Аллицин изучался на предмет его потенциала в лечении различных видов бактериальных инфекций с множественной лекарственной устойчивостью , а также вирусных и грибковых инфекций in vitro , но по состоянию на 2016 год безопасность и эффективность аллицина для лечения инфекций у людей были неясны. ^[13]

В небольшом клиническом исследовании ежедневная высокая доза экстрагированного аллицина (в 20 раз больше, чем в зубчике чеснока) показала эффективность в предотвращении простуды . ^[14] Кокрейновский обзор показал, что этого недостаточно для выводов. ^[15]

Исследование 2021 года показало, что «сочетание короткого периода полураспада, высокой реактивности и неспецифичности к определенным белкам является причиной того, что большинство бактерий не могут справиться с механизмом действия аллицина и выработать эффективный защитный механизм». к устойчивой разработке лекарств, направленной на решение серьезных проблем, связанных с растущим появлением штаммов бактерий с множественной лекарственной устойчивостью». ^[16]

История

Впервые он был выделен и изучен в лаборатории Честером Дж. Каваллито и Джоном Хейсом Бейли в 1944 году. ^[17]^[7] Аллицин был открыт в рамках усилий по созданию производных тиамина в 1940-х годах, главным образом в Японии. Аллицин стал образцом для попыток медицинской химии создать другие дисульфиды тиамина. Результаты включали сульбутиамин , фурсултиамин (тиамин тетрагидрофурфурил дисульфид) и бенфотиамин . Эти соединения гидрофобны, легко переходят из кишечника в кровь и восстанавливаются до тиамина цистеином или глутатионом . ^[18]^: 302

См. также

Аллилизотиоцианат , активный пикантный компонент горчицы , редиса , хрена и васаби.
син -пропанетиал- S -оксид , слезоточивое химическое вещество, содержащееся в луке.
Список фитохимических веществ в продуктах питания

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Блок Е (март 1985 г.). «Химия чеснока и лука». Научный американец . 252 (3): 114–9. Бибкод : 1985SciAm.252c.114B . doi : 10.1038/scientificamerican0385-114 . ПМИД 3975593 .
^ Курунакис П.Н., Рекка Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 74 (2): 249–52. ПМИД 1667340 .
^ Илич Д., Николич В., Николич Л., Станкович М., Станоевич Л., Чакич М. (2011). «Аллицин и родственные соединения: биосинтез, синтез и фармакологическая активность» (PDF) . Факта Университета . 9 (1): 9–20. дои : 10.2298/FUPCT1101009I .
^ Борлингхаус Дж., Альбрехт Ф., Грюльке М.К., Нвачукву И.Д., Слюсаренко А.Ю. (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–618. дои : 10.3390/molecules190812591 . ПМК 6271412 . ПМИД 25153873 .
^ Jump up to: ^а ^б Николич В, Станкович М, Николич Л, Цветкович Д (январь 2004 г.). «Механизм и кинетика синтеза аллицина». Die Pharmazie . 59 (1): 10–4. ПМИД 14964414 .
^ Jump up to: ^а ^б Рабинков А, Мирон Т, Константиновский Л, Вильчек М, Мирельман Д, Вайнер Л (февраль 1998 г.). «Способ действия аллицина: улавливание радикалов и взаимодействие с тиолсодержащими белками». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1379 (2): 233–44. дои : 10.1016/s0304-4165(97)00104-9 . ПМИД 9528659 .
^ Jump up to: ^а ^б Блок Е (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-0854041909 .
^ Кремлин Р.Дж. (1996). Введение в сероорганическую химию . Уайли. ISBN 0-471-95512-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Борлингхаус Дж., Альбрехт Ф., Грюльке М.К., Нвачукву И.Д., Слюсаренко А.Ю. (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–618. дои : 10.3390/molecules190812591 . ПМК 6271412 . ПМИД 25153873 .
^ Бродниц М.Х., Паскаль Й.В., Дерслице Л.В. (1971). «Вкусовые компоненты экстракта чеснока». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 19 (2): 273–5. дои : 10.1021/jf60174a007 .
^ Ю Т.Х., Ву СМ (1989). «Стабильность аллицина в чесночном соке». Журнал пищевой науки . 54 (4): 977. doi : 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x .
^ Хан Г (1996). Кох Х.П., Лоусон Л.Д. (ред.). Чеснок: наука и терапевтическое применение Allium sativum L и родственных видов (2-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. стр. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0 .
^ Марчезе А., Барбьери Р., Санчес-Сильва А., Даглиа М., Набави С.Ф., Джафари Н.Дж., Изади М., Аджами М., Набави С.М. (2016). «Противогрибковая и антибактериальная активность аллицина: обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 52 : 49–56. дои : 10.1016/j.tifs.2016.03.010 .
^ Нахас Р., Балла А. (январь 2011 г.). «Дополнительная и нетрадиционная медицина для профилактики и лечения простуды» . Канадский семейный врач . 57 (1): 31–6. ПМК 3024156 . ПМИД 21322286 .
^ Лиссиман Э., Бхасале А.Л., Коэн М. (ноябрь 2014 г.). «Чеснок от простуды» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD006206. дои : 10.1002/14651858.CD006206.pub4 . ПМК 6465033 . ПМИД 25386977 .
^ Янска П., Кнейзлик З., Перумал А.С., Юрок Р., Токарова В., Николау Д.В. и др. (19 марта 2021 г.). «Влияние физико-химических параметров на стабильность и активность аллииназы чеснока и ее использование для синтеза аллицина in situ» . ПЛОС ОДИН . 16 (3): e0248878. Бибкод : 2021PLoSO..1648878J . дои : 10.1371/journal.pone.0248878 . ПМЦ 7978267 . ПМИД 33740023 .
^ Каваллито Си-Джей, Бэйли Дж. Х. (1944). «Аллицин, антибактериальный принцип Allium sativum. I. Выделение, физические свойства и антибактериальное действие». Журнал Американского химического общества . 66 (11): 1950. doi : 10.1021/ja01239a048 .
^ Беттендорф Л. (2014). «Глава 7 – Тиамин». В Земплени Дж., Сатти Дж.В., Грегори Дж.Ф., Стовер П.Дж. (ред.). Справочник витаминов (Пятое изд.). Хобокен: CRC Press. стр. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4 .

