Эстрадиола дипропионат

Эстрадиола дипропионат
Клинические данные
Торговые названия	Агофоллин, Ди-Овоцилин, Прогинон ДП и другие.
Другие имена	ЭДП; Эстрадиола дипропионат; Эстрадиола 3,17β-дипропионат; Эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол 3,17β-дипропаноат
Маршруты ; администрация	Внутримышечная инъекция
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
код АТС	G03CA03 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	ИМ : Высокий
Связывание с белками	Эстрадиол: ~98% (к альбумину и ГСПГ глобулину, связывающему половые гормоны )
Метаболизм	Расщепление эстеразами . в печени , крови и тканях
Метаболиты	Эстрадиол , бензойная кислота и метаболиты эстрадиола
Период полувыведения	Неизвестный
Продолжительность действия	В/м (5 мг): 5–8 дней
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	113-38-2 ;
ПабХим CID	8225 ;
ХимическийПаук	7932 ;
НЕКОТОРЫЙ	НИГ5418BXB ;
КЕГГ	D01617 ;
КЭБ	ЧЕБИ:31560 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1697791 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8023000 ;
Информационная карта ECHA	100.003.660
Химические и физические данные
Формула	С 24 Н 32 О 4
Молярная масса	384.516 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Дипропионат эстрадиола ( EDP под торговыми марками Agofollin , Di-Ovocylin и Progynon DP ), продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат эстрогена , который используется в гормональной терапии при симптомах менопаузы и низком уровне эстрогена у женщин, а также при лечении гинекологических заболеваний. . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Он также использовался в феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин и при лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 14 ]}^{[ 8 ]} Несмотря на то, что дипропионат эстрадиола широко использовался в прошлом, его производство в основном прекращено, и сегодня он практически больше не доступен. ^{[ 15 ]}^{[ 13 ]}^{[ 11 ]} Судя по всему, он по-прежнему используется только в Японии , Македонии и Австралии . ^{[ 13 ]} Дипропионат эстрадиола вводится путем инъекции в мышцу с интервалами от одного или двух раз в неделю до одного раза в полторы-две недели. ^{[ 8 ]}^{[ 16 ]}^{[ 14 ]}

Побочные эффекты дипропионата эстрадиола включают болезненность молочных желез , их увеличение , тошноту , головную боль и задержку жидкости . ^{[ 17 ]} Дипропионат эстрадиола является эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 5 ]}^{[ 4 ]} Это сложный эстрогена и пролекарство эстрадиола эфир в организме. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}

Дипропионат эстрадиола был запатентован в 1937 году. ^{[ 18 ]} и был введен для медицинского использования к 1940 году. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Это был один из первых эфиров эстрадиола. ^{[ 8 ]} Наряду с бензоатом эстрадиола дипропионат эстрадиола был одним из наиболее широко используемых эфиров эстрадиола в течение многих лет после его появления. ^{[ 15 ]}

Медицинское использование

Медицинское применение дипропионата эстрадиола такое же, как и у эстрадиола и других эстрогенов. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Дипропионат эстрадиола используется в гормональной терапии для лечения симптомов менопаузы , таких как приливы и вагинальная атрофия , а также для лечения гипоэстрогении и задержки полового созревания из-за гипогонадизма или других причин у женщин. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Он также используется в феминизирующей гормональной терапии для трансгендерных женщин . ^{[ 14 ]} Помимо гормональной терапии, дипропионат эстрадиола используется при лечении гинекологических заболеваний, таких как нарушения менструального цикла , дисфункциональные маточные кровотечения и нагрубание молочных желез . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Кроме того, он используется в качестве формы терапии высокими дозами эстрогенов при паллиативном лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 8 ]}

Дипропионат эстрадиола обычно используется в дозе от 1 до 5 мг один или два раза в неделю внутримышечными инъекциями по соответствующим показаниям. ^{[ 8 ]}^{[ 16 ]} Он использовался при лечении симптомов менопаузы в дозировке от 1 до 5 мг первоначально для двух-трех инъекций и от 1 до 2,5 мг для поддержания один раз каждые 10-14 дней, а также при лечении гипоэстрогении и задержки полового созревания в дозе 2,5–5 мг один раз в неделю. ^{[ 8 ]}^{[ 21 ]} В качестве компонента феминизирующей гормональной терапии трансгендерных женщин дипропионат эстрадиола использовался в дозах от 2 до 10 мг один раз в неделю или от 5 до 20 мг один раз каждые 2 недели. ^{[ 14 ]} При лечении рака простаты дипропионат эстрадиола применялся в дозе 5 мг один раз в неделю. ^{[ 8 ]}

Доступные формы

Дипропионат эстрадиола ранее был доступен сам по себе в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций во флаконах и ампулах в концентрациях 0,1, 0,2, 0,5, 1, 2,5 и 5 мг/мл. ^{[ 8 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 25 ]} Препарат в основном снят с производства, и большинство этих препаратов больше не доступны. ^{[ 11 ]}^{[ 13 ]} Дипропионат эстрадиола по-прежнему доступен в концентрации 1 мг/мл в сочетании с капроатом гидроксипрогестерона в концентрации 50 мг/мл под торговой маркой EP Hormone Depot (Teikoku Zoki Pharmaceutical Company) в Японии . ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]}^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}^{[ 32 ]}

