Эскулетин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
6,7-Дигидрокси- 2Н -1-бензопиран-2-он | |
| Другие имена
эскулетин
цихоригенин 6,7-дигидроксикумарин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.602 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 178.14 g mol −1 |
| Появление | белый или светло-желтый порошок |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Эскулетин (также известный как эскулетин , 6,7-дигидроксикумарин и цихоригенин ) является производным кумарина . Это природный лактон , получаемый в результате внутримолекулярной циклизации производного коричной кислоты .
Он присутствует в цикории и многих ядовитых и лекарственных растениях в виде гликозидов и кофейной кислоты . конъюгатов [ 2 ]
Это соединение используется в некоторых солнцезащитных кремах, но есть доказательства того, что оно действует как фотосенсибилизатор при повреждении ДНК. [ 3 ] Натриевая соль его метилпроизводного используется в дерматологии для лечения варикозного расширения вен . [ 4 ]
Это соединение синей флуоресценции, обнаруженное в растениях. [ 5 ] Эскулин , глюкозид эскулетина, флуоресцирует под длинноволновым ультрафиолетовым светом (360 нм ). Гидролиз эскулина приводит к потере этой флуоресценции. Эскулетин обладает способностью гасить внутреннюю флуоресценцию бычьего сывороточного альбумина . [ 6 ]
Эскулетин может быть трансформирован в скополетин (7-гидрокси-6-метоксикумарин) и изоскополетин печени крысы (6-гидрокси-7-метоксикумарин) путем инкубации с катехол-О-метилтрансферазой . [ 7 ]
Эскулетин можно синтезировать конденсацией триацетата гидроксигидрохинона с малоновой кислотой в концентрированной серной кислоте. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Эскулетин» . Сигма-Олдрич .
- ^ Дей, премьер-министр; Харборн, Дж. Б. , ред. (1997). Биохимия растений . Академическая пресса . ISBN 9780122146749 .
- ^ Хаузен, Б.М.; Шмидер, М. (сентябрь 1986 г.). «Сенсибилизирующая способность кумаринов (I)». Контактный дерматит . 15 (3): 157–163. дои : 10.1111/j.1600-0536.1986.tb01317.x . ПМИД 3780217 . S2CID 221575607 .
- ^ « Технический паспорт «Перметола»» (PDF) . [ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Ланг, М.; Стобер, Ф.; Лихтенталер, Гонконг (1991). «Спектры флуоресценции листьев растений и компонентов растений». Радиационная и биофизика окружающей среды . 30 (4): 333–347. дои : 10.1007/BF01210517 . ПМИД 1961919 . S2CID 25892031 .
- ^ Лю, X.-Ф.; Ся, Ю.-М.; Фанг, Ю.; Цзоу, Л.; Лю, Л.-Л. (2004). «Взаимодействие природных фармацевтических гомологов кумарина и бычьего сывороточного альбумина». Хуасюэ Сюэбао . 62 (16): 1484–1490. ИНИСТ 16312595
- ^ Мюллер-Энох, Д.; Зайдль, Э.; Томас, Х. (1976). «6,7-Дигидроксикумарин (эскулетин) как субстрат катехол- о -метилтрансферазы» . З. Натурфорш. С (на немецком языке). 31 (5–6): 280–284. дои : 10.1515/znc-1976-5-611 . ПМИД 134569 . S2CID 82796973 .
- ^ Ахлувалия, В.К.; Бхагат, Пуджа; Аггарвал, Рену; Чандра, Рамеш (30 декабря 2013 г.). Промежуточные продукты органического синтеза . ИК Интернэшнл Пвт Лтд. 213. ИСБН 978-81-88237-33-3 .