хлор
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 2,3-Дигидропорфин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Ч 16 Н 4 | |
| Молярная масса | 312.36784 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
В органической химии хлорины — тетрапиррольные пигменты , частично гидрогенизированные порфирины . [1] Исходный хлорин представляет собой нестабильное соединение, которое подвергается окислению на воздухе до порфина . [2] Название хлорин происходит от хлорофилла . Хлорофиллы представляют собой хлорины, содержащие магний, и встречаются в виде фотосинтетических пигментов в хлоропластах . Строго говоря, термин «хлорин» относится только к соединениям с той же степенью окисления кольца, что и хлорофилл.
Хлорины являются отличными фотосенсибилизаторами. Различные синтетические аналоги хлоринов, такие как м-тетрагидроксифенилхлорин (mTHPC) и моно-L-аспартилхлорин е6, эффективно используются в экспериментальной фотодинамической терапии в качестве фотосенсибилизатора. [3]
Хлорофиллы
[ редактировать ]Наиболее распространенным хлорином является фотосинтетический пигмент хлорофилл . В отличие от хлоринов, у хлорофиллов есть пятое, кетонсодержащее кольцо. Существуют разнообразные хлорофиллы, такие как хлорофилл a , хлорофилл b , хлорофилл d , хлорофилл e , хлорофилл f и хлорофилл g . Хлорофиллы обычно содержат магний в качестве центрального атома металла, заменяющего два центра N H в родительском элементе. [4]
Вариация
[ редактировать ]
Микробы производят два восстановленных варианта хлорина: бактериохлорины и изобактериохлорины. Бактериохлорины содержатся в некоторых бактериохлорофиллах ; кольцевая структура создается хлорофиллид-редуктазой (COR), восстанавливающей хлориновое кольцо в двойной почке C7-8. [5] Изобактериохлорины встречаются в природе главным образом в виде сирогидрохлорина , промежуточного продукта биосинтеза витамина B 12 , вырабатываемого без участия хлорина. В живых организмах оба в конечном итоге происходят из уропорфириногена III , почти универсального промежуточного продукта в биосинтезе тетрапиррола. [6]
Синтетические хлорины
[ редактировать ]Были исследованы многочисленные синтетические хлорины с различными функциональными группами и/или модификациями колец. [7]
Сжатые хлорины могут быть синтезированы восстановлением субпорфирина B(III) или окислением соответствующего суббактериохлорина B(III). [8] Субхлорины B(III) были напрямую синтезированы в виде мезо -эфира B(III)-субхлорина из мезо -диэфира трипиррометана, соединения этого класса показали очень хороший квантовый выход флуоресценции и эффективность образования синглетного кислорода. [9] [10]
См. также
[ редактировать ]Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Иузелий, Ионас; Сундхольм, Даге (2000). «Ароматические пути порфинов, хлоринов и бактериохлоринов» . Физическая химия Химическая физика . 2 (10): 2145–2151. Бибкод : 2000PCCP....2.2145J . дои : 10.1039/b000260g .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джерард П. Мосс (1988). «Номенклатура тетрапирролов. Рекомендации 1986 г.» . Европейский журнал биохимии . 178 (2): 277–328. дои : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . ПМИД 3208761 .
- ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/b002635m . ПМИД 11152419 .
- ^ Спайкс, Джон Д. (июль 1990 г.). «Новые тенденции в фотобиологии». Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология . 6 (3): 259–274. дои : 10.1016/1011-1344(90)85096-Ф . ПМИД 2120404 .
- ^ К. Эстер, Борбас. Справочник по порфириновой науке: 181: Хлорины . всемирнонаучный. дои : 10.1142/9789813149564_0001 . ISBN 9814322326 .
- ^ Чу, Алин Гомес Макео; Брайант, Дональд А. (2007). «Биосинтез хлорофилла в бактериях: истоки структурного и функционального разнообразия». Ежегодный обзор микробиологии . 61 : 113–129. дои : 10.1146/annurev.micro.61.080706.093242 . PMID 17506685 .
- ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/B002635M . ПМИД 11152419 .
- ^ Танигучи, Масахико; Линдси, Джонатан С. (2017). «Синтетические хлорины, возможные заменители хлорофиллов, полученные путем дериватизации порфиринов». Химические обзоры . 117 (2): 344–535. doi : 10.1021/acs.chemrev.5b00696 . ОСТИ 1534468 . ПМИД 27498781 .
- ^ Осука, Ацухиро; Ким, Донхо (2008). «Синтез и характеристика мезо-арилзамещенных субхлоринов» . Журнал Американского химического общества . 130 (2): 438–439. дои : 10.1021/ja078042b . ПМИД 18095693 .
- ^ Чандра, Бриджеш; Соман, Рахул; Сатиш Кумар, Б.; Хосе, К.В. Йован; Панда, Прадипта К. (3 декабря 2020 г.). «Мезосвободный субхлорин бора (III) и его μ-оксодимер с взаимодействующими хромофорами» . Органические письма . 22 (24): 9735–9739. doi : 10.1021/acs.orglett.0c03813 . ПМИД 33270460 . S2CID 227282229 .
- ^ Соман, Рахул; Чандра, Бриджеш; Бхат, Ишфак А.; Кумар, Б. Сатиш; Хоссейн, Ск. Саддам; Нанди, Шридатри; Хосе, К.В. Йован; Панда, Прадипта К. (15 июля 2021 г.). «Субхлорины бора (III) типов A2B и A3, полученные из мезо-диэтоксикарбонилтрипиррана: синтез и фотофизические исследования» . Журнал органической химии . 86 (15): 10280–10287. дои : 10.1021/acs.joc.1c01001 . ПМИД 34264670 . S2CID 235959639 .