[Eric_Block_1985_114–119-1] Jump up to: ^а ^б ^с Блок Е (март 1985 г.). «Химия чеснока и лука». Научный американец . 252 (3): 114–9. Бибкод : 1985SciAm.252c.114B . doi : 10.1038/scientificamerican0385-114 . ПМИД 3975593 .

[2] Курунакис П.Н., Рекка Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 74 (2): 249–52. ПМИД 1667340 .

[ilic-3] Илич Д., Николич В., Николич Л., Станкович М., Станоевич Л., Чакич М. (2011). «Аллицин и родственные соединения: биосинтез, синтез и фармакологическая активность» (PDF) . Факта Университета . 9 (1): 9–20. дои : 10.2298/FUPCT1101009I .

[mol-4] Борлингхаус Дж., Альбрехт Ф., Грюльке М.К., Нвачукву И.Д., Слюсаренко А.Ю. (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–618. дои : 10.3390/molecules190812591 . ПМК 6271412 . ПМИД 25153873 .

[PMID_14964414-5] Jump up to: ^а ^б Николич В, Станкович М, Николич Л, Цветкович Д (январь 2004 г.). «Механизм и кинетика синтеза аллицина». Die Pharmazie . 59 (1): 10–4. ПМИД 14964414 .

[PMID_9528659-6] Jump up to: ^а ^б Рабинков А, Мирон Т, Константиновский Л, Вильчек М, Мирельман Д, Вайнер Л (февраль 1998 г.). «Способ действия аллицина: улавливание радикалов и взаимодействие с тиолсодержащими белками». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Общие предметы . 1379 (2): 233–44. дои : 10.1016/s0304-4165(97)00104-9 . ПМИД 9528659 .

[eric-7] Jump up to: ^а ^б Блок Е (2010). Чеснок и другие луки: знания и наука . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-0854041909 .

[8] Кремлин Р.Дж. (1996). Введение в сероорганическую химию . Уайли. ISBN 0-471-95512-4 .

[Mol-9] Jump up to: ^а ^б Борлингхаус Дж., Альбрехт Ф., Грюльке М.К., Нвачукву И.Д., Слюсаренко А.Ю. (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства» . Молекулы . 19 (8): 12591–618. дои : 10.3390/molecules190812591 . ПМК 6271412 . ПМИД 25153873 .

[10] Бродниц М.Х., Паскаль Й.В., Дерслице Л.В. (1971). «Вкусовые компоненты экстракта чеснока». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 19 (2): 273–5. дои : 10.1021/jf60174a007 .

[11] Ю Т.Х., Ву СМ (1989). «Стабильность аллицина в чесночном соке». Журнал пищевой науки . 54 (4): 977. doi : 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x .

[12] Хан Г (1996). Кох Х.П., Лоусон Л.Д. (ред.). Чеснок: наука и терапевтическое применение Allium sativum L и родственных видов (2-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. стр. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0 .

[13] Марчезе А., Барбьери Р., Санчес-Сильва А., Даглиа М., Набави С.Ф., Джафари Н.Дж., Изади М., Аджами М., Набави С.М. (2016). «Противогрибковая и антибактериальная активность аллицина: обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 52 : 49–56. дои : 10.1016/j.tifs.2016.03.010 .

[14] Нахас Р., Балла А. (январь 2011 г.). «Дополнительная и нетрадиционная медицина для профилактики и лечения простуды» . Канадский семейный врач . 57 (1): 31–6. ПМК 3024156 . ПМИД 21322286 .

[15] Лиссиман Э., Бхасале А.Л., Коэн М. (ноябрь 2014 г.). «Чеснок от простуды» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 2020 (11): CD006206. дои : 10.1002/14651858.CD006206.pub4 . ПМК 6465033 . ПМИД 25386977 .

[16] Янска П., Кнейзлик З., Перумал А.С., Юрок Р., Токарова В., Николау Д.В. и др. (19 марта 2021 г.). «Влияние физико-химических параметров на стабильность и активность аллииназы чеснока и ее использование для синтеза аллицина in situ» . ПЛОС ОДИН . 16 (3): e0248878. Бибкод : 2021PLoSO..1648878J . дои : 10.1371/journal.pone.0248878 . ПМЦ 7978267 . ПМИД 33740023 .

[j1-17] Каваллито Си-Джей, Бэйли Дж. Х. (1944). «Аллицин, антибактериальный принцип Allium sativum. I. Выделение, физические свойства и антибактериальное действие». Журнал Американского химического общества . 66 (11): 1950. doi : 10.1021/ja01239a048 .

[BettendorfHandbook-18] Беттендорф Л. (2014). «Глава 7 – Тиамин». В Земплени Дж., Сатти Дж.В., Грегори Дж.Ф., Стовер П.Дж. (ред.). Справочник витаминов (Пятое изд.). Хобокен: CRC Press. стр. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]