Беталайн
Беталаны — это класс красных и желтых тирозина, производных пигментов, обнаруженных в растениях порядка Caryophyllales , где они заменяют антоциановые пигменты. Беталаны также встречаются в некоторых грибах более высокого порядка. [ 1 ] Чаще всего они заметны на лепестках цветов, но могут окрашивать плоды, листья, стебли и корни растений, содержащих их. Они включают пигменты, подобные тем, которые содержатся в свекле .
Описание
[ редактировать ]Название «беталаин» происходит от латинского названия свеклы обыкновенной ( Beta vulgaris ), из которой впервые были выделены беталаины. Глубокий красный цвет свеклы, бугенвиллии , амаранта и многих кактусов обусловлен наличием пигментов беталаина. [ 2 ] Оттенки от красного до фиолетового уникальны и не похожи на оттенки антоциановых пигментов, встречающихся в большинстве растений.
Существует две категории беталаинов: [ 3 ]
- Бетацианины включают беталаиновые пигменты от красноватого до фиолетового цвета. К бетацианинам, присутствующим в растениях, относятся бетанин , изобетанин , пробетанин и необетанин .
- Бетаксантины – это беталаиновые пигменты, от желтого до оранжевого цвета. К бетаксантинам, присутствующим в растениях, относятся вульгаксантин , мираксантин, портулаксантин и индиаксантин .
Физиологическая функция беталаинов в растениях неясна, но есть некоторые свидетельства того, что они могут обладать фунгицидными свойствами. [ 4 ] Кроме того, беталаины были обнаружены во флуоресцентных цветах, хотя их роль в этих растениях также неясна. [ 5 ]
-
Мангольд : одно растение экспрессирует желтые бетаксантины, а другое - красные бетацианины. -
Цветки кактуса Mammillaria sp. содержат беталаины. -
Соцветия Amaranthus caudatus (любовная ложь-кровотечение) содержат большое количество бетацианинов.
Химия
[ редактировать ]
Беталаны (бетацианины) были впервые выделены, а их химическая структура открыта в 1960 году в Цюрихском университете доктором Томом Мабри. [ 6 ] Когда-то считалось, что беталаины связаны с антоцианами — красноватыми пигментами, содержащимися в большинстве растений. И беталаины, и антоцианы представляют собой водорастворимые пигменты, обнаруженные в вакуолях растительных клеток. Однако беталаины структурно и химически не похожи на антоцианы, и они никогда не обнаруживались вместе в одном растении. [ 7 ] [ 8 ] Например, беталаины содержат азот , а антоцианы — нет. [ 2 ]
Сейчас известно, что беталаины представляют собой ароматические индола, производные синтезированные из тирозина . Они химически не связаны с антоцианами и даже не являются флавоноидами . [ 9 ] Каждый беталаин представляет собой гликозид и состоит из сахара и окрашенной части. Их синтезу способствует свет. [ 3 ]
Наиболее изученным беталаином является бетанин , также называемый свекольным красным из-за того, что его можно экстрагировать из корней красной свеклы. Бетанин является глюкозидом и гидролизуется на глюкозу и бетанидин . [ 2 ] Он используется в качестве пищевого красителя, а цвет чувствителен к pH. Другими беталаинами, которые, как известно, встречаются в свекле, являются изобетанин, пробетанин и необетанин. Цвет и антиоксидантная способность бетанина и индиаксантина (бетаксантина, полученного из l -пролин ) подвергаются воздействию диэлектрического микроволнового нагрева. [ 10 ] Сообщается, что добавление ТФЭ ( 2,2,2-трифторэтанола ) улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе. [ 11 ] Кроме того, комплекс бетанин- европий(III) использовался для обнаружения дипиколината кальция в спорах бактерий , включая Bacillus anthracis и B. cereus . [ 12 ]
Другими важными бетацианинами являются амарантин и изоарантин , выделенные из видов амаранта .
