Стеркобилин

Стеркобилин
Имена
	Название ИЮПАК 3-[(2E)-2-[[3-(2-Карбоксиэтил)-5-[(4-этил-3-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил]-4-метил-1H- пиррол-2-ил]метилиден]-5-[(3-этил-4-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил]-4-метилпиррол-3-ил]пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	34217-90-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	16736732 ;
Информационная карта ECHA	100.047.155
МеШ	Стеркобилин
ПабХим CID	5280818 ;
НЕКОТОРЫЙ	17Г380ДО11 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00885576 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 33 Н 46 Н 4 О 6
Молярная масса	594.742
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Стеркобилин представляет собой тетрапирроловый желчный пигмент и является одним из конечных продуктов гема катаболизма . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Это химическое вещество, ответственное за коричневый цвет человеческих фекалий , и первоначально оно было выделено из фекалий в 1932 году. Стеркобилин (и родственный ему уробилин ) можно использовать в качестве маркера для биохимической идентификации уровней фекального загрязнения рек. ^{[ 3 ]}

Метаболизм

Стеркобилин образуется в результате распада гема гемоглобина , содержащегося в эритроцитах . Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и расщепляют гем до биливердина , который быстро превращается в свободный билирубин . Билирубин прочно связывается с плазмы белками (особенно с альбумином ) в кровотоке и транспортируется в печень, где конъюгируется с одним или двумя глюкуроновой кислоты остатками с образованием диглюкуронида билирубина и секретируется в тонкую кишку в виде желчи . В тонком кишечнике некоторое количество глюкуронида билирубина превращается обратно в билирубин посредством бактериальных ферментов в терминальном отделе подвздошной кишки. Этот билирубин далее превращается в бесцветный уробилиноген бактериальным ферментом билирубинредуктазой. ^{[ 4 ]} Уробилиноген, который остается в толстой кишке, может либо восстанавливаться до стеркобилиногена и, наконец, окисляться до стеркобилина, либо напрямую восстанавливаться до стеркобилина. Стеркобилин отвечает за коричневый цвет человеческих фекалий. Затем стеркобилин выводится с калом. ^{[ 5 ]}

Роль в болезни

Механическая желтуха

При механической желтухе билирубин не достигает тонкой кишки, а это означает, что не происходит образования стеркобилиногена. Недостаток стеркобилина и других желчных пигментов приводит к тому, что кал приобретает глинистый цвет. ^{[ 5 ]}

Камни в желчном пузыре с коричневым пигментом

Анализ двух младенцев, страдающих желчнокаменной болезнью , показал, что значительное количество стеркобилина присутствовало в желчных камнях с коричневым пигментом. Это исследование показало, что желчные камни с коричневым пигментом могут образовываться спонтанно у младенцев, страдающих бактериальными инфекциями желчевыводящих путей. ^{[ 6 ]}

