гесперетин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(2S ) -3',5,7-тригидрокси-4'-метоксифлаван-4-он
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 2S )-5,7-Дигидрокси-2-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-2,3-дигидро- 4H -1-бензопиран-4-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.538 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 14 О 6 | |
| Молярная масса | 302.282 g·mol −1 |
| Температура плавления | 226–228 ° C (439–442 ° F; 499–501 К) |
| Растворимость в других растворителях | Сол. EtOH, щелочи |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гесперетин представляет собой 4'-метоксипроизводное эриодиктиола , флаванона . [ 1 ] 7- O -гликозид гесперетина, гесперидин , представляет собой природный флаванонгликозид, основной флавоноид грейпфрутов , лимонов и сладких апельсинов. [ 1 ] [ 2 ]
Гликозиды
[ редактировать ]различные гликозиды Известны гесперетина, в том числе гесперидин (гесперетин-7 -О -рутинозид), водонерастворимый флавоноидный гликозид с низкой растворимостью в воде, [ 3 ] Гесперидин содержится в цитрусовых и при приеме внутрь высвобождает агликон гесперетин. Неогесперидин представляет собой 7- О - неогесперидозид гесперитина.
Метаболизм
[ редактировать ]Гесперидин 6- O -α- L -рамнозил-β- D -глюкозидаза представляет собой фермент, который использует гесперидин и H 2 O для производства гесперетина и рутинозы . [ 1 ] При переваривании в желудочно-кишечном тракте гесперетин, как и все флавоноиды, быстро метаболизируется в клетках кишечника и печени, высвобождая более мелкие метаболиты в кровь и мочу для выведения. [ 1 ] Биологические эффекты таких метаболитов in vivo неизвестны.
Лабораторные исследования
[ редактировать ]In vitro гесперетин может влиять на фазу медленной инактивации входящих натриевых каналов и, следовательно, может использоваться в качестве шаблона для разработки лекарств против сердечных аритмий . [ 4 ] Гесперетин также ингибирует TRPM3 каналы in vitro . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д «Флавоноиды» . Информационный центр по микроэлементам, Институт Лайнуса Полинга, Университет штата Орегон. 2024 . Проверено 10 мая 2024 г.
- ^ «Гесперетин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 4 мая 2024 г.
- ^ Маджумдар С.; Шрирангам, Р. (2009). «Растворимость, стабильность, физико-химические характеристики и проницаемость тканей глаза in vitro гесперидина: природного биофлавоноида» . Фарм. Рез . 26 (5): 1217–1225. дои : 10.1007/s11095-008-9729-6 . ПМЦ 2664388 . ПМИД 18810327 .
- ^ Альварес-Кольясо, Хулио; Лопес-Рекена, Алехандро; Галан, Лойпа; Талавера, Ариэль; Альварес, Хулио Л.; Талавера, Карел (27 марта 2019 г.). «Цитрусовый флаванон гесперетин преимущественно ингибирует медленные инактивирующие токи синдрома удлиненного интервала QT 3 типа, синдрома Na. + мутация канала» . Британский журнал фармакологии . 176 (8): 1090–1105. : 10.1111 /bph.14577 . PMC 6451064. . PMID 30650182 doi
- ^ Штрауб, Изабель; Крюгель, Юте; Мор, Флориан; Тейхерт, Йенс; Ризун, Александр; Конрад, Майк; Обервинклер, Йоханнес; Шефер, Майкл (ноябрь 2013 г.). «Флаваноны, которые избирательно ингибируют TRPM3, ослабляют тепловую ноцицепцию in vivo». Молекулярная фармакология . 84 (5): 736–750. дои : 10.1124/моль.113.086843 . ISSN 1521-0111 . ПМИД 24006495 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с гесперетином, на Викискладе?