Противопоказания

Противопоказаниями к приему эстрогенов являются , среди прочего, проблемы со свертываемостью крови , сердечно-сосудистые заболевания , заболевания печени и некоторые гормоночувствительные виды рака , такие как рак молочной железы и рак эндометрия . ^{[ 33 ]}^{[ 34 ]}^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}

Побочные эффекты

дипропионата Побочные эффекты эстрадиола такие же, как и у эстрадиола. Примеры таких побочных эффектов включают груди болезненность и увеличение , тошноту , вздутие живота , отеки , головную боль и мелазму . ^{[ 17 ]}

Передозировка

Симптомы эстрогена передозировки могут включать тошноту , рвоту , вздутие живота , увеличение веса , задержку жидкости , болезненность молочных желез , выделения из влагалища , тяжесть в ногах и судороги ног . ^{[ 33 ]} Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозировку эстрогена. ^{[ 33 ]}

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, как следствие, на уровни циркулирующего эстрадиола. ^{[ 37 ]}

Фармакология

Эстрадиол , активная форма дипропионата эстрадиола.

Фармакодинамика

Дипропионат эстрадиола представляет собой сложный эстрадиола или пролекарство эстрадиола эфир . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} По сути, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Дипропионат эстрадиола имеет молекулярную массу примерно на 41% выше , чем эстрадиол, из-за присутствия его пропионатных эфиров C3 и C17β. ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Поскольку дипропионат эстрадиола является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}

v
т
и
Эффективность и продолжительность действия натуральных эстрогенов при внутримышечных инъекциях
Estrogen	Form	Dose (mg)		Duration by dose (mg)
Estrogen	Form	EPD	CICD	Duration by dose (mg)
Estradiol	Aq. soln.	?	–	<1 d
	Oil soln.	40–60	–	1–2 ≈ 1–2 d
	Aq. susp.	?	3.5	0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
	Microsph.	?	–	1 ≈ 30 d
Estradiol benzoate	Oil soln.	25–35	–	1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
	Aq. susp.	20	–	10 ≈ 16–21 d
	Emulsion	?	–	10 ≈ 14–21 d
Estradiol dipropionate	Oil soln.	25–30	–	5 ≈ 5–8 d
Estradiol valerate	Oil soln.	20–30	5	5 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 d; 40 ≈ 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
Estradiol benz. butyrate	Oil soln.	?	10	10 ≈ 21 d
Estradiol cypionate	Oil soln.	20–30	–	5 ≈ 11–14 d
Estradiol cypionate	Aq. susp.	?	5	5 ≈ 14–24 d
Estradiol enanthate	Oil soln.	?	5–10	10 ≈ 20–30 d
Estradiol dienanthate	Oil soln.	?	–	7.5 ≈ >40 d
Estradiol undecylate	Oil soln.	?	–	10–20 ≈ 40–60 d; 25–50 ≈ 60–120 d
Polyestradiol phosphate	Aq. soln.	40–60	–	40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d; 160 ≈ 120 d
Estrone	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 2–3 d
Estrone	Aq. susp.	?	–	0.1–2 ≈ 2–7 d
Estriol	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 1–4 d
Polyestriol phosphate	Aq. soln.	?	–	50 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d
Notes and sources Notes: All aqueous suspensions are of microcrystalline particle size. Estradiol production during the menstrual cycle is 30–640 µg/d (6.4–8.6 mg total per month or cycle). The vaginal epithelium maturation dosage of estradiol benzoate or estradiol valerate has been reported as 5 to 7 mg/week. An effective ovulation-inhibiting dose of estradiol undecylate is 20–30 mg/month. Sources: See template.

Фармакокинетика

По сравнению с бензоатом эстрадиола , родственным эфиром эстрадиола, дипропионат эстрадиола обладает усиленным и пролонгированным действием. ^{[ 38 ]}^{[ 16 ]} В то время как продолжительность действия бензоата эстрадиола составляет от 2 до 3 дней, продолжительность действия дипропионата эстрадиола составляет от 1 до 2 недель. ^{[ 39 ]} Однако новые эфиры эстрадиола имеют более длительный срок действия, чем бензоат эстрадиола или дипропионат эстрадиола; Говорят, что продолжительность действия валерата эстрадиола составляет от 1 до 3 недель, а продолжительность действия ципионата эстрадиола - от 3 до 4 недель. ^{[ 39 ]}^{[ 16 ]} Продолжительность однократной внутримышечной инъекции 5 мг дипропионата эстрадиола составляет около 5–8 дней. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Было обнаружено, что однократная внутримышечная инъекция дипропионата эстрадиола в дозе 50 мкг/кг в масле 15 девочкам пубертатного возраста (около 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов)) вызывала пиковые уровни эстрадиола около 215 пг/мл через 1,5 дня. ^{[ 40 ]} Уровни эстрадиола снизились примерно до 90 пг/мл через 4 дня. ^{[ 40 ]}

