Фуранокумарин

Два изомера фуранокумарина

Фуранокумарины вырабатываемых , или фурокумарины , представляют собой класс органических химических соединений, различными растениями. Большинство видов растений, содержащих фуранокумарины, принадлежат к нескольким семействам растений. Семейства Apiaceae и Rutaceae включают наибольшее количество видов растений, содержащих фуранокумарины. Семейства Moraceae и Fabaceae включают несколько широко распространенных видов растений, содержащих фуранокумарины. ^{[ 1 ]}

Обычно фуранокумарины наиболее распространены в цветущих растениях, а также в спелых семенах и плодах. ^{[ 1 ]} (Исключением является инжир обыкновенный , у которого фуранокумарины обнаруживаются главным образом в млечном соке листьев и побегов, но не в плодах. ^{[ 2 ]}) На ранних стадиях роста растений их присутствие нелегко обнаружить.

Структура

Химическая структура фуранокумаринов состоит из фуранового кольца, слитого с кумарином . Фурановое кольцо может быть синтезировано различными способами с образованием нескольких различных изомеров . Исходными соединениями наиболее распространенных изомеров являются псорален и ангелицин . Производные этих двух соединений называются соответственно линейными и угловыми фуранокумаринами. ^{[ 3 ]} названы так потому, что они обладают линейной или угловой химической структурой.

Биосинтез

Соединения биосинтезируются частично по фенилпропаноидному пути и мевалонатному пути , который биосинтезируется путем сочетания диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и 7-гидроксикумарина (умбеллиферона).

Эффекты

Прямая токсичность

Многие соединения фуранокумарина токсичны. проникают Фитохимические вещества в ядро эпителиальных клеток и образуют связь (сшивку) с ДНК под воздействием УФ-излучения, что вызывает гибель клеток и воспаление посредством активации каскада арахидоновой кислоты . Результат известен как фитофотодерматит — серьезное воспаление кожи. ^{[ 4 ]}

Фуранокумарины, вырабатываемые растениями, могут служить защитным механизмом против хищников, таких как насекомые и млекопитающие . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Также вероятно, что фуранокумарины связаны с естественной защитой растений от грибкового поражения . ^{[ 7 ]} В частности, известно, что линейные фуранокумарины ( псорален , бергаптен и метоксален ), которые встречаются в природе в Apiaceae , Rutaceae и других семействах растений, токсичны для грибов. ^{[ 8 ]} Растения, вызывающие фитофотодерматит, обычно содержат линейные фуранокумарины. ^{[ 7 ]}

Фуранокумарины обнаружены в соке таких растений, как Ammi majus , пастернак и борщевик гигантский . Известно , что по крайней мере 36 видов рода Heracleum семейства Apiaceae содержат одно или несколько соединений фуранокумарина. ^{[ 9 ]}

Взаимодействие с лекарствами

Фуранокумарины обладают и другими биологическими эффектами. Например, у людей бергамоттин и 6',7'-дигидроксибергамоттин ответственны за « эффект грейпфрутового сока », при котором эти фуранокумарины влияют на определенные ферменты печени и кишечника P450 , такие как ингибирование CYP3A4 , который либо активирует, либо деактивирует многие лекарства. , что приводит к повышению или понижению уровня в кровотоке. ^{[ 10 ]} Фуранокумарины обладают различными эффектами, которые могут специфически увеличивать или уменьшать (в зависимости от препарата) уровень многих фармацевтических препаратов в крови, что может быть опасным для жизни, поэтому одобренные FDA препараты включают в себя предупреждения о грейпфруте.

