Гексагидропорфин

Гексагидропорфин
Имена
	Имя IUPAC 5,10,15,20,22,24-гексагидропорфирин
	Другие имена Порфириноген; Каликс [4] Пиррол
Идентификаторы
Номер CAS	4396-11-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	7545460
Чеби	Чеби: 26213 ;
Chemspider	7827582 ;
PubChem CID	9548659 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID101336477 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 20 H 20 N 4
Молярная масса	316.408 g·mol −1
Появление	Бесцветный твердый
Точка плавления	185 ° C (365 ° F; 458 K) (разлагается)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Гексагидропорфин - это органическое химическое соединение с формулой C ₂₀ H ₂₀ N ₄ . Молекула состоит из четырех пиррол -колец, соединенных метиленовыми мостами −ch _2- тетрапирролов в более крупное (не ароматическое ) макроциклевое кольцо, которое делает его одним из самых простых и простейшим «истинным». Как указывает название, его можно рассматривать как полученное из порфина путем добавления шести атомов водорода : четыре на метиновых мостах и два на атомах азота .

Гексагидропорфин не встречается в природе, но является ядром порфириногенов, таких как уропорфириноген III (уроген), которые являются предшественниками многих порфиринов - производные порфина большого биологического значения. Шесть гидрогенов этого ядра удаляются на более поздней метаболической стадии ферментной протопорфириногеновой оксидазой . Из -за этого соединения соединение также называется ( незамещенным ) порфириногеном .

Соединение представляет собой бесцветный твердый, растворимый в дихлорметане , ацетоне и диэтиловом эфире . Он разлагается при 185 ° C. ^{[ 1 ]}

Подготовка

Производные гексагидропорфина с различными группами, прикрепленными к пирролам или метиленовым мостам, встречаются в природе и были изучены в течение длительного времени. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Необоснащенное соединение, однако, было синтезировано с хорошим урожайностью только в 2001 году. Его можно получить с помощью последовательных конденсаций 2,5-бис (гидроксиметил) пиррола и пиррола с тририролом. ^{[ 1 ]}

Соединение также может быть получено путем восстановления комплексов порфина-цинка. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Смотрите также

Тетрагидропорфин

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Shozo Taniguchi, Hikaru Hasegawa, Shoko Yanagiya, Yusuke Tabeta, Yoshiharu Nakano и Masahiko Takahashi (2001): «Первая изоляция незамещенного Porphyrinogen и Unsubstituded 21-Oxaporphyrpyrygen (3+1 'приближается от 2,5-пухлета (3+1' подход (3+1 'приближается (3+1' приближается (3+1 'подход (3+1'. ) Пиррола и Тририрановые производные ». Тетраэдр , том 57, выпуск 11, страницы 2103-2108. Два : 10.1016/S0040-4020 (01) 00059-X
^ Ps Clezy и CJR Fookes (1977): «Химия пирролических соединений. XXXVIII. Синтез гексагидропорфирина А и связанных с ним соединений». Австралийский журнал химии , том 30, выпуск 8, страницы 1799–1813. Doi : 10.1071/ch9771799
^ Ах Джексон (2009): «Общий синтез пигментов пиррол». У Джона Апсимона (ред.), Общий синтез натуральных продуктов , том 1; Уайли, 624 страницы. ISBN 9780470129500
^ GOUTAM K. Lahiri и Alan M. Stolzenberg (1993). Angewandte Chemie , том 32, выпуск 3, страницы 429-432. два : 10.1002/ani.199304291
^ Hidemitsu Uno, Takashi Inoue, Yumiko Fumoto, Motoo Shiro и Noboru Toomeso (2000): «Неупостошенные порфириногены и гексафириногены: первая рентгеновская характеристика» Журнал Американского химического общества , том 122, выпуск 28, страницы 6773–67774. Полем два : 10.1021/ja000482e
^ Гилберт Р. Сили и Мелвин Кальвин (1955): «Фотохимические исследования порфиринов. III. Фотография порфирина бензоином» Журнал химической физики , том 23, выпуск 6, страницы 1068–. doi : 10.1063/1.1742192
^ Гилберт Р. Сили (1957): «Молекулярное орбитальное исследование порфиринов». Журнал химической физики , том 27, выпуск 1, страницы 125–. doi : 10.1063/1.1743651

[tani-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Shozo Taniguchi, Hikaru Hasegawa, Shoko Yanagiya, Yusuke Tabeta, Yoshiharu Nakano и Masahiko Takahashi (2001): «Первая изоляция незамещенного Porphyrinogen и Unsubstituded 21-Oxaporphyrpyrygen (3+1 'приближается от 2,5-пухлета (3+1' подход (3+1 'приближается (3+1' приближается (3+1 'подход (3+1'. ) Пиррола и Тририрановые производные ». Тетраэдр , том 57, выпуск 11, страницы 2103-2108. Два : 10.1016/S0040-4020 (01) 00059-X

[clezy-2] Ps Clezy и CJR Fookes (1977): «Химия пирролических соединений. XXXVIII. Синтез гексагидропорфирина А и связанных с ним соединений». Австралийский журнал химии , том 30, выпуск 8, страницы 1799–1813. Doi : 10.1071/ch9771799

[jackson-3] Ах Джексон (2009): «Общий синтез пигментов пиррол». У Джона Апсимона (ред.), Общий синтез натуральных продуктов , том 1; Уайли, 624 страницы. ISBN 9780470129500

[lahiri-4] GOUTAM K. Lahiri и Alan M. Stolzenberg (1993). Angewandte Chemie , том 32, выпуск 3, страницы 429-432. два : 10.1002/ani.199304291

[uno-5] Hidemitsu Uno, Takashi Inoue, Yumiko Fumoto, Motoo Shiro и Noboru Toomeso (2000): «Неупостошенные порфириногены и гексафириногены: первая рентгеновская характеристика» Журнал Американского химического общества , том 122, выпуск 28, страницы 6773–67774. Полем два : 10.1021/ja000482e

[seely1-6] Гилберт Р. Сили и Мелвин Кальвин (1955): «Фотохимические исследования порфиринов. III. Фотография порфирина бензоином» Журнал химической физики , том 23, выпуск 6, страницы 1068–. doi : 10.1063/1.1742192

[seely2-7] Гилберт Р. Сили (1957): «Молекулярное орбитальное исследование порфиринов». Журнал химической физики , том 27, выпуск 1, страницы 125–. doi : 10.1063/1.1743651

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]