Биливердин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,3'-(2,17-Диэтенил-3,7,13,18-тетраметил-1,19-диоксо-19,21,22,24-тетрагидро-1H - билин-8,12-диил)дипропановая кислота кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК 3,3′-([1 2 (2) Z ,4(5 2 ) Z ,6(7 2 ) Z ]-1 3 ,7 4 -Диэтенил-1 4 ,3 3 ,5 4 ,7 3 -тетраметил-1 5 ,7 5 -диоксо-1 1 ,1 5 ,7 1 ,7 5 -тетрагидро-3 1 H -1,7(2),3,5(2,5)-тетрапирролахептафан-1 2 (2),4(5 2 ),6(7 2 )-триен-3 4 ,5 3 -диил)дипропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.675 |
| МеШ | Биливердин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 33 Н 34 Н 4 О 6 | |
| Молярная масса | 582.646 |
| Появление | Темно-зеленые пластинки или призмы с фиолетовой поверхностью. |
| Температура плавления | > 300 °С |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Раздражающий |
| Паспорт безопасности (SDS) | Сигма-Олдрич |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Биливердин (от латинского «зеленая желчь») представляет собой зеленый тетрапирроловый желчный пигмент , продукт гема катаболизма . [1] [2] Это пигмент, ответственный за зеленоватый цвет, который иногда наблюдается при синяках . [2]
Метаболизм
[ редактировать ]
результате распада гема гемоглобина Биливердин образуется в в эритроцитах . Макрофаги разрушают стареющие эритроциты и расщепляют гем на биливердин вместе с гемосидерином , в котором биливердин обычно быстро восстанавливается до свободного билирубина . [1] [3]
Биливердин ненадолго виден при некоторых синяках и имеет зеленый цвет. При ушибах его распад на билирубин приводит к желтоватому цвету. [2]
Роль в болезни
[ редактировать ]Биливердин был обнаружен в избытке в крови людей, страдающих заболеваниями печени. Желтуха вызвана накоплением биливердина или билирубина (или того и другого) в системе кровообращения и тканях. [1] Желтуха кожи и склер (белков глаз) характерна для печеночной недостаточности.
Роль в лечении заболевания
[ редактировать ]Хотя обычно биливердин считается просто побочным продуктом распада гема, появляется все больше данных, свидетельствующих о том, что биливердин – и другие желчные пигменты – играют физиологическую роль в организме человека. [4] [5]
Желчные пигменты, такие как биливердин, обладают значительными антимутагенными и антиоксидантными свойствами и, следовательно, могут выполнять полезную физиологическую функцию. [5] Было показано, что биливердин и билирубин являются мощными поглотителями гидропероксильных радикалов . [4] [5] Также было показано, что они ингибируют действие полициклических ароматических углеводородов , гетероциклических аминов и окислителей – все из которых являются мутагенами . Некоторые исследования показали, что люди с более высокими уровнями концентрации билирубина и биливердина в организме имеют меньшую частоту рака и сердечно-сосудистых заболеваний . [4] Было высказано предположение, что биливердин, как и многие другие тетрапиррольные пигменты, может действовать как ингибитор протеазы ВИЧ-1. [6] а также оказывает благотворное воздействие при астме [5] хотя для подтверждения этих результатов необходимы дальнейшие исследования. В настоящее время нет практического применения биливердина для лечения каких-либо заболеваний.