Биосинтез
[ редактировать ]
На первом этапе пути биосинтеза L-тирозин превращается в L-3,4-дигидроксифенилаланин ( l -ДОФА) путем 3-гидроксилирования ферментом цитохрома Р450. Для допы биосинтез разветвляется: а) с одной стороны, происходит ее окисление ферментом CYP до циклодопы; [ 13 ] (б) с другой стороны, ароматическое кольцо дофа активируется дофа-4,5-диоксигеназой. [ 14 ] открыт для секо-допы, из которой в результате рециклизации спантана образуется беталаминовая кислота. Затем он спонтанно реагирует с циклодопой с образованием бетанидина, с одной стороны, или, с другой стороны, после его предварительного глюкозилирования циклодопа-глюкозилтрансферазой. [ 15 ] до красно-фиолетового бетанина, простейшего бетациана. Кроме того, беталаминовая кислота самопроизвольно реагирует с различными аминокислотами или аминами с образованием бетаксантинов желто-оранжевого цвета (см. рисунок). Разнообразие бетацианов обусловлено различным гликозилированием бетанидина и последующим его ацилированием алифатическими и ароматическими карбоновыми кислотами.
Полусинтетические производные
[ редактировать ]
Бетанин, извлеченный из красной свеклы [ 16 ] был использован в качестве исходного материала для полусинтеза искусственного кумаринового беталаина. Бетанин гидролизовался до беталаминовой кислоты, которая соединялась с 7-амино-4-метилкумарином. Полученный беталаин был применен в качестве флуоресцентного зонда для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных Plasmodium . [ 17 ]
Таксономическое значение
[ редактировать ]Беталиновые пигменты встречаются только у Caryophyllales и некоторых Basidiomycota (грибов). [ 18 ] например Hygrophoraceae ( восковые шапочки ). [ 19 ] Там, где они встречаются в растениях, они иногда сосуществуют с антоксантинами от желтого до оранжевого цвета ( флавоноидами ), но никогда не встречаются у видов растений, содержащих антоцианы. [ 20 ]
Среди цветковых растений порядка Caryophyllales большинство представителей производят беталаины и лишены антоцианов. Из всех семейств Caryophyllales только Caryophyllaceae (семейство гвоздик) и Molluginaceae производят антоцианы вместо беталаинов. [ 18 ] Ограниченное распространение беталаинов среди растений является синапоморфией Caryophyllales, хотя в двух семействах их продукция утрачена.
Экономическое использование
[ редактировать ]Бетанин коммерчески используется в качестве натурального пищевого красителя . он может вызвать бетурию У некоторых людей, которые не могут его расщепить, (красную мочу) и красный кал. Интерес пищевой промышленности к беталаинам возрос с тех пор, как методами in vitro они были идентифицированы как антиоксиданты . [ 21 ] который может защищать от окисления липопротеинов низкой плотности . [ 22 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Страк Д., Фогт Т., Шлиман В. (февраль 2003 г.). «Последние достижения в исследованиях беталаина». Фитохимия . 62 (3): 247–69. дои : 10.1016/S0031-9422(02)00564-2 . ПМИД 12620337 .
- ^ Jump up to: а б с Робинсон Т. (1963). Органические компоненты высших растений . Миннеаполис: Издательство Берджесс. п. 292.
- ^ Jump up to: а б Солсбери FB, Росс CW (1991). Физиология растений (4-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Издательство Wadsworth. стр. 325–326. ISBN 978-0-534-15162-1 .
- ^ Кимлер Л.М. (1975). «Бетанин, красный свекольный пигмент, как противогрибковое средство». Ботаническое общество Америки, Рефераты статей . 36 .
- ^ Гандия-Эрреро Ф., Гарсиа-Кармона Ф., Эскрибано Дж. (2005). «Ботаника: эффект цветочной флуоресценции» . Природа . 437 (7057): 334. Бибкод : 2005Natur.437..334G . дои : 10.1038/437334а . ПМИД 16163341 . S2CID 4408230 .
- ^ «Некролог Тома Дж. МЭБРИ (1932–2015) Остин Американ-Стейтсмен» . Legacy.com . Проверено 03 декабря 2021 г.
- ^ Фрэнсис Ф (1999). Красители . Иган Пресс. ISBN 978-1-891127-00-7 .
- ^ Стаффорд Х.А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей». Наука о растениях . 101 (2): 91–98. дои : 10.1016/0168-9452(94)90244-5 . ISSN 0168-9452 .
- ^ Рэйвен П.Х., Эверт РФ, Эйххорн С.Е. (2004). Биология растений (7-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 465. ИСБН 978-0-7167-1007-3 .
- ^ Гонсалвес Л.С., Ди Генова Б.М., Дорр Ф.А. и др. (2013). «Влияние диэлектрического микроволнового нагрева на цвет и антирадикальную способность бетанина» . Журнал пищевой инженерии . 118 (1): 49–55. doi : 10.1016/j.jfoodeng.2013.03.022 .