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Патхак, Массачусетс; Дэниелс-младший, Фаррингтон; Фитцпатрик, ТБ (сентябрь 1962 г.). «Известное в настоящее время распространение фурокумаринов (псораленов) в растениях» . Журнал исследовательской дерматологии . 39 (3): 225–239. дои : 10.1038/jid.1962.106 . ПМИД 13941836 .
^ Зайнун, Южная Каролина; Афтимос, Б.Г.; Аби Али, Л.; Тенекджян, К.К.; Халиди, У.; Курбан, АК (июль 1984 г.). « Ficus carica ; выделение и количественное определение фотоактивных компонентов». Контактный дерматит . 11 (1): 21–25. дои : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . ПМИД 6744838 . Цитируется в McGovern and Barkley 2000, раздел «Фитофотодерматит» .
^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фуранокумарины ». doi : 10.1351/goldbook.F02558 ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фурокумарины ». дои : 10.1351/goldbook.F02562
^ Боуг В.П. (8 сентября 2016 г.). «Фитофотодерматит» . Медскейп . Проверено 19 февраля 2020 г.
^ Беренбаум, май (14 июня 2010 г.). «Фуранокумарины как мощная химическая защита» .
^ Кокс, Джордж В. (2004). Чужеродные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов . Остров Пресс. п. 125 . ISBN 978-1-55963-009-2 .
^ Jump up to: ^а ^б Макговерн, Томас В.; Баркли, Теодор М. (2000). «Ботаническая дерматология» . Электронный учебник дерматологии . Общество интернет-дерматологов. Раздел Фитофотодерматит . Проверено 29 ноября 2018 г.
^ Камм, Эль; Ват, СК; Тауэрс, GHN (1976). «Оценка роли фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Может. Дж. Бот . 54 (22): 2562–2566. дои : 10.1139/b76-275 .
^ Митчелл, Джон; Рук, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи . Ванкувер: Гринграсс. стр. 692–699.
^ Какар, С.М.; Пейн, МФ; Стюарт, П.В.; Уоткинс, П.Б. (2004). «6',7'-Дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия . 75 (6): 569–579. дои : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . hdl : 2027.42/109773 . ПМИД 15179411 .

[Pathak_et_al._1962-1] Jump up to: ^а ^б Патхак, Массачусетс; Дэниелс-младший, Фаррингтон; Фитцпатрик, ТБ (сентябрь 1962 г.). «Известное в настоящее время распространение фурокумаринов (псораленов) в растениях» . Журнал исследовательской дерматологии . 39 (3): 225–239. дои : 10.1038/jid.1962.106 . ПМИД 13941836 .

[Zaynoun_et_al._1984-2] Зайнун, Южная Каролина; Афтимос, Б.Г.; Аби Али, Л.; Тенекджян, К.К.; Халиди, У.; Курбан, АК (июль 1984 г.). « Ficus carica ; выделение и количественное определение фотоактивных компонентов». Контактный дерматит . 11 (1): 21–25. дои : 10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x . ПМИД 6744838 . Цитируется в McGovern and Barkley 2000, раздел «Фитофотодерматит» .

[3] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фуранокумарины ». doi : 10.1351/goldbook.F02558 ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Фурокумарины ». дои : 10.1351/goldbook.F02562

[Baugh_2016-4] Боуг В.П. (8 сентября 2016 г.). «Фитофотодерматит» . Медскейп . Проверено 19 февраля 2020 г.

[5] Беренбаум, май (14 июня 2010 г.). «Фуранокумарины как мощная химическая защита» .

[Cox-6] Кокс, Джордж В. (2004). Чужеродные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов . Остров Пресс. п. 125 . ISBN 978-1-55963-009-2 .

[McGovern_and_Barkley_2000-7] Jump up to: ^а ^б Макговерн, Томас В.; Баркли, Теодор М. (2000). «Ботаническая дерматология» . Электронный учебник дерматологии . Общество интернет-дерматологов. Раздел Фитофотодерматит . Проверено 29 ноября 2018 г.

[8] Камм, Эль; Ват, СК; Тауэрс, GHN (1976). «Оценка роли фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Может. Дж. Бот . 54 (22): 2562–2566. дои : 10.1139/b76-275 .

[9] Митчелл, Джон; Рук, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи . Ванкувер: Гринграсс. стр. 692–699.

[10] Какар, С.М.; Пейн, МФ; Стюарт, П.В.; Уоткинс, П.Б. (2004). «6',7'-Дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия . 75 (6): 569–579. дои : 10.1016/j.clpt.2004.02.007 . hdl : 2027.42/109773 . ПМИД 15179411 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]