У животных, не являющихся людьми
[ редактировать ]Биливердин является важным пигментным компонентом скорлупы птичьих яиц, особенно синей и зеленой скорлупы. В скорлупе синих яиц концентрация биливердина значительно выше, чем в скорлупе коричневых яиц. [7]
Исследования показали, что биливердин яичной скорлупы вырабатывается из железы скорлупы, а не в результате распада эритроцитов в кровотоке. [ нужна ссылка ] хотя нет никаких доказательств того, что источниками материала не являются ни тетрапирролы , ни свободный гем из плазмы крови. [ нужны разъяснения ] [ нужна ссылка ]
Помимо присутствия в скорлупе птичьих яиц, другие исследования также показали, что биливердин присутствует в сине-зеленой крови многих морских рыб, крови табачного рогового червя , крыльях мотыльков и бабочек, сыворотке и яйцах лягушек и плацента собак. [8] У собак это в крайне редких случаях может привести к рождению щенков с зеленой шерстью; однако зеленый цвет тускнеет вскоре после рождения. [9] У саргана ( Belone belone ) и родственных ему видов кости ярко-зеленые из-за биливердина. [ нужна ссылка ] Зеленая окраска многих кузнечиков и личинок чешуекрылых также обусловлена биливердином. [10]
Биливердин также присутствует в зеленой крови, мышцах, костях и слизистой оболочке сцинков рода Prasinohaema , обитающих в Новой Гвинее . Неясно, является ли присутствие биливердина какой-либо экологической или физиологической адаптацией. Было высказано предположение, что накопление биливердина может сдерживать вредоносное заражение паразитами Plasmodium малярийными , хотя статистически значимой корреляции не установлено. [11] Камбоджийская лягушка Chiromantis samkosensis также обладает этой характеристикой наряду с бирюзовыми костями. [12]
При флуоресцентной визуализации
[ редактировать ]
В комплексе с реинжиниринговым бактериальным фитохромом биливердин использовался в качестве ИК-излучающего хромофора для визуализации in vivo. [13] [14] В отличие от флуоресцентных белков , которые формируют свой хромофор посредством посттрансляционных модификаций полипептидной цепи , фитохромы связывают внешний лиганд (в данном случае биливердин), и для успешной визуализации первого зонда на основе бактериофитохрома требовалось добавление экзогенного биливердина. [13] Недавние исследования показали, что флуоресцентные белки на основе бактериофитохрома с высоким сродством к биливердину можно визуализировать in vivo, используя только эндогенный лиганд, и, следовательно, с той же легкостью, что и обычные флуоресцентные белки. [14] Появление второго и последующих поколений биливердин-связывающих зондов на основе бактериофитохрома должно расширить возможности неинвазивной визуализации in vivo.
Новый класс флуоресцентных белков был выделен из цианобактериального ( Trichodesmium erythraeum ) фикобилипротеина , α- аллофикоцианина получил название малого ультракрасного флуоресцентного белка ( smURFP , и в 2016 году ). smURFP автокаталитически самостоятельно включает хромофор биливердин без необходимости использования внешнего белка . известный как лиаза . [15] медуз и кораллов Флуоресцентные белки, полученные из , требуют кислорода и производят стехиометрическое количество перекиси водорода при образовании хромофора . [16] smURFP не требует кислорода и не производит перекись водорода и использует хромофор биливердин. smURFP имеет большой коэффициент экстинкции (180 000 M −1 см −1 ) и имеет умеренный квантовый выход (0,20), что делает его биофизическую яркость сравнимой с eGFP и примерно в 2 раза ярче, чем большинство красных или дальнекрасных флуоресцентных белков, полученных из кораллов . Спектральные свойства smURFP аналогичны органическому красителю Cy5 . [15]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с Бор В., Булпап Э. Медицинская физиология: клеточный и молекулярный подход, 2005. 984–986. Эльзевир Сондерс, США. ISBN 1-4160-2328-3
- ^ Перейти обратно: а б с Москеда, Л; Бернайт, К; Ляо, С. (2005). «Жизненный цикл синяков у пожилых людей». Журнал Американского гериатрического общества . 53 (8): 1339–1343. дои : 10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x . ПМИД 16078959 . S2CID 12394659 .
- ^ Сейфрид, Х; Кличпера, М; Лейтнер, К; Пеннер, Э. (1976). «Билирубиновый обмен (авторский перевод)». Венский клинический еженедельник . 88 (15): 477–82. ПМИД 793184 .
- ^ Перейти обратно: а б с Балмер, AC; Рид, К.; Бланчфилд, Джей Ти; Вагнер, К.Х. (2008). «Антимутагенные свойства желчных пигментов». Мутационные исследования . 658 (1–2): 28–41. дои : 10.1016/j.mrrev.2007.05.001 . ПМИД 17602853 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Оруи, Т.; Ясуда, Х.; Ямая, М.; Мацуи, Т.; Сасаки, Х. (2003). «Преходящее облегчение симптомов астмы во время желтухи: возможная полезная роль билирубина» . Журнал экспериментальной медицины Тохоку . 199 (3): 193–196. дои : 10.1620/tjem.199.193 . ПМИД 12703664 .