Уровни гормонов при внутримышечном введении дипропионата эстрадиола

Уровни эстрадиола после однократной внутримышечной инъекции 50 мкг/кг дипропионата эстрадиола в масле девочкам пубертатного возраста. ^{[ 40 ]} Эта доза составит 1 мг для девочки весом 50 кг (110 фунтов). ^{[ 40 ]} Источником был Presl et al. (1976). ^{[ 40 ]}
влагалища Ороговение при однократном внутримышечном введении различных эфиров эстрадиола в масляном растворе у женщин. ^{[ 41 ]} Источником был Schwartz & Soule (1955). ^{[ 41 ]}

Химия

Дипропионат эстрадиола, также известный как 3,17β-дипропионат эстрадиола, представляет синтетический эстрана стероид и производное эстрадиола собой . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Это сложный эфир эстрогена ; в частности, это дипропионатный эфир эстрадиола C3,17β . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

Экспериментальный коэффициент распределения октанол/вода (logP) дипропионата эстрадиола составляет 4,9. ^{[ 42 ]}

v
т
и
Структурные свойства некоторых эфиров эстрадиола
Estrogen	Structure	Ester(s)				Relative mol. weight	Relative E2 content^b	log P^c
Estrogen	Structure	Position(s)	Moiet(ies)	Type	Length^a	Relative mol. weight	Relative E2 content^b	log P^c
Estradiol		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
Estradiol acetate		C3	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.15	0.87	4.2
Estradiol benzoate		C3	Benzoic acid	Aromatic fatty acid	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
Estradiol dipropionate		C3, C17β	Propanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
Estradiol valerate		C17β	Pentanoic acid	Straight-chain fatty acid	5	1.31	0.76	5.6–6.3
Estradiol benzoate butyrate		C3, C17β	Benzoic acid, butyric acid	Mixed fatty acid	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
Estradiol cypionate		C17β	Cyclopentylpropanoic acid	Cyclic fatty acid	– (~6)	1.46	0.69	6.9
Estradiol enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	6.7–7.3
Estradiol dienanthate		C3, C17β	Heptanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
Estradiol undecylate		C17β	Undecanoic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.62	0.62	9.2–9.8
Estradiol stearate		C17β	Octadecanoic acid	Straight-chain fatty acid	18	1.98	0.51	12.2–12.4
Estradiol distearate		C3, C17β	Octadecanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
Estradiol sulfate		C3	Sulfuric acid	Water-soluble conjugate	–	1.29	0.77	0.3–3.8
Estradiol glucuronide		C17β	Glucuronic acid	Water-soluble conjugate	–	1.65	0.61	2.1–2.7
Estramustine phosphate^d		C3, C17β	Normustine, phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.91	0.52	2.9–5.0
Polyestradiol phosphate^e		C3–C17β	Phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.23^f	0.81^f	2.9^g
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic or cyclic fatty acids. ^b = Relative estradiol content by weight (i.e., relative estrogenic exposure). ^c = Experimental or predicted octanol/water partition coefficient (i.e., lipophilicity/hydrophobicity). Retrieved from PubChem, ChemSpider, and DrugBank. ^d = Also known as estradiol normustine phosphate. ^e = Polymer of estradiol phosphate (~13 repeat units). ^f = Relative molecular weight or estradiol content per repeat unit. ^g = log P of repeat unit (i.e., estradiol phosphate). Sources: See individual articles.

История

Дипропионат эстрадиола был впервые синтезирован и запатентован в 1937 году. ^{[ 43 ]}^{[ 18 ]} К 1939 году он был оценен в клинических исследованиях и был представлен компанией Ciba в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций под торговой маркой Di-Ovocylin . в том же году ^{[ 43 ]}^{[ 38 ]}^{[ 19 ]} Другие составы, такие как овоциклин P от Ciba, Progynon DP от Schering и дименформон дипропионат от Roche - Organon, также поступили на рынок в начале 1940-х годов. ^{[ 44 ]}^{[ 45 ]}^{[ 20 ]}^{[ 46 ]} торговую марку Di-Ovocylin Позже, в 1940-х годах , Ciba изменила на Ovocylin Dipropionate . ^{[ 22 ]} Наряду с бензоатом эстрадиола , который был представлен в 1933 году, ^{[ 47 ]} дипропионат эстрадиола был одним из первых эфиров эстрадиола, которые были использованы в медицине. ^{[ 48 ]}^{[ 45 ]} До разработки и внедрения в 1950-х годах эфиров эстрадиола длительного действия, таких как валерат эстрадиола и ципионат эстрадиола , наиболее широко используемыми эфирами эстрадиола были дипропионат эстрадиола и бензоат эстрадиола. ^{[ 15 ]}^{[ 49 ]}

Общество и культура

Общие имена

Дипропионат эстрадиола — это непатентованное название препарата, а также его INNM международное непатентованное название Tooltip , BANM британское одобренное название Tooltip и JAN японское одобренное название Tooltip . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Названия брендов

