Нонивамид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -[(4-Гидрокси-3-метоксифенил)метил]нонанамид | |
| Другие имена
псевдокапсаицин; Ваниллил -N -нониламид; Ваниллиламид н-нонановой кислоты; ВНА; Ваниллиламид нониловой кислоты; Ваниллиламид пеларгоновой кислоты (ПАВА); Пеларгонилванилиламид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.017.713 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C17H27NOC17H27NO3 | |
| Молярная масса | 293.407 g·mol −1 |
| Появление | Порошок от белого до почти белого цвета |
| Запах | острый |
| Плотность | 1,10 г/см 3 |
| Температура плавления | 54 ° С (129 ° F; 327 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в метаноле |
| Опасности | |
| точка возгорания | 190 ° C (374 ° F; 463 К) (закрытая чашка) |
| 330 ° С (626 ° F; 603 К) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
511 мг/кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Нонивамид | |
|---|---|
| Нагревать | Выше пика |
| шкала Сковилла | 9,200,000 [1] Вот и все |
Нонивамид , также называемый ванилиламидом пеларгоновой кислоты или ПАВА , представляет собой органическое соединение и капсаициноид . Это амид пеларгоновой кислоты (н-нонановой кислоты) и ванилиламина . Он присутствует в перце чили . [2] но обычно производится синтетически. Он более термостабилен, чем капсаицин .
Нонивамид используется в качестве пищевой добавки для придания остроты приправам ароматизаторам , и . специй смесям Его также используют в кондитерской промышленности для создания ощущения жжения, а также в фармацевтической промышленности в некоторых рецептурах как более дешевую альтернативу капсаицину.
Как и капсаицин, он может удерживать млекопитающих (но не птиц или насекомых) от употребления растений или семян (например, белок и семян кормушек для птиц). [3] Это согласуется с ролью нонивамида как TRPV1 агониста ионных каналов . TRPV1 млекопитающих активируется под действием тепла и капсаицина, но птичья форма нечувствительна к капсаицину. [4]
Нонивамид используется (под названием PAVA) в качестве полезной нагрузки в «менее смертоносных боеприпасах», таких как FN Herstal. компании FN 303 снаряды [5] или в качестве активного ингредиента в большинстве перцовых баллончиков , [3] который может быть использован в качестве химического оружия . [6] В качестве химического раздражителя перцовые баллончики использовались как в качестве средства борьбы с беспорядками , так и в качестве оружия для разгона мирных демонстрантов; они также использовались в других контекстах, например, в военных или полицейских учениях. [6] Хотя раздражители обычно вызывают лишь «преходящее слезотечение , блефароспазм , поверхностную боль и дезориентацию», их использование и неправильное использование также представляет серьезный риск более серьезных травм и инвалидности. [6]
Уход
[ редактировать ]Нонивамид не растворяется в воде, однако вода разбавит его и смоет. Одно исследование показало, что магнезиальное молоко, детский шампунь, 2% гель лидокаина или молоко не продемонстрировали значительно лучших результатов, чем вода, при использовании в перцовых баллончиках. [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Перечный перец — производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и обмен веществ; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. дои : 10.1080/10408399109527536 . ПМИД 2039598 .
- ^ Ховард Л. Констант, Джеффри А. Корделл и Деннис П. Уэст (1996). «Нонивамид, компонент олеорезина стручкового перца ». Дж. Нэт. Прод . 59 (4): 425–426. дои : 10.1021/np9600816 .
- ^ Jump up to: а б http://www.aversiontech.com/hot-and-spicy/nonivamid-pava/Проверено 16 июля 2010 г. Архивировано 31 декабря 2015 г. в Wayback Machine.
- ^ Ром, Барбара; Ридель, Аннетт; Лей, Якоб П; Виддер, Сабина; Краммер, Герхард Э; Сомоса, Вероника (2015). «Капсаицин, нонивамид и транспеллиторин уменьшают поглощение свободных жирных кислот без активации TRPV1 и повышают активность ацетил-коэнзима синтетазы в клетках Caco-2» . Еда и функции . 6 (1): 172–184. дои : 10.1039/C4FO00435C . ПМИД 25422952 .
- ^ «Менее смертоносная пусковая установка FN 303» . Архивировано из оригинала 4 мая 2013 г. Проверено 14 апреля 2013 г.
- ^ Jump up to: а б с Хаар, Рохини Дж.; Якопино, Винсент; Ранадив, Нихил; Вайзер, Шери Д.; Данду, Мадхави (19 октября 2017 г.). «Воздействие химических раздражителей, используемых для сдерживания толпы, на здоровье: систематический обзор травм и смертей, вызванных слезоточивым газом и перцовыми баллончиками» . BMC Общественное здравоохранение . 17 (1): 831. doi : 10.1186/s12889-017-4814-6 . ПМК 5649076 . ПМИД 29052530 .
- ^ Барри, Джеймс Д.; Хеннесси, Роберт; Макманус, Джон Г. (январь 2008 г.). «Рандомизированное контролируемое исследование, сравнивающее схемы лечения острой боли при местном воздействии олеорезина капсаицина (перцовый аэрозоль) у взрослых добровольцев» . Догоспитальная неотложная помощь . 12 (4): 432–437. дои : 10.1080/10903120802290786 . ПМИД 18924005 . S2CID 12262260 .