Копропорфириноген III
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
3-[8,12,17-трис(2-карбоксиэтил)-3,7,13,18-тетраметил-5,10,15,20,21,22,23,24-октагидропорфирин-2-ил]пропановая кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
МеШ | Копропорфириноген+III |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 36 H 44 N 4 O 8 протонированные карбоновые кислоты | |
Молярная масса | 660.757 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Копропорфириноген III является метаболическим промежуточным продуктом в биосинтезе многих соединений, имеющих решающее значение для живых организмов, таких как гемоглобин и хлорофилл . Это бесцветное твердое вещество.
Это соединение представляет собой порфириноген , класс соединений, характеризующийся гексагидропорфиновым ядром с различными боковыми цепями . крайние В копропорфириногенах атомы водорода ядра заменены четырьмя метильными группами. −CH 3 (M) и четыре пропионовой кислоты группы -СН 2 -СН 2 -СООН (П). В копропорфирогене III порядок вокруг внешнего кольца следующий: MP-MP-MP-PM. Для сравнения, у копропорфириногена I они расположены в последовательности МП-МП-МП-МП. гем .
Биосинтез и метаболизм
[ редактировать ]В основном пути биосинтеза порфиринов копропорфириноген III образуется из уропорфириногена III под действием фермента уропорфириноген III декарбоксилазы :

Преобразование влечет за собой четыре декарбоксилирования , в результате которых четыре группы уксусной кислоты превращаются в −CH 2 −COOH на метильные группы −CH 3 , с выделением четырех молекул углекислого газа . [ 1 ] [ 2 ]
Копропорфириноген III далее используется в качестве субстрата для фермента копропорфириногена III, который окисляет и далее декарбоксилирует его до протопорфириногена IX .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пол Р. Ортис де Монтеллано (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672 .
- ^ Сасса, С.; Каппас, А. (2000). «Молекулярные аспекты наследственных порфирий» . Журнал внутренней медицины . 247 (2): 169–78. дои : 10.1046/j.1365-2796.2000.00618.x . ПМИД 10692079 . S2CID 36820694 .