Дипропионат эстрадиола продается под различными торговыми марками, включая Агофоллин, Акрофоллин, Дигидрофолина «Кевель», Дименформон, Дименформон Дипропионат, Диовоцилин, Ди-Овоцилин, Дипрострон, Дипровекс, Эндофолликолина DP, EP Hormone Depot (в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом ). , Эстроичи, Эстронекс, Фоллициклин, фоллициклин P, депо фолликельмона, хорикен-депо, нациклил, эстрадиол галеника, эстрадиол стреули, орофоллин, овакрин, депо овахормонов, овоцилин, овоцилин дипропионат, овоцилин P и прогинон DP и другие. ^{[ 50 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}^{[ 51 ]}^{[ 52 ]}^{[ 13 ]} Агофоллин представлял собой масляный раствор дипропионата эстрадиола, который ранее продавался в Чехии и Словакии . ^{[ 53 ]}

Доступность

Дипропионат эстрадиола был снят с производства в большинстве стран, но по-прежнему доступен только в Японии и Македонии под торговыми марками Ovahormon и Oestradiol Galenika и/или в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом под торговой маркой EP Hormone Depot. ^{[ 11 ]}^{[ 13 ]} Он также продается для использования в ветеринарной медицине в сочетании с гидроксипрогестерона капроатом и нандролона деканоатом под торговой маркой Reepair в Австралии . ^{[ 13 ]}

