Урушиол

Урушиол / ʊ ˈ р uː ʃ я . ɒ л / — маслянистая смесь органических соединений с аллергенными обнаруженная в растениях семейства свойствами , Anacardiaceae , особенно Toxicodendron spp. (например, ядовитый дуб , китайское лаковое дерево , ядовитый плющ , ядовитый сумах ), Comocladia spp. (девичьи сливы) , Metopium spp . (ядовитое дерево) , а также в частях мангового дерева, а также в плодах дерева кешью . ^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

У большинства людей урушиол вызывает аллергическую сыпь на коже при контакте. ^[7] известный как контактный дерматит, вызванный урушиолом .

Название урушиол происходит от японского слова, обозначающего лаковое дерево Toxicodendron vernicifluum ( 漆 , urushi ) . ^[8] Окисление и полимеризация урушиола в соке дерева в присутствии влаги позволяет ему образовывать твердый лак , который используется для производства традиционных китайских, корейских и японских лаковых изделий .

История

, содержащие урушиол Хотя лаки , и их раздражающие кожу свойства были хорошо известны в Восточной Азии за несколько тысячелетий до этого, первые записанные западные тексты о них были написаны в 1624 году Джоном Смитом , где он первоначально сравнил ядовитый плющ с английским плющом . ^[9] Сначала он не классифицировал его как яд из-за скорости, с которой исчезла сыпь, и Смит предположил, что это растение действительно может иметь медицинское применение. ^[9] В XVIII и XIX веках в этой области было проведено множество экспериментов, чтобы определить, верна ли эта теория. Поскольку в то время в медицине преобладали методы лечения на основе растений, врачи надеялись, что сильное воздействие этого химического вещества на организм может быть в некотором роде эффективным.

Андре-Игнас-Жозеф Дюфреснуа был одним из первых, кто придумал, как использовать это химическое вещество в медицинских целях, в 1780 году, когда он варил ядовитый плющ, чтобы получить настой для внутреннего применения. ^[9] Это привело к созданию дистиллированного экстракта ядовитого плюща, который он прописывал многим людям, страдающим кожными заболеваниями и даже параличом. Он утверждал, что это лечение дало несколько положительных результатов. ^[9]

В течение многих лет считалось, что ядовитый плющ относится к роду Rhus ; однако в 1900-х годах его переклассифицировали в более подходящий род Toxicodendron , что означает «ядовитое дерево» . ^[9] Было зарегистрировано много случаев раздражения и аллергических реакций на это растение, и его распространенность в медицинских целях быстро сократилась. После этой новой классификации ученые начали попытки определить, что именно делает растения этого рода вредными, начиная с гипотезы о наличии в растениях летучего масла. ^[9]

Хотя это оказалось неверным, Рико Мадзима из Японии смог определить, что раздражителем был химический урушиол. Далее он определил, что это вещество представляет собой разновидность алкилкатехина и благодаря своей структуре способно проникать через кожу и сохраняться на поверхностях от месяцев до лет. ^[9] Способность урушиола полимеризоваться в твердое глянцевое покрытие является химической основой традиционных лаковых изделий во многих азиатских странах. ^[10] После того, как урушиол вступает в контакт с кислородом, при определенных условиях он становится черным лаком и получил название лака уруши . ^[11]

Характеристики

Урушиол в чистом виде представляет собой бледно-желтую жидкость с плотностью около 0,968 г/мл и температурой кипения 200 °C (392 °F). Он растворим в диэтиловом эфире , ацетоне , этаноле , четыреххлористом углероде и бензоле . ^[12]^[13]

Урушиол представляет собой смесь нескольких близкородственных органических соединений . Каждый состоит из катехола, замещенного в положении 3 углеводородной цепью, имеющей 15 или 17 атомов углерода. Углеводородная группа может быть насыщенной или ненасыщенной. Точный состав смеси варьируется в зависимости от растительного источника. В то время как урушиол западного ядовитого дуба содержит в основном катехолы с _{C 17 ,} боковыми цепями ^[14] ядовитый плющ и сумах ядовитый содержат в основном катехолы с боковыми цепями C ₁₅ .

