розоцианин
 | Эта статья включает список литературы , связанную литературу или внешние ссылки , но ее источники остаются неясными, поскольку в ней отсутствуют встроенные цитаты . ( Март 2019 г. ) |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-метокси-4-[(Е)-2-[2,4,10-трис[(Е)-2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)этенил]-1,5,7,11-тетраокса- 6-борониаспиро[5.5]ундекан-8-ил]этенил]фенол;хлорид | |
| Другие имена розоцианин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| [B(C 21 H 19 O 6 ) 2 ]Cl (в виде хлорида) | |
| Молярная масса | 781.013 g/mol |
| Появление | твердое вещество темно-зеленого цвета |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Розоцианин и руброкуркумин — это два вещества красного цвета, которые образуются в результате реакции куркумина и боратов .
Приложение
[ редактировать ]Цветная реакция между боратами и куркумином используется для спектрофотометрического определения и количественного определения бора, присутствующего в пищевых продуктах или материалах. Куркумин — это желтый красящий природный пигмент, содержащийся в корневых подвоях некоторых видов куркумы , особенно Curcuma longa (куркума), в концентрации до 3%. В так называемом куркуминовом методе количественного определения бора он служит партнером реакции с борной кислотой . Реакция очень чувствительна, поэтому минимальные количества бора можно обнаружить используется максимальное поглощение розоцианина при 540 нм . В этом колориметрическом методе . Образование розоцианина зависит от условий реакции. Реакцию проводят предпочтительно в кислых растворах, содержащих соляную или серную кислоту. Цветная реакция также протекает в разных условиях; однако в щелочном растворе наблюдается постепенное разложение. Реакция может быть нарушена при более высоких значениях pH , что будет мешать другим соединениям. [ нужна ссылка ]
Розоцианин образуется в виде комплекса 2:1 из куркумина и борной кислоты в кислых растворах. Комплексы бора, образующиеся с розоцианином, представляют собой диоксаборины (здесь 1,3,2-диоксаборин). Куркумин обладает структурой 1,3- дикетона и поэтому может рассматриваться как хелатирующий агент . , содержащего 1,3-дикетон В отличие от более простого соединения ацетилацетона (который образует ацетилацетонатные комплексы с металлами), весь скелет куркумина находится в резонансе с 1,3-дикарбонильной частью, что делает основную цепь расширенной сопряженной системой . Исследования структуры показали, что положительный заряд распределен по всей молекуле. В розоцианине два фрагмента куркумина не копланарны, а скорее перпендикулярны друг другу (как видно из 3D-модели) в результате тетраэдрической геометрии тетракоординированного бора. То же самое относится и к руброкуркумину.
Чтобы исключить присутствие других материалов при количественном определении бора куркуминовым методом, был разработан вариант процесса. В этом процессе 2,2-диметил-1,3-гександиол или 2-этил-1,3-гександиол к нейтральному раствору борсодержащего раствора помимо куркумина добавляют . Комплекс, образующийся между бором и производным 1,3-гександиола, удаляют из водного раствора экстракцией органическим растворителем. При подкислении органической фазы образуется руброцианин, который можно обнаружить колориметрическими методами. Реакция куркумина с боратами в присутствии щавелевой кислоты дает красящее соединение руброкуркумин .
Характеристики
[ редактировать ]Розоцианин представляет собой темно-зеленое твердое вещество с глянцевым металлическим блеском, которое образует растворы красного цвета. Практически нерастворим в воде и некоторых органических растворителях, очень мало растворим (до 0,01%) в этаноле и несколько растворим (около 1%) в пиридине , серной и уксусной кислотах . Спиртовой раствор розоцианина при обработке щелочью временно становится темно-синим .
В руброкуркумине одна молекула куркумина заменена щавелевой кислотой . Руброкуркумин производит аналогичный раствор красного цвета. Розоцианин представляет собой ионное соединение, а руброкуркумин — нейтральный комплекс.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- Шлюмберже, Мэн (1866 г.). «О реакции борной кислоты на куркумин» . Бюллетень Парижского химического общества . 5 (1): 194–202. ISSN 0991-6504 .
- Кларк, Л.; Джексон, CL (1908). «Розоцианин» . Американский химический журнал . 39 : 696–719. ISSN 0096-4085 . LCCN 14006052 . КОДЕН: АКЖОАЗ.