См. также

Эстрадиола дипропионат/гидроксипрогестерона капроат

Ссылки

^ Дюстерберг Б., Нишино Ю (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и фармакологические особенности валерата эстрадиола». Матуритас . 4 (4): 315–324. дои : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . ПМИД 7169965 .
^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .
^ Гупта МК, Чиа С.Ю. (2007). «Гормоны яичников: строение, биосинтез, функции, механизм действия и лабораторная диагностика» . В Фальконе Т., Херд В.В. (ред.). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Этель М., Шиллингер Э., Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261. ИСБН 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен К. (8 марта 2013 г.). Учебник акушерства и гинекологии: физиология и патология репродукции . Издательство Спрингер. стр. 508–. ISBN 978-3-662-00526-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Беллер ФК, Лауритцен С (17 апреля 2013 г.). Учебник гинекологии . Издательство Спрингер. стр. 212–213. ISBN 978-3-662-00942-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Свайер Дж.И. (апрель 1959 г.). «Эстрогены» . Британский медицинский журнал . 1 (5128): 1029–1031. дои : 10.1136/bmj.1.5128.1029 . ЧВК 1993181 . ПМИД 13638626 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 100–100. 406–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 206–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Эстрадиол: использование, дозировка и побочные эффекты» . Наркотики.com .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Накацука М (май 2010 г.). «Эндокринное лечение транссексуалов: оценка сердечно-сосудистых факторов риска» . Экспертный обзор эндокринологии и обмена веществ . 5 (3): 319–322. дои : 10.1586/eem.10.18 . ПМИД 30861686 . S2CID 73253356 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Американский журнал акушерства и гинекологии . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хунсток К.Х., Куча В., Демель Х. (12 марта 2013 г.). Диагностика и терапия на практике . Издательство Спрингер. стр. 1053–. ISBN 978-3-642-68385-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б МакИвер Б., Теббен П.Дж., Шас П. (23 сентября 2010 г.). «Эндокринология» . В Гош АК (ред.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Патент США 2233025 , Miescher K, Scholz C, «Эстрадиол-17-моноэфиры», опубликован 25 февраля 1941 г., передан Ciba Pharmaceutical Products, Inc.
^ Перейти обратно: ^а ^б Эскамилла РФ, Лиссерф Х (1940). «Индукция менархе и развитие вторичных половых признаков у женщины 34 лет инъекциями дипропионата эстрадиола». Эндокринология . 27 (1): 153. doi : 10.1210/endo-27-1-153 . ISSN 0013-7227 . Дипропионат эстрадиола, использованный в этом случае, был предоставлен компанией Ciba Co. Их торговое название этого продукта — Ди-Овоцилин.
^ Перейти обратно: ^а ^б Шорр Э (1940). «Влияние одновременного приема эстрогенов и простерона на мазок из вагинальных проб у человека». Экспериментальная биология и медицина . 43 (3): 501–506. дои : 10.3181/00379727-43-11244 . ISSN 1535-3702 . S2CID 75787837 . Выражаем признательность доктору Эрвину Швенку из корпорации Schering за бензоат эстрадиола (Прогинон Б), дипропионат эстрадиола (Прогинон DP), прогестерон (Пролутон) и прегненинолон (Пранон), использованные в этих экспериментах;
^ Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарств; Совет по наркотикам (Американская медицинская ассоциация); Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные средства». Оценка лекарств АМА . Группа издательских наук. стр. 540–572. ISBN 978-0-88416-175-2 . Внутримышечно: для заместительной терапии (эстрадиол, бензоат эстрадиола) по 0,5–1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг еженедельно в течение двух или трех недель; (Дипропионат эстрадиола) от 1 до 5 мг каждые одну-две недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.
^ Перейти обратно: ^а ^б «Новые рецептурные продукты». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (4): 198–206. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31795-9 . ISSN 0095-9561 .
^ Индийский фармацевтический справочник . Публикации Пампош. 1968.
^ Модель W (21 ноября 2013 г.). Наркотики, используемые в настоящее время, 1958 год . Спрингер. стр. 51–. ISBN 978-3-662-40303-7 .
^ Больничный формуляр и сборник полезной информации . Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.
^ Кавамура И., Мизота Т., Лейси Э., Танака Ю., Манда Т., Шимомура К., Косака М. (сентябрь 1993 г.). «Эстрогенная и антиэстрогенная активность дролоксифена при раке молочной железы человека» . Японский журнал фармакологии . 63 (1): 27–34. дои : 10.1254/jjp.63.27 . ПМИД 8271528 .
^ Асанума Ф., Ямада Ю., Кавамура Э., Ли К., Кобаяши Х., Ямада Т. и др. (1998). «Противоопухолевая активность паклитаксела и эпирубицина при раке молочной железы человека, R-27». Фолиа микробиологическая . 43 (5): 473–474. дои : 10.1007/BF02820793 . ПМИД 9821299 . S2CID 22732235 .
^ Ногучи М, Тадзири К, Тания Т, Кумаки Т, Асикари А, Миядзаки I (1990). «Влияние гормонов на пролиферацию ER-положительных и ER-негативных клеток рака молочной железы человека (MCF-7)». Онкология . 47 (1): 19–24. дои : 10.1159/000226779 . ПМИД 2137212 .
^ Кубота Т., Ока С., Уцуми Т., Иноуэ С., Кузуока М., Суто А. и др. (июль 1989 г.). «Карцинома молочной железы человека (ZR-75-1) серийно трансплантирована голым мышам - со ссылкой на зависимость от эстрадиола и чувствительность к тамоксифену». Японский журнал хирургии . 19 (4): 446–451. дои : 10.1007/BF02471626 . ПМИД 2810959 . S2CID 23267652 .
^ Уэда Х., Накадзима Х., Хори Ю., Фудзита Т., Нисимура М., Гото Т., Окухара М. (март 1994 г.). «FR901228, новый противоопухолевый бициклический депсипептид, продуцируемый Chromobacterium violaceum № 968. I. Таксономия, ферментация, выделение, физико-химические и биологические свойства и противоопухолевая активность» . Журнал антибиотиков . 47 (3): 301–310. дои : 10.7164/антибиотики.47.301 . ПМИД 7513682 .
^ Хори Ю, Абэ Ю, Нисимура М, Гото Т, Окухара М, Косака М (июль 1993 г.). «Вещества R1128, новые нестероидные антагонисты эстрогеновых рецепторов, продуцируемые Streptomyces. III. Фармакологические свойства и противоопухолевая активность» . Журнал антибиотиков . 46 (7): 1069–1075. дои : 10.7164/антибиотики.46.1055 . ПМИД 8360101 .
^ Ногучи М., Коясаки Н., Миядзаки И., Мизуками Ю. (ноябрь 1991 г.). «Влияние гормонов на рост опухоли и иммунореактивного инсулиноподобного фактора роста-1 эстроген-положительного рака молочной железы человека (MCF-7), трансплантированного голым мышам» . Японский журнал исследований рака . 82 (11): 1199–1202. дои : 10.1111/j.1349-7006.1991.tb01780.x . ПМЦ 5918318 . ПМИД 1752778 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .
^ Лауритцен С. (22 июня 2005 г.). «Практика заместительной гормональной терапии» . В Лауритцене С., Стадде Дж.В. (ред.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .
^ Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .
^ Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В С (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальным периодом: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .
^ Ченг З.Н., Шу Ю, Лю Цзюй, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Грин Р.Р., Дорр Э.М. (1939). «Клиническое использование нового эстрогена». Эндокринология . 24 (4): 577–578. дои : 10.1210/эндо-24-4-577 . ISSN 0013-7227 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Квирк-младший GJ, Венделл-младший GD (6 декабря 2012 г.). «Биологические эффекты природных и синтетических эстрогенов» . В Buchsbaum HJ (ред.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62–. ISBN 978-1-4612-5525-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Пресл Ю., Горжейши Ю., Штруфова А., Герцманн Дж. (1976). «Половое созревание девочек и развитие эстроген-индуцированного выброса гонадотропных гормонов» . Анналы биологии животных, биохимии и биофизики . 16 (3): 377–383. дои : 10.1051/rnd:19760314 . ISSN 0003-388X .
^ Перейти обратно: ^а ^б Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Американский журнал акушерства и гинекологии . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .
^ «Дипропионат эстрадиола | C24H32O4» . Химический Паук .
^ Перейти обратно: ^а ^б Дорр Э.М., Грин Р.Р. (1939). «Лечение менопаузы дипропионатом эстрадиола». Американский журнал акушерства и гинекологии . 38 (3): 458–464. дои : 10.1016/S0002-9378(39)90763-5 . ISSN 0002-9378 .
^ Рейли, В.А. (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии» . Калифорния и западная медицина . 55 (5): 237–239. ПМЦ 1634235 . ПМИД 18746057 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Флюманн CF (1944). «Клиническое использование экстрактов яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации . 125 (1): 1. дои : 10.1001/jama.1944.02850190003001 . ISSN 0002-9955 .
^ Макферсон А.И. (июнь 1940 г.). «Использование эстрогенов в акушерстве и гинекологии» . Эдинбургский медицинский журнал . 47 (6): 406–424. ПМК 5306594 . ПМИД 29646930 .
^ Бушбек Х (1934). «Новые пути гормональной терапии в гинекологии». Немецкий медицинский еженедельник . 60 (11): 389–393. дои : 10.1055/s-0028-1129842 . ISSN 0012-0472 . S2CID 72668930 .
^ Грин Р.Р. (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки . 25 (1): 155–168. дои : 10.1016/S0025-7125(16)36624-X . ISSN 0025-7125 .
^ Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрем Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .
^ Негвер М (1987). Органо-химические наркотики и их синонимы: (международное исследование) . Издательство ВЧ. п. 1272. ИСБН 978-0-89573-552-2 .
^ Международное агентство по исследованию рака (1979). Половые гормоны (II) . Международное агентство по исследованию рака. ISBN 978-92-832-1221-8 .
^ Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 594–. ISBN 978-0-470-18024-2 .
^ Лиссак К. (6 декабря 2012 г.). Гормоны и функция мозга . Springer Science & Business Media. стр. 145–. ISBN 978-1-4684-2007-4 .