и выраженность аллергической реакции на урушиол зависят от степени ненасыщенности углеводородной Вероятность цепи. Менее половины населения в целом испытывает реакцию только на насыщенный урушиол, но более 90% реагируют на урушиол, который содержит как минимум две степени ненасыщенности (двойные связи). Более длинные боковые цепи обычно вызывают более сильную реакцию. ^[15]

Урушиол представляет собой живичную смолу, содержащуюся в соке ядовитого плюща и родственных ему растений, и после повреждения растения или поздней осенью сок вытекает на поверхность растения, где при определенных условиях температуры и влажности урушиол становится черноватым. лак после контакта с кислородом . ^[15]^[16]^[11] Лак Уруси очень стабилен. Он способен выдерживать воздействие щелочей, кислот и спиртов, а также выдерживать температуры более 300 °C. Однако лак может испортиться под воздействием ультрафиолетовых лучей солнца и других источников. ^[10]

На территории США широко распространены растения, содержащие урушиол. Ядовитый плющ можно найти во всех штатах, кроме Калифорнии, Аляски и Гавайев. Ядовитый дуб можно найти на западном побережье или в некоторых штатах на юго-востоке, тогда как ядовитый сумах можно найти только в восточной половине страны. ^[17]

Все эти растения имеют отличительные особенности, которые помогут их идентифицировать. Ядовитый плющ всегда растет группами из трех блестящих заостренных листочков. Дуб ядовитый имеет аналогичный вид, но с более крупными и округлыми лопастями, легким бархатистым опушением и растет группами по 3, 5 или 7 штук. Сумах ядовитый растет группами от 7 до 13 листочков, всегда нечетное количество. Листочки овально-ланцетные, блестящие. ^[18]

Аллергическая реакция и лечение

Прежде чем урушиол впитается в кожу, его можно удалить водой с мылом. Значительные количества урушиола могут всасываться в течение нескольких минут. После того как урушиол проник в кожу, попытки удалить его водой неэффективны. ^[15] После поглощения кожей он распознается иммунной системы , дендритными клетками иначе называемыми клетками Лангерганса . Эти клетки затем мигрируют в лимфатические узлы , где они представляют урушиол Т-лимфоцитам и, таким образом, рекрутируют их в кожу, а Т-лимфоциты вызывают патологию посредством продукции цитокинов и цитотоксического повреждения кожи. ^[19] Это вызывает болезненную сыпь, волдыри и зуд.

лишь некоторые методы лечения, такие как кортизон или преднизолон . Как только этот ответ начинается, эффективны ^[9] Лекарства, которые могут уменьшить раздражение, включают антигистаминные препараты ( димедрол (Бенадрил) или цетиризин (Зиртек)). Другие методы лечения включают применение холодной воды или лосьона с каламином, чтобы успокоить боль и остановить зуд. ^[9]

Исследования урушиола, проведенные Махмудом Эль-Соли, привели к разработке PDC-APB , кандидата на роль вакцины против раздражения кожи от ядовитого плюща . ^[20]

Механизм действия

Видео, описывающее механизм действия ядовитого плюща и других подобных растений, содержащих урушиол.

Чтобы вызвать реакцию аллергического дерматита , урушиол сначала окисляется с образованием двух атомов кислорода с двойными связями в химическом веществе. Затем он вступает в реакцию с белком- нуклеофилом, вызывая реакцию в коже. Дерматит обусловлен приобретенным иммунным ответом . Урушиол слишком мал, чтобы напрямую активировать иммунный ответ. Вместо этого он прикрепляется к определенным белкам кожи, где действует как гаптен , что приводит к реакции гиперчувствительности IV типа . ^[21]^{[ самостоятельно опубликованный источник? ]}^[22]

Гидрокортизон , активный ингредиент кортизона, облегчает это состояние, останавливая выделение химических веществ, вызывающих реакцию дерматита. ^[23] Сам гидрокортизон никак не реагирует с урушиолом.

См. также

Противозудные средства для лечения токсина.
Бентокватам , защитный крем , наносимый перед воздействием.
Раствор Бурова , который может лечить симптомы сыпи, вызванной урушиолом.
Гинкго двулопастный и кешью — растения, содержащие химические вещества, тесно связанные с урушиолом.
Гаптены — небольшие молекулы, которые при определенных условиях могут вызывать иммунный ответ.
Деревья манго , которые могут вызывать перекрестную аллергию с урушиолом.

