Изопимпинелли

Изопимпинелли
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,9-Диметокси-7H - фуро[3,2- g ][1]бензопиран-7-он
	Другие имена 5,8-Диметоксипсорален ; 5,8-диметоксипсорален
Идентификаторы
Номер CAS	482-27-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28853 ;
ХимическийПаук	61391 ;
Информационная карта ECHA	100.166.737
КЕГГ	C02162 ;
ПабХим CID	68079 ;
НЕКОТОРЫЙ	20ГКФ755Г6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30197457 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Н 10 О 5
Молярная масса	246.21 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Изопимпинеллин — это натуральный продукт, синтезируемый многими видами растений, особенно видами моркови семейства Apiaceae . Это соединение можно найти в сельдерее , ангелике садовой , пастернаке , фруктах, а также в кожуре и мякоти лайма . ^{[ 1 ]} В нескольких исследованиях изучалось влияние изопимпинеллина и других фуранокумаринов (таких как бергамоттин и императорин ) как антиканцерогенов . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Эти исследования показали возможное ингибирование 7,12-диметилбенз(а)антрацена , которые являются инициаторами опухолей кожи. ^{[ 1 ]} Также сообщалось о доказательствах, связывающих эти соединения с ингибированием рака молочной железы. ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Изопимпинеллин представляет собой фуранокумарин, который, как полагают, синтезируется по мевалонатному пути путем добавления диметилаллилпирофосфата ( DMAPP ) к модифицированному кумарату, известному как умбеллиферон . Биосинтез показан ниже: ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Кляйнер, Хизер Э.; Сурьянараяна В.Вулимири; Мэтью Ф. Старост; Мелисса Дж. Рид; Джон ДиДжованни (2002). «Пероральное введение цитрусового кумарина, изопимпинеллина, блокирует образование аддукта ДНК и возникновение опухолей кожи под действием 7,12-диметилбенз[а]антрацена у мышей SENCAR» . Канцерогенез . 23 (10): 1667–1675. дои : 10.1093/carcin/23.10.1667 . ПМИД 12376476 .
^ Jump up to: ^а ^б Принц, Мисти; Шерил Т.Кэмпбелл; Тейлор А. Робертсон; Эми Дж. Уэллс; Хизер Э. Кляйнер (2006). «Природные кумарины ингибируют образование аддукта ДНК 7,12-диметилбенз[а]антрацена в молочной железе мыши» . Канцерогенез . 27 (6): 1204–13. дои : 10.1093/carcin/bgi303 . ПМИД 16387742 .
^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.) . John Wiley & Sons Ltd. Великобритания: ISBN 978-0-471-97478-9 .

[Kleiner1-1] Jump up to: ^а ^б ^с Кляйнер, Хизер Э.; Сурьянараяна В.Вулимири; Мэтью Ф. Старост; Мелисса Дж. Рид; Джон ДиДжованни (2002). «Пероральное введение цитрусового кумарина, изопимпинеллина, блокирует образование аддукта ДНК и возникновение опухолей кожи под действием 7,12-диметилбенз[а]антрацена у мышей SENCAR» . Канцерогенез . 23 (10): 1667–1675. дои : 10.1093/carcin/23.10.1667 . ПМИД 12376476 .

[Kleiner2-2] Jump up to: ^а ^б Принц, Мисти; Шерил Т.Кэмпбелл; Тейлор А. Робертсон; Эми Дж. Уэллс; Хизер Э. Кляйнер (2006). «Природные кумарины ингибируют образование аддукта ДНК 7,12-диметилбенз[а]антрацена в молочной железе мыши» . Канцерогенез . 27 (6): 1204–13. дои : 10.1093/carcin/bgi303 . ПМИД 16387742 .

[3] Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.) . John Wiley & Sons Ltd. Великобритания: ISBN 978-0-471-97478-9 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]