Роль в лечении заболевания

Исследование 1996 года, проведенное McPhee et al. предположили, что стеркобилин и другие родственные пирроловые пигменты, включая уробилин, биливердин и ксантобилирубиновую кислоту, могут действовать как новый класс ингибиторов протеазы ВИЧ-1 при доставке в низких микромолярных концентрациях. Эти пигменты были выбраны из-за сходства формы с успешным ингибитором протеазы ВИЧ-1 Merck L-700,417 (N,N-бис(2-гидрокси-1-инданил)-2,6-дифенилметил-4-гидрокси-1, 7-гептандиамид). Предлагаются дальнейшие исследования для изучения фармакологической эффективности этих пигментов. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Борон В., Булпаеп Э. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984-986. Эльзевир Сондерс, США. ISBN 1-4160-2328-3
^ Кей И.Т., Веймер М., Уотсон CJ (1963). «Образование стеркобилина из билирубина in vitro» Журнал биологической химии . 238:1122-3. ПМИД 14031566
^ Лам К.В., Лай К.К., Чан Ю.В. (февраль 1998 г.). «Одновременное флуоресцентное обнаружение фекальных уробилинов и порфиринов методом обращенно-фазовой высокоэффективной тонкослойной хроматографии» . Клиническая химия . 44 (2): 345–346. дои : 10.1093/клинчем/44.2.345 . ПМИД 9474036 .
^ Холл Б., Леви С., Дюфо-Томпсон К., Арп Г., Чжун А., Нджите Г.М. и др. (январь 2024 г.). «BilR — это кишечный микробный фермент, который восстанавливает билирубин до уробилиногена» . Природная микробиология . 9 (1): 173–184. дои : 10.1038/s41564-023-01549-x . ПМЦ 10769871 . ПМИД 38172624 .
^ Jump up to: ^а ^б Сейфрид Х., Клипера М., Лейтнер С., Пеннер Э. (август 1976 г.). «[Билирубиновый обмен (перевод автора)]». Wiener Klinische Wochenschrift (на немецком языке). 88 (15): 477–82. ПМИД 793184 .
^ Трим В.Р., Малет П.Ф., Горли Г.Р., Хайамс Дж.С. (февраль 1989 г.). «Анализ желчи и камней у двух детей с желчными камнями коричневого пигмента и инфицированной желчью» . Гастроэнтерология . 96 (2 ч. 1): 519–523. дои : 10.1016/s0016-5085(89)91579-5 . ПМИД 2642880 .
^ Макфи Ф., Кальдера П.С., Бемис Г.В., МакДонах А.Ф., Кунц И.Д., Крейк К.С. (декабрь 1996 г.). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и его инфекционность in vitro» . Биохимический журнал . 320 (Часть 2) (Часть 2): 681–686. дои : 10.1042/bj3200681 . ПМК 1217983 . ПМИД 8973584 .

[cellular-1] Борон В., Булпаеп Э. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984-986. Эльзевир Сондерс, США. ISBN 1-4160-2328-3

[formation-2] Кей И.Т., Веймер М., Уотсон CJ (1963). «Образование стеркобилина из билирубина in vitro» Журнал биологической химии . 238:1122-3. ПМИД 14031566

[3] Лам К.В., Лай К.К., Чан Ю.В. (февраль 1998 г.). «Одновременное флуоресцентное обнаружение фекальных уробилинов и порфиринов методом обращенно-фазовой высокоэффективной тонкослойной хроматографии» . Клиническая химия . 44 (2): 345–346. дои : 10.1093/клинчем/44.2.345 . ПМИД 9474036 .

[4] Холл Б., Леви С., Дюфо-Томпсон К., Арп Г., Чжун А., Нджите Г.М. и др. (январь 2024 г.). «BilR — это кишечный микробный фермент, который восстанавливает билирубин до уробилиногена» . Природная микробиология . 9 (1): 173–184. дои : 10.1038/s41564-023-01549-x . ПМЦ 10769871 . ПМИД 38172624 .

[metabolism-5] Jump up to: ^а ^б Сейфрид Х., Клипера М., Лейтнер С., Пеннер Э. (август 1976 г.). «[Билирубиновый обмен (перевод автора)]». Wiener Klinische Wochenschrift (на немецком языке). 88 (15): 477–82. ПМИД 793184 .

[6] Трим В.Р., Малет П.Ф., Горли Г.Р., Хайамс Дж.С. (февраль 1989 г.). «Анализ желчи и камней у двух детей с желчными камнями коричневого пигмента и инфицированной желчью» . Гастроэнтерология . 96 (2 ч. 1): 519–523. дои : 10.1016/s0016-5085(89)91579-5 . ПМИД 2642880 .

[7] Макфи Ф., Кальдера П.С., Бемис Г.В., МакДонах А.Ф., Кунц И.Д., Крейк К.С. (декабрь 1996 г.). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и его инфекционность in vitro» . Биохимический журнал . 320 (Часть 2) (Часть 2): 681–686. дои : 10.1042/bj3200681 . ПМК 1217983 . ПМИД 8973584 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]