Ссылки

^ Круз, Юлиус М.; Льюис, Роберт Э. (2003). Атлас иммунологии, второе издание . ЦРК Пресс. п. 375. ИСБН 978-1-4200-3994-8 .
^ «Может ли реакция на ядовитый плющ вызвать аллергию на манго?» . Американский колледж аллергии, астмы и иммунологии . Архивировано из оригинала 3 августа 2014 г. Проверено 2 июня 2014 г.
^ «Урушиол: Влияние на здоровье человека» . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США . Архивировано из оригинала 09.12.2019 . Проверено 2 июня 2014 г.
^ Ритшель, Роберт Л.; Фаулер, Джозеф Ф.; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 407. ИСБН 978-1-55009-378-0 .
^ Эпплби, Майя (август 2013 г.). «Манго и кожная сыпь» . Живосильный . Проверено 2 июня 2014 г.
^ Агилар-Ортигоса, Карлос Х.; Соса, Виктория; Агилар-Ортигоса, Марсиаль (1 сентября 2003 г.). «Токсичные фенолы в различных видах Anacardiaceae» . Экономическая ботаника . 57 (3): 354. doi : 10.1663/0013-0001(2003)057[0354:TPIVAS]2.0.CO;2 . ISSN 1874-9364 . S2CID 41808640 .
^ Тилтон, Бак (2004). Служба экстренного реагирования в дикой местности: как распознать, обработать и предотвратить чрезвычайные ситуации в сельской местности . Глобус Пекот. ISBN 978-0-7627-2801-5 .
^ Оксфордский словарь английского языка ^{[ нужна полная цитата ]}
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я «Нет дурной природе: удивительная история и наука о ядовитом плюще и его родственниках» . Институт истории науки . 2013-06-02 . Проверено 22 апреля 2020 г.
^ Jump up to: ^а ^б Арни, Кэт (13 июня 2017 г.). «Урушиол» . Химическое образование . Том. 54, нет. 4. Королевское химическое общество . п. 8 . Проверено 19 июня 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Барселу, Дональд Г. (2008). Медицинская токсикология природных веществ: продукты питания, грибы, лекарственные травы, растения и ядовитые животные . Джон Уайли и сыновья. стр. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3 . Проверено 26 июля 2010 г.
^ Сокращенный химический словарь Хоули (14-е изд.). Джон Уайли и сыновья. 2002.
^ Хауэлл, Дж. Б. (1 октября 1941 г.). «Растворимость вызывающей дерматит фракции ядовитого плюща». Архив дерматологии . 44 (4): 665. doi : 10.1001/archderm.1941.01500040120010 .
^ Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Никлас (ред.). «Западный ядовитый дуб: Toxicodendron diversilobum» . ГлобалТвитчер . Архивировано из оригинала 21 июля 2009 г. Проверено 21 июля 2009 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Макговерн, Томас; Баркли, Теодор (1998). «Ботаническая дерматология». Международный журнал дерматологии . 37 (5): 321–334. дои : 10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x . ПМИД 9620476 . S2CID 221810453 .
^ Ритшель, Роберт Л.; Фаулер, Джозеф Ф.; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 408. ИСБН 978-1-55009-378-0 . Проверено 26 июля 2010 г.
^ «Ядовитые растения – географическое распространение | NIOSH | CDC» . www.cdc.gov . 21 февраля 2020 г. Проверено 27 апреля 2020 г.
^ «Слайд-шоу: изображения ядовитого плюща, ядовитого дуба, ядовитого сумаха» . ВебМД . Проверено 27 апреля 2020 г.
^ Гобер, Д. Майкл; и др. (2008). «Т-клетки-естественные киллеры человека проникают в кожу в местах возникновения аллергического контактного дерматита» . Журнал исследовательской дерматологии . 128 (6): 1460–1469. дои : 10.1038/sj.jid.5701199 . ПМЦ 3125127 . ПМИД 18079745 .
^ Нимейер, Кеннет (10 июля 2019 г.). «Вакцина против ядовитого плюща прогрессирует, но до этого еще много лет» . Дейли Миссисипи . Проверено 27 июля 2022 г.
^ «Забудьте о политетрафторэтене, пентадекакатехол там, где он есть» . 11 июля 2012 г. Проверено 22 сентября 2014 г.
^ Марва, К; Кондамуди, НП (01.01.2021). «Реакция гиперчувствительности IV типа». СтатПерлс . Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing. ПМИД 32965899 . Проверено 28 ноября 2021 г.
^ «Крем с гидрокортизоном: стероидное лекарство» . nhs.uk. 17 января 2019 г. Проверено 27 апреля 2020 г.

