Скополета

Скополета
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 7-Гидрокси-6-метокси-2Н - 1-бензопиран-2-он
	Другие имена 7-Гидрокси-6-метокси-2H - хромен-2-он ; 7-Гидрокси-6-метоксихромен-2-он ; гельсеминовая кислота ; Хризатроповая кислота ; Скополетин ; 6-метилескулетин ; Моррьетен ; Скополетол ; Эскополетин ; Метилэскулетин ; 6-О-метилескулетин ; Эскулетин-6-метиловый эфир ; 7-гидрокси-5-метоксикумарин ; 6-метоксиумбеллиферон
Идентификаторы
Номер CAS	92-61-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4444113 ;
Информационная карта ECHA	100.001.975
ПабХим CID	5280460 ;
НЕКОТОРЫЙ	KLF1HS0SXJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0075368 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 8 О 4
Молярная масса	192.16 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Скополетин — кумарин , обнаруженный в корнях растений рода Scopolia, таких как Scopolia carniolica и Scopolia japonica , в цикории , в Artemisia scoparia , в корнях и листьях крапивы двудомной ( Urtica dioica ), в страстоцвете , в Brunfelsia , у калины чернолистной , у Solanum nigrum , ^{[ 1 ]} в Датуре Метеле , ^{[ 2 ]} у Mallotus reminosus , ^{[ 3 ]} или и в больнице Кляйнховия . Его также можно найти в пажитнике . ^{[ 4 ]} уксус , ^{[ 5 ]}^{[ 4 ]} немного виски или кофе из одуванчиков . Аналогичным кумарином является скопарон . Скополетин обладает высокой флуоресценцией при растворении в ДМСО или воде и регулярно используется в качестве флуориметрического анализа для обнаружения перекиси водорода в сочетании с пероксидазой хрена . При окислении его флуоресценция сильно подавляется.

Химия

Биосинтез

Как и большинство фенилпропаноидов , биосинтетическим предшественником скополетиновой кислоты является 4-кумароил-КоА . ^{[ 6 ]} Скополетин получают из 1,2-бензопиронов. ^{[ 7 ]} которая представляет собой основную структуру кумаринов, образующихся в результате гидроксилирования циннаматов, транс/цис-изомеризации боковой цепи и лактонизации. ^{[ 8 ]} А CYP98A (C3'H) представляют собой ферменты, принадлежащие к семейству цитохромов P450 , которые катализируют метагидроксилирование производных п-кумарата, что является важным этапом фенилпропаноидного пути. ^{[ 9 ]} Большинство биосинтетических исследований скополетина основано на Arabidopsis thaliana .

Производные/родственные соединения

Скополин — глюкозид скополетина, образующийся под действием фермента скополетинглюкозилтрансферазы .

Использование

Традиционная медицина

В традиционной китайской медицине его обычно использовали для лечения ревматического артрита.

Ссылки

^ Чжао Ю; Лю Ф; Лу ХХ (2010). «[Исследования химических компонентов Solanum nigrum]». Чжун Яо Цай (на китайском языке). 33 (4): 555–556. ПМИД 20845784 .
^ Хан XL, Ван Х, Чжан Чж, Тан Ю, Ван Дж. Х. (август 2015 г.). «[Исследование химических компонентов в семенах дурмана из Синьцзяна]». Чжун Яо Цай = Чжуняокай = Журнал китайских медицинских материалов (на китайском языке). 38 (8): 1646–8. ПМИД 26983236 .
^ Ма Дж; Джонс С.Х.; Хехт С.М. (2004). «Кумарин из Mallotus reminosus, который опосредует расщепление ДНК». Джей Нэт Прод . 67 (9): 1614–1616. дои : 10.1021/np040129c . ПМИД 15387675 .
^ Jump up to: ^а ^б Узир, М; Эль Баири, К; Амзази, С. (октябрь 2016 г.). «Токсикологические свойства пажитника (Trigonella foenum graecum)». Пищевая и химическая токсикология . 96 : 145–54. дои : 10.1016/j.fct.2016.08.003 . ПМИД 27498339 .
^ Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса. Мигель Карреро Гальвес, Кармело Гарсиа Баррозо и Хуан Антонио Перес-Бустаманте, Журнал пищевых исследований и исследований A, том 199, номер 1, страницы 29–31, два : 10.1007/BF01192948
^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
^ Бичинг, Джон Р.; Хан, Юаньхуай; Гомес-Васкес, Росио; Дэй, Роберт С.; Купер, Ричард М. (1998), «Реакция на ранение и защиту маниоки в связи с физиологическим ухудшением после сбора урожая», Фитохимические сигналы и взаимодействия растений и микробов , Springer US, стр. 231–248, doi : 10.1007/978-1 -4615-5329-8_12 , ISBN 9780306459177
^ Кай, Косуке; Мизутани, Масахару; Кавамура, Наохиро; Ямамото, Рётаро; Тамай, Мичиган; Ямагучи, Хикару; Саката, Канзо; Симидзу, Буничи (сентябрь 2008 г.). «Скополетин биосинтезируется посредством орто-гидроксилирования ферулоил-КоА 2-оксоглутарат-зависимой диоксигеназой в Arabidopsis thaliana» . Заводской журнал . 55 (6): 989–999. дои : 10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x . ISSN 0960-7412 . ПМИД 18547395 .
^ Шох, Гийом; Гепферт, Саймон; Морант, Марк; Хен, Ален; Мейер, Дениз; Ульманн, Паскалин; Верк-Райххарт, Даниэль (27 июня 2001 г.). «CYP98A3 из Arabidopsis thaliana представляет собой 3'-гидроксилазу фенольных эфиров, недостающее звено фенилпропаноидного пути» (PDF) . Журнал биологической химии . 276 (39): 36566–36574. дои : 10.1074/jbc.m104047200 . ISSN 0021-9258 . ПМИД 11429408 . S2CID 11765327 .