- ^ Макфи, Ф.; Кальдера, PS; Бемис, Г.В.; МакДонах, AF; Кунц, И.Д.; Крейк, CS (1996). «Желчные пигменты как ингибиторы протеазы ВИЧ-1 и их влияние на созревание вируса ВИЧ-1 и его инфекционность in vitro» . Биохимический журнал . 320 (Часть 2): 681–686. дои : 10.1042/bj3200681 . ПМК 1217983 . ПМИД 8973584 .
- ^ Халепас, Стивен; Хамчанд, Рэнди; Линдейер, Сэмюэл ЭД; Брюкнер, Кристиан (2017). «Выделение биливердина IXα в виде его диметилового эфира из яичной скорлупы эму». Журнал химического образования . 94 (10): 1533–1537. Бибкод : 2017JChEd..94.1533H . doi : 10.1021/acs.jchemed.7b00449 .
- ^ Фанг, Л.С.; Бада, Дж. Л. (1990). «Сине-зеленая плазма крови морских рыб». Сравнительная биохимия и физиология Б . 97 (1): 37–45. дои : 10.1016/0305-0491(90)90174-R . ПМИД 2253479 .
- ^ «Эти щенки родились с зеленой шерстью» .
- ^ Шамим, Г; Ранджан, С; Панди, Д; Рамани, Р. (2014). «Биохимия и биосинтез пигментов насекомых» (PDF) . Европейский журнал энтомологии . 111(2): 155. doi : 10.14411/eje.2014.021 . Проверено 25 июня 2023 г.
- ^ Остин, К; Перкинс, С. (2006). «Паразиты в горячей точке биоразнообразия: исследование гематозой и молекулярно-фиолгенетический анализ плазмодия у сцинков Новой Гвинеи» . Журнал паразитологии . 92 (4): 770–777. дои : 10.1645/GE-693R.1 . ПМИД 16995395 . S2CID 1937837 .
- ^ Ли Грисмер, Л.; Твой, Неанг; Чав, Ты; Холден, Джереми (2007). «Новый вид Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) из Пном Самкоса в северо-западных Кардамоновых горах, Камбоджа». Герпетологика . 63 (3): 392–400. doi : 10.1655/0018-0831(2007)63[392:ANSOCP]2.0.CO;2 . S2CID 84472376 .
- ^ Перейти обратно: а б Х. Шу; и др. (2009). «Экспрессия инфракрасных флуоресцентных белков у млекопитающих, созданных на основе бактериального фитохрома» . Наука . 324 (5928): 804–807. Бибкод : 2009Sci...324..804S . дои : 10.1126/science.1168683 . ПМК 2763207 . ПМИД 19423828 .
- ^ Перейти обратно: а б Г.С.Филонов; Пяткевич Кирилл Д; Тинг, Ли-Мин; Чжан, Цзинхан; Ким, Ками; Верхуша, Владислав В; и др. (2011). «Яркий и стабильный флуоресцентный белок в ближнем инфракрасном диапазоне для визуализации in vivo» . Нат Биотехнологий . 29 (8): 757–761. дои : 10.1038/nbt.1918 . ПМК 3152693 . ПМИД 21765402 .
- ^ Перейти обратно: а б Родригес, Эрик А.; Тран, Джеральдин Н.; Гросс, Ларри А.; Крисп, Джессика Л.; Шу, Сяокунь; Лин, Джон Ю.; Цянь, Роджер Ю. (01 августа 2016 г.). «Далеко-красный флуоресцентный белок произошел из цианобактериального фикобилипротеина» . Природные методы . 13 (9): 763–9. дои : 10.1038/nmeth.3935 . ISSN 1548-7105 . ПМК 5007177 . ПМИД 27479328 .
- ^ Цянь, Роджер Ю. (1 января 1998 г.). «Зеленый флуоресцентный белок». Ежегодный обзор биохимии . 67 (1): 509–544. doi : 10.1146/annurev.biochem.67.1.509 . ПМИД 9759496 .