Дальнейшее чтение

Гревелинк, Сюзанна А.; Мюррелл, Деде Ф.; Олсен, Элиза А. (август 1992 г.). «Эффективность различных барьерных препаратов в предотвращении и / или облегчении экспериментально вызванного токсикодендронового дерматита». Журнал Американской академии дерматологии . 27 (2): 182–188. дои : 10.1016/0190-9622(92)70167-е . ПМИД 1430354 .
Саймс, Уильям Ф.; Доусон, Чарльз Р. (июнь 1954 г.). «Ядовитый плющ 'Урушиол' ». Журнал Американского химического общества . 76 (11): 2959–2963. дои : 10.1021/ja01640a030 .
Сюй, Хунли; Лу, Зайджун; Чжан, Гуанчжао (2012). «Синтез и свойства термореактивной смолы на основе урушиола». РСК Прогресс . 2 (7): 2768. Бибкод : 2012RSCAd...2.2768X . дои : 10.1039/C2RA00829G .
Калиш, РС; Джонсон, КЛ (1 декабря 1990 г.). «Обогащение и функция Т-лимфоцитов, специфичных для урушиола (ядовитого плюща), при поражениях аллергического контактного дерматита на урушиол» . Журнал иммунологии . 145 (11): 3706–3713. дои : 10.4049/jimmunol.145.11.3706 . ПМИД 2147199 . S2CID 24638925 . ИНИСТ 4566503 НАИД 80005581100 .
Ся, Цзяньжун; Сюй, Яньлянь; Линь, Цзиньхуо; Ху, Бинхуань (январь 2008 г.). «УФ-индуцированная полимеризация урушиола без фотоинициатора». Прогресс в области органических покрытий . 61 (1): 7–10. doi : 10.1016/j.porgcoat.2007.08.007 .
Эпштейн, Уильям Л. (1 марта 1974 г.). «Гипосенсибилизация ядовитого дуба: оценка очищенного урушиола». Архив дерматологии . 109 (3): 356–360. дои : 10.1001/archderm.1974.01630030016002 . ПМИД 4273614 .
Да, Хёнду; Вон, Чонгок (январь 2021 г.). «Природный урушиол как новый подводный клей». Химико-технологический журнал . 404 : 126424. Бибкод : 2021ChEnJ.40426424J . doi : 10.1016/j.cej.2020.126424 . S2CID 224932889 .
Осима, Рюичи; Ямаути, Ёсио; Ватанабэ, Чуичи; Куманотани, Джу (июль 1985 г.). «Ферментативное окислительное сочетание урушиола в соке лакового дерева Rhus vernicifera». Журнал органической химии . 50 (15): 2613–2621. дои : 10.1021/jo00215a002 .

Внешние ссылки

Ядовитый дуб. Архивировано 6 октября 2015 г. в Wayback Machine в Wayne's Word.
Уменьшите дерматит ядовитого плюща, выполнив следующие шаги – Deseret News
Учебник по Ядовитому Плющу

[1] Круз, Юлиус М.; Льюис, Роберт Э. (2003). Атлас иммунологии, второе издание . ЦРК Пресс. п. 375. ИСБН 978-1-4200-3994-8 .

[2] «Может ли реакция на ядовитый плющ вызвать аллергию на манго?» . Американский колледж аллергии, астмы и иммунологии . Архивировано из оригинала 3 августа 2014 г. Проверено 2 июня 2014 г.

[3] «Урушиол: Влияние на здоровье человека» . НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США . Архивировано из оригинала 09.12.2019 . Проверено 2 июня 2014 г.

[4] Ритшель, Роберт Л.; Фаулер, Джозеф Ф.; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 407. ИСБН 978-1-55009-378-0 .

