Изопимпинелли
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
4,9-Диметокси-7H - фуро[3,2- g ][1]бензопиран-7-он | |
Другие имена
5,8-Диметоксипсорален
5,8-диметоксипсорален | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.166.737 |
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 13 Н 10 О 5 | |
Молярная масса | 246.21 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Изопимпинеллин — это натуральный продукт, синтезируемый многими видами растений, особенно видами моркови семейства Apiaceae . Это соединение можно найти в сельдерее , ангелике садовой , пастернаке , фруктах, а также в кожуре и мякоти лайма . [ 1 ] В нескольких исследованиях изучалось влияние изопимпинеллина и других фуранокумаринов (таких как бергамоттин и императорин ) как антиканцерогенов . [ 1 ] [ 2 ] Эти исследования показали возможное ингибирование 7,12-диметилбенз(а)антрацена , которые являются инициаторами опухолей кожи. [ 1 ] Также сообщалось о доказательствах, связывающих эти соединения с ингибированием рака молочной железы. [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Изопимпинеллин представляет собой фуранокумарин, который, как полагают, синтезируется по мевалонатному пути путем добавления диметилаллилпирофосфата ( DMAPP ) к модифицированному кумарату, известному как умбеллиферон . Биосинтез показан ниже: [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Кляйнер, Хизер Э.; Сурьянараяна В.Вулимири; Мэтью Ф. Старост; Мелисса Дж. Рид; Джон ДиДжованни (2002). «Пероральное введение цитрусового кумарина, изопимпинеллина, блокирует образование аддукта ДНК и возникновение опухолей кожи под действием 7,12-диметилбенз[а]антрацена у мышей SENCAR» . Канцерогенез . 23 (10): 1667–1675. дои : 10.1093/carcin/23.10.1667 . ПМИД 12376476 .
- ^ Jump up to: а б Принц, Мисти; Шерил Т.Кэмпбелл; Тейлор А. Робертсон; Эми Дж. Уэллс; Хизер Э. Кляйнер (2006). «Природные кумарины ингибируют образование аддукта ДНК 7,12-диметилбенз[а]антрацена в молочной железе мыши» . Канцерогенез . 27 (6): 1204–13. дои : 10.1093/carcin/bgi303 . ПМИД 16387742 .
- ^ Дьюик, Пол М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.) . John Wiley & Sons Ltd. Великобритания: ISBN 978-0-471-97478-9 .