- ^ Бартолони Ф.Х., Гонсалвес Л.С., Родригес А.С. и др. (2013). «Фотофизика и гидролитическая стабильность беталаинов в водном трифторэтаноле». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал . 144 (4): 567–571. дои : 10.1007/s00706-012-0883-5 . S2CID 93924750 .
- ^ Гонсалвес Л.С., Да Силва С.М., ДеРоуз ПК и др. (2013). «Колориметрический датчик на основе свекловичного пигмента для обнаружения дипиколината кальция в бактериальных спорах» . ПЛОС ОДИН . 8 (9): е73701. Бибкод : 2013PLoSO...873701G . дои : 10.1371/journal.pone.0073701 . ПМК 3760816 . ПМИД 24019934 .
- ^ Полтурак Г., Брейтель Д., Гроссман Н. и др. (2016). «Выяснение первого важного этапа биосинтеза беталаина позволяет осуществлять гетерологичную инженерию беталаиновых пигментов в растениях» . Новый Фитол . 210 (1): 269–283. дои : 10.1111/nph.13796 .
- ^ Кристине Л., Бурдет Ф.С., Зайко М. и др. (2004). «Характеристика и функциональная идентификация новой растительной 4,5-экстрадиолдиоксигеназы, участвующей в биосинтезе беталаинового пигмента в портулаке крупноцветковом » . Физиология растений . 134 (1): 265–274. дои : 10.1104/стр.103.031914 . ПМК 316306 .
- ^ Сасаки Н., Адачи Т., Кода Т., Озэки Ю. (2004). «Обнаружение активности УДФ-глюкозы:цикло-ДОФА-5-О-глюкозилтрансферазы в четыре часа ( Mirabilis jalapa L.)» . Письма ФЭБС . 568 (1–3): 159–162. дои : 10.1016/j.febslet.2004.04.097 .
- ^ Гонсалвес Л.С., Трасси М.А., Лопес Н.Б. и др. (2012). «Сравнительное исследование очистки бетанина» . Пищевая хим . 131 : 231–238. doi : 10.1016/j.foodchem.2011.08.067 .
- ^ Гонсалвес Л.С., Тонелли Р.Р., Баньярези П. и др. (2013). Зауэр М. (ред.). «Вдохновленный природой беталаиновый зонд для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных плазмодиями» . ПЛОС ОДИН . 8 (1): e53874. Бибкод : 2013PLoSO...853874G . дои : 10.1371/journal.pone.0053874 . ПМК 3547039 . ПМИД 23342028 .
- ^ Jump up to: а б Кронквист А (1981). Интегрированная система классификации цветковых растений . Нью-Йорк: Издательство Колумбийского университета. стр. 235–9 . ISBN 978-0-231-03880-5 .
- ^ Лодж, Д. Джин; Падамси, Махаджабин; Мэтени, П. Брэндон; и др. (06.10.2013). «Молекулярная филогения, морфология, химия пигментов и экология Hygrophoraceae (Agaricales)» (PDF) . Грибное разнообразие . 64 (1): 1–99. дои : 10.1007/s13225-013-0259-0 . ISSN 1560-2745 . S2CID 220615978 .
- ^ Стаффорд, Хелен А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей (обзор)» . Наука о растениях . 101 (2): 91–98. дои : 10.1016/0168-9452(94)90244-5 . ISSN 0168-9452 .
- ^ Эскрибано Х., Педреньо М.А., Гарсиа-Кармона Ф., Муньос Р. (1998). «Характеристика антирадикальной активности беталаинов из корней Beta vulgaris L.». Фитохим. Анал . 9 (3): 124–7. doi : 10.1002/(SICI)1099-1565(199805/06)9:3<124::AID-PCA401>3.0.CO;2-0 .
- ^ Тесорьер Л., Аллегра М., Бутера Д., Ливреа М.А. (октябрь 2004 г.). «Абсорбция, выведение и распределение пищевых антиоксидантов беталаинов в ЛПНП: потенциальное воздействие беталаинов на здоровье человека» . Американский журнал клинического питания . 80 (4): 941–5. дои : 10.1093/ajcn/80.4.941 . hdl : 10447/33347 . ПМИД 15447903 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с беталаинами, на Викискладе? - Схема синтеза беталаина