[pmid7169965-1] Дюстерберг Б., Нишино Ю (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и фармакологические особенности валерата эстрадиола». Матуритас . 4 (4): 315–324. дои : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . ПМИД 7169965 .

[pmid23375353-2] Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .

[FalconeHurd2007-3] Гупта МК, Чиа С.Ю. (2007). «Гормоны яичников: строение, биосинтез, функции, механизм действия и лабораторная диагностика» . В Фальконе Т., Херд В.В. (ред.). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .

[OettelSchillinger2012-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Этель М., Шиллингер Э., Кунц В., Блоде Х., Циммерманн Х. (6 декабря 2012 г.). «Фармакокинетика экзогенных природных и синтетических эстрогенов и антиэстрогенов» . В Эттель М., Шиллингер Э. (ред.). Эстрогены и антиэстрогены II: фармакология и клиническое применение эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. п. 261. ИСБН 978-3-642-60107-1 . Рассматриваемые здесь природные эстрогены включают: [...] Эфиры 17β-эстрадиола, такие как валерат эстрадиола, бензоат эстрадиола и ципионат эстрадиола. Целью этерификации является либо лучшее всасывание после перорального введения, либо замедленное высвобождение из депо после внутримышечного введения. При всасывании сложные эфиры расщепляются эндогенными эстеразами и высвобождается фармакологически активный 17β-эстрадиол; поэтому сложные эфиры считаются природными эстрогенами.

[pmid16112947-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[KnörrKnörr-Gärtner2013-6] Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен К. (8 марта 2013 г.). Учебник акушерства и гинекологии: физиология и патология репродукции . Издательство Спрингер. стр. 508–. ISBN 978-3-662-00526-2 .

[KnörrBeller2013-7] Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Беллер ФК, Лауритцен С (17 апреля 2013 г.). Учебник гинекологии . Издательство Спрингер. стр. 212–213. ISBN 978-3-662-00942-0 .

[NNR1949g-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .

[pmid13638626-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Свайер Дж.И. (апрель 1959 г.). «Эстрогены» . Британский медицинский журнал . 1 (5128): 1029–1031. дои : 10.1136/bmj.1.5128.1029 . ЧВК 1993181 . ПМИД 13638626 .

[Elks2014-10] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 898–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[IndexNominum2000-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000 г. стр. 100–100. 406–. ISBN 978-3-88763-075-1 .

[MortonHall2012-12] Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 206–. ISBN 978-94-011-4439-1 .

[Drugs.com-13] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час «Эстрадиол: использование, дозировка и побочные эффекты» . Наркотики.com .

[pmid30861686-14] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Накацука М (май 2010 г.). «Эндокринное лечение транссексуалов: оценка сердечно-сосудистых факторов риска» . Экспертный обзор эндокринологии и обмена веществ . 5 (3): 319–322. дои : 10.1586/eem.10.18 . ПМИД 30861686 . S2CID 73253356 .

[pmid14388061-15] Перейти обратно: ^а ^б ^с Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Американский журнал акушерства и гинекологии . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .

[HuhnstockKutscha2013-16] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хунсток К.Х., Куча В., Демель Х. (12 марта 2013 г.). Диагностика и терапия на практике . Издательство Спрингер. стр. 1053–. ISBN 978-3-642-68385-5 .

[Ghosh2010-17] Перейти обратно: ^а ^б МакИвер Б., Теббен П.Дж., Шас П. (23 сентября 2010 г.). «Эндокринология» . В Гош АК (ред.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .

[Miescher1941-18] Перейти обратно: ^а ^б Патент США 2233025 , Miescher K, Scholz C, «Эстрадиол-17-моноэфиры», опубликован 25 февраля 1941 г., передан Ciba Pharmaceutical Products, Inc.

[EscamillaLisserf1940-19] Перейти обратно: ^а ^б Эскамилла РФ, Лиссерф Х (1940). «Индукция менархе и развитие вторичных половых признаков у женщины 34 лет инъекциями дипропионата эстрадиола». Эндокринология . 27 (1): 153. doi : 10.1210/endo-27-1-153 . ISSN 0013-7227 . Дипропионат эстрадиола, использованный в этом случае, был предоставлен компанией Ciba Co. Их торговое название этого продукта — Ди-Овоцилин.

