Фикоцианобилин
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3-[(2Z,5E)-2-[[3-(2-карбоксиэтил)-5-[(Z)-[(3R,4R)-3-этил-4-метил-5-оксопирролидин-2-илиден ]метил]-4-метил -1H-пиррол-2-ил]метилиден]-5-[(4-этил-3-метил-5-оксопиррол-2-ил)метилиден]-4-метилпиррол-3-ил]пропановая кислота кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
4285356 | |
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 33 Н 38 Н 4 О 6 | |
Молярная масса | 586.69 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Фикоцианобилин — синий фикобилин , т. е. тетрапиррольный хромофор, обнаруженный у цианобактерий и в хлоропластах , красных водорослей глаукофитов и некоторых криптомонад . Фикоцианобилин присутствует только в фикобилипротеинах аллофикоцианине и фикоцианине , из которых он является конечным акцептором энергии. Он ковалентно связан с этими фикобилипротеинами тиоэфирной связью .
Фикоцианобилин (ПХБ) обладает способностью связываться с сывороточным альбумином человека (ЧСА), белком, который содержится в основном в крови человека. Этот комплекс PCB-HCA улучшает структуру HSA, увеличивая термическую стабильность HSA, а также повышая его способность предотвращать протеолитическую активность других белков. [ 1 ]
Биосинтетический путь
[ редактировать ]
Путь биосинтеза фикоцианобилина начинается с 5-аминолевулиновой кислоты (5-АЛК). [ 2 ] Две молекулы 5-АЛК подвергаются реакции конденсации, катализируемой порфобилиноген-синтазой (PBG), с образованием молекулы порфобилиногена (PBG) (не показано). [ 3 ] Четыре молекулы ПБГ полимеризуются в линейный тетрапиррол под действием порфобилиногендезаминазы . этой реакции высвобождаются четыре молекулы аммиака В ходе . Завершение тетрапиррола осуществляется синтазой уропорфириногена III, в результате чего образуется макроциклический уропорфириноген III . Затем уропорфириноген III превращается в гем под действием декарбоксилазы уропорфириногена III . Молекула гема превращается в биливердин IX α. Затем биливердин окончательно восстанавливается до фикоцианобилина (ПХБ) с помощью фикоцианинферредоксиноксидоредуктазы PcyA. В литературе 1989 года фитохромомобилин упоминается в качестве промежуточного продукта в этом окончательном превращении. [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Радибратович М, Минич С, Станич-Вучинич Д, Николич М, Милчич М, Чиркович Великович Т (13 декабря 2016 г.). «Стабилизация человеческого сывороточного альбумина путем связывания фикоцианобилина, биоактивного хромофора сине-зеленой водоросли спирулины: молекулярная динамика и экспериментальное исследование» . ПЛОС ОДИН . 11 (12): e0167973. Бибкод : 2016PLoSO..1167973R . дои : 10.1371/journal.pone.0167973 . ПМК 5154526 . ПМИД 27959940 .
- ^ Jump up to: а б Браун, Стэнли Б.; Хоутон, Дженнифер Д.; Вернон, Дэвид И. (1 апреля 1990 г.). «Новые тенденции в фотобиологии биосинтеза фикобилинов. Образование хромофора фитохрома, фикоцианина и фикоэритрина» . Журнал фотохимии и фотобиологии B: Биология . 5 (1): 3–23. дои : 10.1016/1011-1344(90)85002-E . ISSN 1011-1344 . ПМИД 2111391 . Архивировано из оригинала 20 марта 2024 г. Проверено 10 июля 2023 г.
- ^ Ватанабэ, Фумио; Ябута, Юкинори; Бито, Томохиро (01 января 2014 г.), Атта-ур-Рахман (ред.), Глава 11 - Тетрапиррольные соединения цианобактерий , Исследования по химии натуральных продуктов, том. 42, Elsevier, стр. 341–351, doi : 10.1016/b978-0-444-63281-4.00011-2 , ISBN. 9780444632814 , заархивировано из оригинала 20 марта 2024 г. , получено 8 июня 2023 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Коул У.Дж., Чепмен-ди-джей, Сигельман Х.В. (1967). «Структура фикоцианобилина». Журнал Американского химического общества . 89 (14): 3643–3645. дои : 10.1021/ja00990a055 . ISSN 0002-7863 .