об ароматическом соединении незавершена . Эта статья Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Чжао Ю; Лю Ф; Лу ХХ (2010). «[Исследования химических компонентов Solanum nigrum]». Чжун Яо Цай (на китайском языке). 33 (4): 555–556. ПМИД 20845784 .

[pmid26983236-2] Хан XL, Ван Х, Чжан Чж, Тан Ю, Ван Дж. Х. (август 2015 г.). «[Исследование химических компонентов в семенах дурмана из Синьцзяна]». Чжун Яо Цай = Чжуняокай = Журнал китайских медицинских материалов (на китайском языке). 38 (8): 1646–8. ПМИД 26983236 .

[3] Ма Дж; Джонс С.Х.; Хехт С.М. (2004). «Кумарин из Mallotus reminosus, который опосредует расщепление ДНК». Джей Нэт Прод . 67 (9): 1614–1616. дои : 10.1021/np040129c . ПМИД 15387675 .

[fenugreek-4] Jump up to: ^а ^б Узир, М; Эль Баири, К; Амзази, С. (октябрь 2016 г.). «Токсикологические свойства пажитника (Trigonella foenum graecum)». Пищевая и химическая токсикология . 96 : 145–54. дои : 10.1016/j.fct.2016.08.003 . ПМИД 27498339 .

[5] Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса. Мигель Карреро Гальвес, Кармело Гарсиа Баррозо и Хуан Антонио Перес-Бустаманте, Журнал пищевых исследований и исследований A, том 199, номер 1, страницы 29–31, два : 10.1007/BF01192948

[6] Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .

[7] Бичинг, Джон Р.; Хан, Юаньхуай; Гомес-Васкес, Росио; Дэй, Роберт С.; Купер, Ричард М. (1998), «Реакция на ранение и защиту маниоки в связи с физиологическим ухудшением после сбора урожая», Фитохимические сигналы и взаимодействия растений и микробов , Springer US, стр. 231–248, doi : 10.1007/978-1 -4615-5329-8_12 , ISBN 9780306459177

[8] Кай, Косуке; Мизутани, Масахару; Кавамура, Наохиро; Ямамото, Рётаро; Тамай, Мичиган; Ямагучи, Хикару; Саката, Канзо; Симидзу, Буничи (сентябрь 2008 г.). «Скополетин биосинтезируется посредством орто-гидроксилирования ферулоил-КоА 2-оксоглутарат-зависимой диоксигеназой в Arabidopsis thaliana» . Заводской журнал . 55 (6): 989–999. дои : 10.1111/j.1365-313x.2008.03568.x . ISSN 0960-7412 . ПМИД 18547395 .

[9] Шох, Гийом; Гепферт, Саймон; Морант, Марк; Хен, Ален; Мейер, Дениз; Ульманн, Паскалин; Верк-Райххарт, Даниэль (27 июня 2001 г.). «CYP98A3 из Arabidopsis thaliana представляет собой 3'-гидроксилазу фенольных эфиров, недостающее звено фенилпропаноидного пути» (PDF) . Журнал биологической химии . 276 (39): 36566–36574. дои : 10.1074/jbc.m104047200 . ISSN 0021-9258 . ПМИД 11429408 . S2CID 11765327 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]