[Shorr1940-20] Перейти обратно: ^а ^б Шорр Э (1940). «Влияние одновременного приема эстрогенов и простерона на мазок из вагинальных проб у человека». Экспериментальная биология и медицина . 43 (3): 501–506. дои : 10.3181/00379727-43-11244 . ISSN 1535-3702 . S2CID 75787837 . Выражаем признательность доктору Эрвину Швенку из корпорации Schering за бензоат эстрадиола (Прогинон Б), дипропионат эстрадиола (Прогинон DP), прогестерон (Пролутон) и прегненинолон (Пранон), использованные в этих экспериментах;

[AMA1977-21] Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарств; Совет по наркотикам (Американская медицинская ассоциация); Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные средства». Оценка лекарств АМА . Группа издательских наук. стр. 540–572. ISBN 978-0-88416-175-2 . Внутримышечно: для заместительной терапии (эстрадиол, бензоат эстрадиола) по 0,5–1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг еженедельно в течение двух или трех недель; (Дипропионат эстрадиола) от 1 до 5 мг каждые одну-две недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.

[JAPA1949-22] Перейти обратно: ^а ^б «Новые рецептурные продукты». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (4): 198–206. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31795-9 . ISSN 0095-9561 .

[Pamposh1968-23] Индийский фармацевтический справочник . Публикации Пампош. 1968.

[Modell2013-24] Модель W (21 ноября 2013 г.). Наркотики, используемые в настоящее время, 1958 год . Спрингер. стр. 51–. ISBN 978-3-662-40303-7 .

[UC1952-25] Больничный формуляр и сборник полезной информации . Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.

[pmid8271528-26] Кавамура И., Мизота Т., Лейси Э., Танака Ю., Манда Т., Шимомура К., Косака М. (сентябрь 1993 г.). «Эстрогенная и антиэстрогенная активность дролоксифена при раке молочной железы человека» . Японский журнал фармакологии . 63 (1): 27–34. дои : 10.1254/jjp.63.27 . ПМИД 8271528 .

[pmid9821299-27] Асанума Ф., Ямада Ю., Кавамура Э., Ли К., Кобаяши Х., Ямада Т. и др. (1998). «Противоопухолевая активность паклитаксела и эпирубицина при раке молочной железы человека, R-27». Фолиа микробиологическая . 43 (5): 473–474. дои : 10.1007/BF02820793 . ПМИД 9821299 . S2CID 22732235 .

[pmid2137212-28] Ногучи М, Тадзири К, Тания Т, Кумаки Т, Асикари А, Миядзаки I (1990). «Влияние гормонов на пролиферацию ER-положительных и ER-негативных клеток рака молочной железы человека (MCF-7)». Онкология . 47 (1): 19–24. дои : 10.1159/000226779 . ПМИД 2137212 .

[pmid2810959-29] Кубота Т., Ока С., Уцуми Т., Иноуэ С., Кузуока М., Суто А. и др. (июль 1989 г.). «Карцинома молочной железы человека (ZR-75-1) серийно трансплантирована голым мышам - со ссылкой на зависимость от эстрадиола и чувствительность к тамоксифену». Японский журнал хирургии . 19 (4): 446–451. дои : 10.1007/BF02471626 . ПМИД 2810959 . S2CID 23267652 .

[pmid7513682-30] Уэда Х., Накадзима Х., Хори Ю., Фудзита Т., Нисимура М., Гото Т., Окухара М. (март 1994 г.). «FR901228, новый противоопухолевый бициклический депсипептид, продуцируемый Chromobacterium violaceum № 968. I. Таксономия, ферментация, выделение, физико-химические и биологические свойства и противоопухолевая активность» . Журнал антибиотиков . 47 (3): 301–310. дои : 10.7164/антибиотики.47.301 . ПМИД 7513682 .

[pmid8360101-31] Хори Ю, Абэ Ю, Нисимура М, Гото Т, Окухара М, Косака М (июль 1993 г.). «Вещества R1128, новые нестероидные антагонисты эстрогеновых рецепторов, продуцируемые Streptomyces. III. Фармакологические свойства и противоопухолевая активность» . Журнал антибиотиков . 46 (7): 1069–1075. дои : 10.7164/антибиотики.46.1055 . ПМИД 8360101 .

[pmid1752778-32] Ногучи М., Коясаки Н., Миядзаки И., Мизуками Ю. (ноябрь 1991 г.). «Влияние гормонов на рост опухоли и иммунореактивного инсулиноподобного фактора роста-1 эстроген-положительного рака молочной железы человека (MCF-7), трансплантированного голым мышам» . Японский журнал исследований рака . 82 (11): 1199–1202. дои : 10.1111/j.1349-7006.1991.tb01780.x . ПМЦ 5918318 . ПМИД 1752778 .

[pmid2215269-33] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .

[LauritzenStudd2005-34] Лауритцен С. (22 июня 2005 г.). «Практика заместительной гормональной терапии» . В Лауритцене С., Стадде Дж.В. (ред.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .

[Lauritzen2001-35] Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .

[Midwinter1976-36] Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В С (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальным периодом: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .

[pmid11741520-37] Ченг З.Н., Шу Ю, Лю Цзюй, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакологика Синика . 22 (2): 148–154. ПМИД 11741520 .

