Анакардиновые кислоты
Анакардиновые кислоты представляют собой фенольные липиды , химические соединения, содержащиеся в скорлупе ореха кешью ( Anacardium occidentale ). Кислотная форма урушиола , они также вызывают аллергическую сыпь на коже при контакте. [ 1 ] известный как контактный дерматит, вызванный урушиолом . Анакардиновая кислота представляет собой жидкость желтого цвета. Частично смешивается с этанолом и эфиром, но почти не смешивается с водой. По химическому составу анакардиновая кислота представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждый состоит из салициловой кислоты , замещенной алкильной цепью, имеющей 15 или 17 атомов углерода. Алкильная группа может быть насыщенной или ненасыщенной ; анакардиновая кислота представляет собой смесь насыщенных и ненасыщенных молекул. Точная смесь зависит от вида растения. [ 2 ] 15-углеродное ненасыщенное соединение боковой цепи, обнаруженное в растении кешью, смертельно для грамположительных бактерий . [ нужна ссылка ]
Народное применение при абсцессах зубов , оно также активно против прыщей , некоторых насекомых, туберкулеза и MRSA . В основном он содержится в таких продуктах, как орехи кешью , яблоки кешью и масло скорлупы кешью , а также в манго и пеларгонии- герани. [ 3 ]
Экспериментальные антибактериальные свойства
[ редактировать ]
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Гидрокси-6-[(8 Z ,11 Z )-пентадека-8,11,14-триенил]бензойная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| МеШ | анакардиновая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 30 О 3 | |
| Молярная масса | 342.4718 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Боковая цепь с тремя ненасыщенными связями была наиболее активной против Streptococcus mutans , бактерии кариеса, в экспериментах в пробирке. Количество ненасыщенных связей не было существенным для Cutibacterium Acnes , бактерии прыщей. [ 4 ] Эйхбаум утверждает, что раствор одной части анакардиновой кислоты в 200 000 частей воды (до одной части на 2 000 000) смертелен для грамположительных бактерий за 15 минут in vitro . Несколько более высокие соотношения уничтожали туберкулезные бактерии туберкулеза за 30 минут. [ 5 ] Нагревание этих анакардиновых кислот превращает их в спирты ( карданолы ) с пониженной активностью по сравнению с кислотами. Декарбоксилирование, например, при нагревании, проводимом при большинстве коммерческих процессов переработки нефти, приводит к образованию соединений со значительно сниженной активностью. [ 6 ] [ 7 ] Говорят, что жители Золотого Берега (ныне Гана) используют листья и кору кешью от зубной боли. [ 8 ]
Промышленное использование
[ редактировать ]Анакардиновая кислота является основным компонентом жидкости из скорлупы кешью (CNSL) и находит применение в химической промышленности для производства карданола , который используется для производства смол, покрытий и фрикционных материалов. Карданол используется для производства феналкаминов , которые используются в качестве отвердителя для прочных эпоксидных покрытий, используемых на бетонных полах. [ 9 ]
История
[ редактировать ]Первый химический анализ масла скорлупы ореха кешью Anacardium occidentale был опубликован в 1847 году. [ 10 ] Позже было обнаружено, что это смесь, а не одно химическое вещество, иногда используется множественное число анакардиновых кислот. [ нужна ссылка ]
Синергия
[ редактировать ]Анакардиновая кислота синергична с анетолом из семян аниса ( Umbelliferae ) и линалоолом из зеленого чая in vitro [Muroi & Kubo, p1782]. Тотарол в коре деревьев подокарпуса синергичен с анакардиновой кислотой по своему бактерицидному действию. [ 11 ]
Другое и потенциальное использование
[ редактировать ]Существует также подозрение, что ингибирование анакардиновых кислот может остановить рост раковых опухолей, таких как рак молочной железы . [Kubo et al., 1993] Было показано, что ингибирование лизин-ацетилтрансферазы анакардиновой кислотой делает раковые клетки, использующие альтернативное удлинение теломер, более чувствительными к радиации . [ 12 ]
Анакардиновая кислота (2-гидрокси-6-алкилбензойная кислота) обеспечивает устойчивость к мелким насекомым-вредителям ( тле и паутинному клещу ). [ 13 ]
Анакардиновая кислота убивает метициллин-резистентные клетки золотистого стафилококка (MRSA) быстрее, чем тотарол . [ 14 ]
Список анакардиновых кислот
[ редактировать ]- 6-пентадецилсалициловая кислота (6-PDSA), мощный ингибитор HAT из жидкости скорлупы орехов кешью и сенсибилизатор раковых клеток к ионизирующему излучению . [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Розен Т., Фордис Д.Б. (апрель 1994 г.). «Дерматит кешью». Южный медицинский журнал . 87 (4): 543–546. дои : 10.1097/00007611-199404000-00026 . ПМИД 8153790 .
