Коррин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 19 Ч 22 Н 4 | |
| Молярная масса | 306.40478 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Коррин — гетероциклическое соединение . Хотя не известно, что она существует сама по себе, эта молекула представляет интерес как родительский макроцикл, связанный с кофактором и хромофором в витамине B 12 . Его название отражает то, что он является «ядром» витамина B 12 ( кобаламинов ). Соединения с корриновым ядром известны как «коррины». [1]
Есть два хиральных центра , которые в природных соединениях, таких как кобаламин, имеют одинаковую стереохимию .
Координационная химия
[ редактировать ]При депротонировании корриноидное кольцо способно связывать кобальт . В витамине B 12 образующийся комплекс также содержит лиганд, производный бензимидазола, а шестой участок октаэдра служит каталитическим центром.
Корриновое кольцо напоминает порфириновое кольцо. [2] Оба состоят из четырех пирролоподобных субъединиц, организованных в кольца. У Корринса есть центральный 15-членный Кольцо C 11 N 4 , тогда как порфриины имеют внутренний 16-членный цикл. С 12 Н 4 кольцо. Все четыре азотных центра связаны структурой сопряжения с чередующимися двойными и одинарными связями. В отличие от порфиринов , у корринов отсутствует одна из углеродных групп, связывающих пирролоподобные звенья в полностью сопряженную структуру. Благодаря сопряженной системе, которая простирается только на 3/4 длины кольца и не включает ни одного из внешних краевых атомов углерода, коррины имеют ряд несопряженных sp. 3 углерода, что делает их более гибкими, чем порфирины, и не такими плоскими. Третья близкородственная биологическая структура, хлориновая кольцевая система, обнаруженная в хлорофилле , занимает промежуточное положение между порфирином и коррином, имея 20 атомов углерода, как порфирины, и сопряженную структуру, простирающуюся вокруг центрального атома, но только с 6 из 8 краевых атомов углерода. участие.
Корролы (октадегидрокоррины) являются полностью ароматическими производными корринов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Стоит публикации: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Браун, Кеннет Л. (2005). «Химия и энзимология витамина В12». Химические обзоры . 105 (6): 2075–2150. дои : 10.1021/cr030720z . ПМИД 15941210 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кинингер, Кристоф; Дири, Эвелин; Лоуренс, Эндрю Д.; Подевиц, Марен; Вурст, Клаус; Немото-Смит, Эми; Виднер, Флориан Дж.; Бейкер, Джозеф А.; Йокуш, Штеффен; Крейц, Кристоф Р.; Лидл, Клаус Р.; Грубер, Карл; Уоррен, Мартин Дж.; Кройтлер, Бернхард (29 июля 2019 г.). «Структура водородобировой кислоты показывает, что корриновый лиганд представляет собой модуль в энтатическом состоянии, обеспечивающий возможность использования кофакторов B 12 для катализа» . Angewandte Chemie, международное издание . 58 (31): 10756–10760. дои : 10.1002/anie.201904713 . ПМК 6771967 . ПМИД 31115943 .