Сирогидрохлорин

Сирогидрохлорин
Идентификаторы
Номер CAS	65207-12-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:18023 ;
ХимическийПаук	16736728 ;
КЕГГ	C05778 ;
ПабХим CID	196427 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 42 Ч 46 Н 4 О 16
Появление	желтое твердое вещество
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Сирогидрохлорин представляет собой тетрапиррольный макроциклический промежуточный продукт метаболизма в биосинтезе сирогема , железосодержащей простетической группы в ферментах сульфитредуктазы . Это также биосинтетический предшественник кофактора F430 , фермента, который катализирует высвобождение метана на заключительной стадии метаногенеза . ^{[ 1 ]}

Структура

Сирогидрохлорин был впервые выделен в начале 1970-х годов, когда было показано, что он представляет собой безметалловую форму простетической группы ферредоксин -нитритредуктазы из шпината. ^{[ 2 ]} Его химическая идентичность была установлена методами спектроскопии и полного синтеза. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Биосинтез

Сирогидрохлорин является производным тетрапиррольной структурной основы, созданной ферментами деаминазой и косинтетазой , которые преобразуют аминолевулиновую кислоту через порфобилиноген и гидроксиметилбилан в уропорфириноген III . Последний является первым макроциклическим промежуточным продуктом, общим для гема , хлорофилла , сирогема и витамина _B12 . Уропорфириноген III впоследствии трансформируется путем добавления двух метильных групп с образованием дигидросирогидрохлорина , который окисляется дегидрогеназой прекоррин-2 с образованием сирогидрохлорина. ^{[ 6 ]}

См. также

Сирогидрохлоринферрохелатаза — фермент, катализирующий вставку железа с образованием сирогемы.
Сирогидрохлорин-кобалтохелатаза - фермент, катализирующий внедрение кобальта.

Ссылки

^ Муха, Гельмут; Келлер, Эберхард; Вебер, Ганс; Лингенс, Франц; Трёш, Вальтер (7 октября 1985 г.). «Сирогидрохлорин, предшественник биосинтеза фактора F430 у Methanobacterium thermoautotropicum» . Письма ФЭБС . 190 (1): 169–171. дои : 10.1016/0014-5793(85)80451-8 .
^ Мерфи, MJ; Сигел, LM; Туве, СР; Камин, Х. (1974). «Сирогема: новая простетическая группа, участвующая в реакциях шестиэлектронного восстановления, катализируемых как сульфит-, так и нитритредуктазами» . Труды Национальной академии наук . 71 (3): 612–616. Бибкод : 1974ПНАС...71..612М . дои : 10.1073/pnas.71.3.612 . ПМК 388061 . ПМИД 4595566 .
^ Скотт, А. Ян; Ирвин, Энтони Дж.; Сигел, Льюис М.; Шулери, JN (1978). «Сирогидрохлорин. Простетическая группа сульфит- и нитритредуктаз и ее роль в биосинтезе витамина В12». Журнал Американского химического общества . 100 (25): 7987–7994. дои : 10.1021/ja00493a031 .
^ Баттерсби, Алан Р.; Макдональд, Эдвард; Томпсон, Мервин; Быховский, Владимир Я. (1978). «Биосинтез витамина B12: доказательство структуры AB сирогидрохлорина путем его специфического включения в кобириновую кислоту». Журнал Химического общества, Chemical Communications (3): 150. doi : 10.1039/C39780000150 .
^ Блок, Майкл Х.; Циммерман, Стивен С.; Хендерсон, Грэм Б.; Тернер, Саймон П.Д.; Вествуд, Стивен В.; Липер, Финиан Дж.; Баттерсби, Алан Р. (1985). «Синтез, имеющий отношение к биосинтезу витамина B12: синтез сирогидрохлорина и его октаметилового эфира». Журнал Химического общества, Chemical Communications (16): 1061. doi : 10.1039/C39850001061 .
^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/B002635M . ПМИД 11152419 .

[1] Муха, Гельмут; Келлер, Эберхард; Вебер, Ганс; Лингенс, Франц; Трёш, Вальтер (7 октября 1985 г.). «Сирогидрохлорин, предшественник биосинтеза фактора F430 у Methanobacterium thermoautotropicum» . Письма ФЭБС . 190 (1): 169–171. дои : 10.1016/0014-5793(85)80451-8 .

[2] Мерфи, MJ; Сигел, LM; Туве, СР; Камин, Х. (1974). «Сирогема: новая простетическая группа, участвующая в реакциях шестиэлектронного восстановления, катализируемых как сульфит-, так и нитритредуктазами» . Труды Национальной академии наук . 71 (3): 612–616. Бибкод : 1974ПНАС...71..612М . дои : 10.1073/pnas.71.3.612 . ПМК 388061 . ПМИД 4595566 .

[3] Скотт, А. Ян; Ирвин, Энтони Дж.; Сигел, Льюис М.; Шулери, JN (1978). «Сирогидрохлорин. Простетическая группа сульфит- и нитритредуктаз и ее роль в биосинтезе витамина В12». Журнал Американского химического общества . 100 (25): 7987–7994. дои : 10.1021/ja00493a031 .

[4] Баттерсби, Алан Р.; Макдональд, Эдвард; Томпсон, Мервин; Быховский, Владимир Я. (1978). «Биосинтез витамина B12: доказательство структуры AB сирогидрохлорина путем его специфического включения в кобириновую кислоту». Журнал Химического общества, Chemical Communications (3): 150. doi : 10.1039/C39780000150 .

[5] Блок, Майкл Х.; Циммерман, Стивен С.; Хендерсон, Грэм Б.; Тернер, Саймон П.Д.; Вествуд, Стивен В.; Липер, Финиан Дж.; Баттерсби, Алан Р. (1985). «Синтез, имеющий отношение к биосинтезу витамина B12: синтез сирогидрохлорина и его октаметилового эфира». Журнал Химического общества, Chemical Communications (16): 1061. doi : 10.1039/C39850001061 .

[6] Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. дои : 10.1039/B002635M . ПМИД 11152419 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]