Куркуминоиды
Куркуминоид куркумин представляет собой линейный диарилгептаноид , относительно небольшой класс растительных вторичных метаболитов, который включает , деметоксикуркумин и бисдеметоксикуркумин , выделенные из куркумы ( curcuma longa ). Эти соединения являются природными фенолами и дают ярко выраженный желтый цвет, который часто используют для окраски пищевых продуктов и лекарств. Куркумин получают корня куркумы из .
Куркуминоиды растворимы в диметилсульфоксиде (ДМСО), ацетоне и этаноле . [ 1 ] но плохо растворяются в липидах . можно повысить Растворимость куркуминоидов в водной фазе с помощью поверхностно-активных веществ или со-поверхностно-активных веществ . [ 2 ] Большинство распространенных производных имеют разные заместители в фенильных группах . [ 1 ] Существует растущий спрос на деметоксикуркумин , бисдеметоксикуркумин и другие куркуминоиды из-за их биологической активности . [ 2 ]
Циклодекстрины
[ редактировать ]Куркуминоиды образуют более стабильный комплекс с растворами, содержащими циклодекстрин, в отношении гидролитического разложения. [ 3 ] Стабильность различается в зависимости от размера и характеристик используемых циклодекстринов. Растворение деметоксикуркумина, бисдеметоксикуркумина и куркумина является наибольшим в полости гидроксипропил-γ-циклодекстрина (HPγCD). Куркуминоиды, у которых есть заместитель, связанный с фенильными группами, проявляют большее сродство к соединению HPγCD. Скорость разложения зависит от pH раствора и от того, насколько циклодекстрины обеспечивают защиту куркуминоидов. Производные обычно более стабильны, чем куркумин, против гидролиза в растворе циклодекстрина. Между циклодекстринами и куркуминоидами нет ковалентных связей , поэтому они легко высвобождаются из комплекса под действием простого растворителя. [ 1 ]
Состав и производство
[ редактировать ]Производные куркумина деметоксикуркумин и бисдеметоксикуркумин могут обладать антиоксидантной активностью, полезной для поддержания срока годности пищевых продуктов. [ 2 ] Чистые химические вещества куркумина и его производных недоступны на открытом рынке. Коммерчески доступный куркумин содержит 77% куркумина, 17% деметоксикуркумина и 3% бисдеметоксикуркумина из травы Curcuma longa . [ 2 ]
Куркумин в основном производится в промышленности в виде пигмента с использованием олеорезина куркумы в качестве исходного материала, из которого можно выделить куркуминоиды. После выделения куркуминоидов экстракт , составляющий около 75% жидкости, в основном содержит масло , смолу и другие куркуминоиды, которые можно выделить дальше. [ 2 ]
Исследовать
[ редактировать ]Лабораторные и клинические исследования не подтвердили какого-либо медицинского применения куркумина, который трудно изучить, поскольку он нестабильен и плохо биодоступен , и маловероятно, что он приведет к образованию полезных соединений свинца для разработки лекарств . Куркумин, который показывает положительные результаты в большинстве исследований по открытию новых лекарств , считается ложным веществом , которое химики-медики включают в число « соединений, интерферирующих с другими анализами ». Это привлекает чрезмерное экспериментальное внимание, но не может стать жизнеспособным терапевтическим или лекарственным средством. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Тиябунчай В., Тунгпрадит В., Плианбангчанг П. (июнь 2007 г.). «Составление и характеристика твердых липидных наночастиц, насыщенных куркуминоидами». Инт Джей Фарм . 337 (1–2): 299–306. doi : 10.1016/j.ijpharm.2006.12.043 . ПМИД 17287099 .
- ^ Jump up to: а б с д и Джаяпракаша Г.К., Рао Л.Дж., Сакария К.К. (2006). «Антиоксидантная активность куркумина, деметоксикуркумина и бисдеметоксикуркумина». Пищевая химия . 98 (4): 720–4. doi : 10.1016/j.foodchem.2005.06.037 .
- ^ Тоннесен, Х; Массонб, М; Лофтссон, Т. (сентябрь 2002 г.). «Исследование куркумина и куркуминоидов. XXVII. Комплексообразование циклодекстрина: растворимость, химическая и фотохимическая стабильность». Международный фармацевтический журнал . 244 (1–2): 127–135. дои : 10.1016/S0378-5173(02)00323-X .
- ^ Нельсон К.М., Далин Дж.Л., Биссон Дж., Грэм Дж., Паули Г.Ф., Уолтерс М.А. (март 2017 г.). «Основная медицинская химия куркумина» . Журнал медицинской химии . 60 (5): 1620–1637. doi : 10.1021/acs.jmedchem.6b00975 . ПМК 5346970 . ПМИД 28074653 .
См. также: Нельсон К.М., Далин Дж.Л., Биссон Дж., Грэм Дж., Паули Г.Ф., Уолтерс М.А. (май 2017 г.). «Куркумин может (не) бросить вызов науке» . Письма ACS по медицинской химии . 8 (5): 467–470. doi : 10.1021/acsmedchemlett.7b00139 . ПМК 5430405 . ПМИД 28523093 . - ^ Бейкер М. (январь 2017 г.). «Обманчивый куркумин — поучительная история для химиков» . Природа . 541 (7636): 144–145. Бибкод : 2017Natur.541..144B . дои : 10.1038/541144a . ПМИД 28079090 .
- ^ Биссон Дж., Макэлпайн Дж.Б., Фризен Дж.Б., Чен С.Н., Грэм Дж., Паули Г.Ф. (март 2016 г.). «Могут ли недействительные биоактивные вещества помешать открытию лекарств на основе натуральных продуктов?» . Журнал медицинской химии . 59 (5): 1671–90. doi : 10.1021/acs.jmedchem.5b01009 . ПМЦ 4791574 . ПМИД 26505758 .