Бензопиран

Бензопиран
Идентификаторы
Номер CAS	254-04-6 [ ] ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	109871
КЭБ	ЧЕБИ:35601 ;
ХимическийПаук	10651828 ;
ПабХим CID	9211 ;
НЕКОТОРЫЙ	7U3W6XRV5U ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80180051 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H8C9H8O
Молярная масса	132.162 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензопиран представляет собой полициклическое органическое соединение , образующееся в результате слияния бензольного кольца с гетероциклическим пирановым кольцом.

Согласно действующей номенклатуре ИЮПАК , название хромен, использованное в предыдущих рекомендациях, сохраняется; однако систематические «бензо» названия, например 2 H -1-бензопиран, являются предпочтительными названиями ИЮПАК для хромена, изохромена, хромана, изохромана и их халькогенных аналогов. ^{[ 1 ]} Существует два изомера бензопирана, которые различаются ориентацией слияния двух колец по сравнению с кислородом, в результате чего образуются 1-бензопиран ( хромен ) и 2-бензопиран ( изохромен ) — число обозначает, где по стандарту расположен атом кислорода. нафталинподобная номенклатура.

Некоторые бензопираны показали противораковую активность in vitro . ^{[ 2 ]}

Радикальная . бензопирана парамагнитна форма Неспаренный электрон делокализован по всей молекуле бензопирана, что делает его менее реакционноспособным, чем можно было бы ожидать в противном случае. Аналогичным примером является циклопентадиенильный радикал. Обычно бензопиран встречается в восстановленном состоянии, в котором он частично насыщается одним атомом водорода, вводя тетраэдрическую группу CH ₂ в пирановое кольцо. Следовательно, существует множество структурных изомеров из-за множества возможных положений атома кислорода и тетраэдрического атома углерода:

Структурные изомеры хромена
2H - хромен (2 H -1-бензопиран)	4 H -хромен (4H - 1-бензопиран)
5H - хромен	7 H -хромен
8a H -хромен

Структурные изомеры изохромена
1 H -изохромен (1 H -2-бензопиран)	3 H -изохромен (3 H -2-бензопиран)

См. также

Ссылки

^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Стивенсон, Александр Дж; Агер, Элеонора I; Проктор, Мартина А; Шкаламера, Дубравка; Хитон, Эндрю; Браун, Дэвид; Габриэлли, Брайан Дж. (2018). «Механизм действия бензопиранов третьего поколения и оценка их широкой противораковой активности in vitro и in vivo» . Научные отчеты . 8 (1): 5144. Бибкод : 2018НатСР...8.5144С . doi : 10.1038/s41598-018-22882-w . ПМК 5865165 . ПМИД 29572477 .

[IUPAC2013-1] «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Стивенсон, Александр Дж; Агер, Элеонора I; Проктор, Мартина А; Шкаламера, Дубравка; Хитон, Эндрю; Браун, Дэвид; Габриэлли, Брайан Дж. (2018). «Механизм действия бензопиранов третьего поколения и оценка их широкой противораковой активности in vitro и in vivo» . Научные отчеты . 8 (1): 5144. Бибкод : 2018НатСР...8.5144С . doi : 10.1038/s41598-018-22882-w . ПМК 5865165 . ПМИД 29572477 .

[ 1 ]

[ 2 ]