- ^ Пол В.Дж., Едданапалли Л.М. (1954). «Олефиновая природа анакардиновой кислоты из жидкости скорлупы индийского ореха кешью» . Природа . 174 (4430): 604. Бибкод : 1954Natur.174..604P . дои : 10.1038/174604a0 . S2CID 4249027 .
- ^ Ромео Дж.Т., изд. (2006). Интегративная биохимия растений . Амстердам: Эльзевир. п. 132. ИСБН 978-0-08-045125-1 .
- ^ Кубо И., Мурои Х., Химедзима М. (1993). «Структура - антибактериальная активность анакардиновых кислот». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 41 (6): 1016–1019 [1018]. дои : 10.1021/jf00030a036 .
- ^ Эйхбаум FW (1946). «Биологические свойства анакардиновой кислоты (О-пентадека-диенилсалициловой кислоты) и родственных соединений. Общие сведения – бактерицидное действие». Мемориалы Института Бутантана . 19 : 71–86.
- ^ Химедзима М., Кубо I (1991). «Антибактериальные средства из масла ореховой скорлупы кешью Anacardium occidentale (Anacardiaceae)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 39 (2): 418–421 [419]. дои : 10.1021/jf00002a039 .
- ^ Патель Н.М., Патель М.С. (1936). «Масло скорлупы кешью и исследование изменений, происходящих в масле под действием тепла». Журнал Бомбейского университета, Наука: физические науки, математика, биологические науки, медицина . 5 (ч. 2): 114–131.
- ^ Герцог Дж. А. (1983). «Растения кешью в народной медицине» . Справочник энергетических культур. неопубликовано . Садоводство и ландшафтная архитектура, Университет Пердью.
- ^ Тулло А.Х. (8 сентября 2008 г.). «Чудесный химикат». Новости химии и техники . 86 (36): 26–27. doi : 10.1021/cen-v086n033.p026 .
- ^ Штеделер Дж (1847 г.). «О своеобразных компонентах плодов Anacardium» . Анналы химии и фармации . 63 (2): 137–164. дои : 10.1002/jlac.18470630202 .
- ^ Кубо И., Мурой Х., Химедзима М. (октябрь 1992 г.). «Антибактериальная активность тотарола и ее усиление». Журнал натуральных продуктов . 55 (10): 1436–1440. дои : 10.1021/np50088a008 . ПМИД 1453180 .
- ^ Бахос-Дуайи Д., Десмэйз С., Жейтани М., Готье Л.Р., Биард Д., Джунье М.П. и др. (январь 2019 г.). «Раковые клетки АЛТ особенно чувствительны к ингибированию лизин-ацетилтрансферазы» . Онкотаргет . 10 (7): 773–784. дои : 10.18632/oncotarget.26616 . ПМК 6366824 . PMID 30774779 .
- ^ Шульц DJ, Олсен С., Коббс Г.А., Столович Н.Дж., Пэррот М.М. (октябрь 2006 г.). «Биологическая активность анакардиновой кислоты в отношении личинок колорадского жука (Leptinotarsa decemlineata)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (20): 7522–7529. дои : 10.1021/jf061481u . ПМИД 17002417 .
- ^ Мурои Х., Кубо I (апрель 1996 г.). «Антибактериальная активность анакардиновой кислоты и тотарола отдельно и в сочетании с метициллином против метициллин-резистентного золотистого стафилококка». Журнал прикладной бактериологии . 80 (4): 387–394. дои : 10.1111/j.1365-2672.1996.tb03233.x . ПМИД 8849640 .
- ^ Раджендран П., Хо Э., Уильямс Д.Е., Дэшвуд Р.Х. (2011). «Диетические фитохимические вещества, ингибирование HDAC и дефекты повреждения/восстановления ДНК в раковых клетках» . Клиническая эпигенетика . 3 (1): 4. дои : 10.1186/1868-7083-3-4 . ПМЦ 3255482 . ПМИД 22247744 .