- Спайсер, Дж.С.; Стрикленд, JDH (1952). «Соединения куркумина и борной кислоты. Часть I. Строение розоцианина». Журнал Химического общества . 1952 г. (ст. 906): 4644–4650. дои : 10.1039/JR9520004644 . ISSN 0368-1769 . КОДЕН: JCSOA9.
- Беллами, Эл Джей; Спайсер, Дж.С.; Стрикленд, JDH (1952). «Соединения куркумина и борной кислоты. Часть III. Инфракрасные исследования розоцианина и родственных соединений». Журнал Химического общества . 1952 г. (ст. 908): 4653–4656. дои : 10.1039/JR9520004653 . ISSN 0368-1769 . КОДЕН: JCSOA9.
- Спайсер, Дж.С.; Стрикленд, JDH (1958). «Определение микрограммового и субмикрограммового количества бора. I. Абсорбциометрическое определение с куркумином». Аналитика Химика Акта . 18 : 231–239. дои : 10.1016/S0003-2670(00)87133-0 . ISSN 0003-2670 . КОДЕН: АКАКАМ.
- Рот, HJ; Миллер, Б. (1964). «К пониманию красящей реакции между борной кислотой и куркумином. I. Комплексы борная кислота-куркумин» [К пониманию красящей реакции между борной кислотой и куркумином. I. Боринат-куркуминовые комплексы. Архив аптеки . 297 (10): 617–623. дои : 10.1002/ardp.19642971007 . ISSN 0376-0367 . ПМИД 14341926 . S2CID 86246794 . КОД: APBDAJ.
- Рот, HJ; Миллер, Б. (1964). «К пониманию цветной реакции между борной кислотой и куркумином. II. О строении розоцианина и руброкуркумина» [К пониманию красящей реакции между борной кислотой и куркумином. II. О строении розоцианина и руброкуркумина. Архив аптеки . 297 (11): 660–673. дои : 10.1002/ardp.19642971104 . ISSN 0376-0367 . ПМИД 5212809 . S2CID 93540059 . КОД: APBDAJ.
- Умланд, Ф.; Тириг, Д.; Мюллер, Г. (1966). «Фотометрическое определение бора в пикограммовой области». Журнал аналитической химии Фрезениуса . 215 (5): 401–406. дои : 10.1007/BF00510442 . ISSN 0937-0633 . S2CID 93038447 . КОД: FJACEP.
- Квинт, П.; Умланд, Ф. (1979). «О составе (1:2) хелата бора и куркумина «розоцианин»». Журнал аналитической химии Фрезениуса . 295 (4): 269–270. дои : 10.1007/BF00481491 . ISSN 0937-0633 . S2CID 102246426 . КОД: FJACEP.
- Дирссен, Д.В.; Новиков, Ю. П.; Аппстрем, ЛР (1972). «Исследования по химии определения бора куркумином». Аналитика Химика Акта . 60 (1): 139–151. дои : 10.1016/S0003-2670(01)81893-6 . ISSN 0003-2670 . КОДЕН: АКАКАМ.
- Коваленко, К.Г.; Лавкулич, Л.М. (1976). «Модифицированный куркуминовый метод анализа бора в экстрактах почвы» (pdf) . Канадский журнал почвоведения . 56 (4): 537–539. дои : 10.4141/cjss76-068 . ISSN 0008-4271 . КОДЕН: CJSSAR.
- Шеваллери-Хааф, У.; Мейер, А.; Хенце, Г. (1986). «Фотометрическое определение бора в грунтовых и поверхностных водах». Журнал аналитической химии Фрезениуса . 323 (3): 266–270. дои : 10.1007/BF00464089 . ISSN 0937-0633 . КОД: FJACEP.
- Дональдсон, Э.М. (1981). «Спектрофотометрическое определение бора в железе и стали с куркумином после разделения 2-этил-1,3-гександиол-хлороформной экстракцией». Таланта . 28 (11): 825–831. дои : 10.1016/0039-9140(81)80024-0 . ISSN 0039-9140 . ПМИД 18963014 . КОДЕН: TLNTA2.
- Викнер, Б. (1981). «Определение бора в природных водах с куркумином с использованием 2,2-диметил-1,3-гександиола для устранения помех». Сообщения в области почвоведения и анализа растений . 12 (7): 697–709. дои : 10.1080/00103628109367185 . ISSN 0010-3624 . КОДЕН: CSOSA2.