[5] Эпплби, Майя (август 2013 г.). «Манго и кожная сыпь» . Живосильный . Проверено 2 июня 2014 г.

[6] Агилар-Ортигоса, Карлос Х.; Соса, Виктория; Агилар-Ортигоса, Марсиаль (1 сентября 2003 г.). «Токсичные фенолы в различных видах Anacardiaceae» . Экономическая ботаника . 57 (3): 354. doi : 10.1663/0013-0001(2003)057[0354:TPIVAS]2.0.CO;2 . ISSN 1874-9364 . S2CID 41808640 .

[7] Тилтон, Бак (2004). Служба экстренного реагирования в дикой местности: как распознать, обработать и предотвратить чрезвычайные ситуации в сельской местности . Глобус Пекот. ISBN 978-0-7627-2801-5 .

[8] Оксфордский словарь английского языка ^{[ нужна полная цитата ]}

[:0-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я «Нет дурной природе: удивительная история и наука о ядовитом плюще и его родственниках» . Институт истории науки . 2013-06-02 . Проверено 22 апреля 2020 г.

[:1-10] Jump up to: ^а ^б Арни, Кэт (13 июня 2017 г.). «Урушиол» . Химическое образование . Том. 54, нет. 4. Королевское химическое общество . п. 8 . Проверено 19 июня 2018 г.

[Barceloux2008-11] Jump up to: ^а ^б Барселу, Дональд Г. (2008). Медицинская токсикология природных веществ: продукты питания, грибы, лекарственные травы, растения и ядовитые животные . Джон Уайли и сыновья. стр. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3 . Проверено 26 июля 2010 г.

[knovel-12] Сокращенный химический словарь Хоули (14-е изд.). Джон Уайли и сыновья. 2002.

[13] Хауэлл, Дж. Б. (1 октября 1941 г.). «Растворимость вызывающей дерматит фракции ядовитого плюща». Архив дерматологии . 44 (4): 665. doi : 10.1001/archderm.1941.01500040120010 .

[14] Хоган, К. Майкл (2008). Стромберг, Никлас (ред.). «Западный ядовитый дуб: Toxicodendron diversilobum» . ГлобалТвитчер . Архивировано из оригинала 21 июля 2009 г. Проверено 21 июля 2009 г.

[McGovern-15] Jump up to: ^а ^б ^с Макговерн, Томас; Баркли, Теодор (1998). «Ботаническая дерматология». Международный журнал дерматологии . 37 (5): 321–334. дои : 10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x . ПМИД 9620476 . S2CID 221810453 .

[RietschelFowler2008-16] Ритшель, Роберт Л.; Фаулер, Джозеф Ф.; Фишер, Александр А. (2008). Контактный дерматит Фишера . PMPH-США. п. 408. ИСБН 978-1-55009-378-0 . Проверено 26 июля 2010 г.

[17] «Ядовитые растения – географическое распространение | NIOSH | CDC» . www.cdc.gov . 21 февраля 2020 г. Проверено 27 апреля 2020 г.

[18] «Слайд-шоу: изображения ядовитого плюща, ядовитого дуба, ядовитого сумаха» . ВебМД . Проверено 27 апреля 2020 г.

[19] Гобер, Д. Майкл; и др. (2008). «Т-клетки-естественные киллеры человека проникают в кожу в местах возникновения аллергического контактного дерматита» . Журнал исследовательской дерматологии . 128 (6): 1460–1469. дои : 10.1038/sj.jid.5701199 . ПМЦ 3125127 . ПМИД 18079745 .

[20] Нимейер, Кеннет (10 июля 2019 г.). «Вакцина против ядовитого плюща прогрессирует, но до этого еще много лет» . Дейли Миссисипи . Проверено 27 июля 2022 г.

[21] «Забудьте о политетрафторэтене, пентадекакатехол там, где он есть» . 11 июля 2012 г. Проверено 22 сентября 2014 г.

[22] Марва, К; Кондамуди, НП (01.01.2021). «Реакция гиперчувствительности IV типа». СтатПерлс . Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing. ПМИД 32965899 . Проверено 28 ноября 2021 г.

[23] «Крем с гидрокортизоном: стероидное лекарство» . nhs.uk. 17 января 2019 г. Проверено 27 апреля 2020 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]