[GreeneDorr1939-38] Перейти обратно: ^а ^б Грин Р.Р., Дорр Э.М. (1939). «Клиническое использование нового эстрогена». Эндокринология . 24 (4): 577–578. дои : 10.1210/эндо-24-4-577 . ISSN 0013-7227 .

[Buchsbaum2012-39] Перейти обратно: ^а ^б Квирк-младший GJ, Венделл-младший GD (6 декабря 2012 г.). «Биологические эффекты природных и синтетических эстрогенов» . В Buchsbaum HJ (ред.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62–. ISBN 978-1-4612-5525-3 .

[PreslHorejsi1976-40] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Пресл Ю., Горжейши Ю., Штруфова А., Герцманн Дж. (1976). «Половое созревание девочек и развитие эстроген-индуцированного выброса гонадотропных гормонов» . Анналы биологии животных, биохимии и биофизики . 16 (3): 377–383. дои : 10.1051/rnd:19760314 . ISSN 0003-388X .

[pmid14388061IM-41] Перейти обратно: ^а ^б Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Американский журнал акушерства и гинекологии . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .

[ChemSpider-42] «Дипропионат эстрадиола | C24H32O4» . Химический Паук .

[DorrGreene1939-43] Перейти обратно: ^а ^б Дорр Э.М., Грин Р.Р. (1939). «Лечение менопаузы дипропионатом эстрадиола». Американский журнал акушерства и гинекологии . 38 (3): 458–464. дои : 10.1016/S0002-9378(39)90763-5 . ISSN 0002-9378 .

[pmid18746057-44] Рейли, В.А. (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии» . Калифорния и западная медицина . 55 (5): 237–239. ПМЦ 1634235 . ПМИД 18746057 .

[Fluhmann1944-45] Перейти обратно: ^а ^б Флюманн CF (1944). «Клиническое использование экстрактов яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации . 125 (1): 1. дои : 10.1001/jama.1944.02850190003001 . ISSN 0002-9955 .

[pmid29646930-46] Макферсон А.И. (июнь 1940 г.). «Использование эстрогенов в акушерстве и гинекологии» . Эдинбургский медицинский журнал . 47 (6): 406–424. ПМК 5306594 . ПМИД 29646930 .

[Buschbeck1934-47] Бушбек Х (1934). «Новые пути гормональной терапии в гинекологии». Немецкий медицинский еженедельник . 60 (11): 389–393. дои : 10.1055/s-0028-1129842 . ISSN 0012-0472 . S2CID 72668930 .

[Greene1941-48] Грин Р.Р. (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки . 25 (1): 155–168. дои : 10.1016/S0025-7125(16)36624-X . ISSN 0025-7125 .

[pmid7389356-49] Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрем Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–424. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .

[Negwer1987-50] Негвер М (1987). Органо-химические наркотики и их синонимы: (международное исследование) . Издательство ВЧ. п. 1272. ИСБН 978-0-89573-552-2 .

[Cancer1979-51] Международное агентство по исследованию рака (1979). Половые гормоны (II) . Международное агентство по исследованию рака. ISBN 978-92-832-1221-8 .

[Lewis2008-52] Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 594–. ISBN 978-0-470-18024-2 .

[Lissak2012-53] Лиссак К. (6 декабря 2012 г.). Гормоны и функция мозга . Springer Science & Business Media. стр. 145–. ISBN 978-1-4684-2007-4 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

v т и Эстрадиол
Темы	Эстрадиол (как гормон) Эстрадиол (как лекарство) Фармакодинамика эстрадиола Фармакокинетика эстрадиола Эстроген (как гормон) Эстроген (в качестве лекарства) Менопаузальная гормональная терапия Феминизирующая гормональная терапия Противозачаточные таблетки, содержащие эстрадиол Комбинированный инъекционный контроль над рождаемостью Высокие дозы эстрогена Гидроксилирование эстрадиола
Эфиры	Эстрадиола ацетат Эстрадиола ацетилсалицилат Эстрадиола антранилат Эстрадиола бензоат бутират Эстрадиола бензоат циклооктениловый эфир Эстрадиола бензоат Эстрадиола бутирилацетат Эстрадиола циклооктилацетат Эстрадиола ципионат Эстрадиола деканоат Эстрадиола диацетат Дибутират эстрадиола Эстрадиола диенантат Эстрадиола дипропионат Эстрадиола дистеарат Дисульфат эстрадиола Эстрадиола диундецилат Эстрадиола диундециленат Эстрадиола энантат Эстрадиола фуроат Эстрадиола глюкуронид Эстрадиола гемисукцинат Эстрадиола гексагидробензоат Эстрадиола монопропионат Эстрадиол горчичный Эстрадиола пальмитат Эстрадиола фенилпропионат Эстрадиола фосфат Эстрадиола пивалат Эстрадиола пропоксифенилпропионат Эстрадиола салицилат Эстрадиола стеарат Сульфамат эстрадиола Эстрадиола сульфат Эстрадиола ундецилат Эстрадиола ундециленат Эстрадиола валерат Эстрамустинфосфат (эстрадиола нормустинфосфат) Эстрогеновый эфир Полиэстрадиола фосфат
Связанный	Эстрон Эстриол Эстерол Этинилэстрадиол Конъюгированные эстрогены Этерифицированные эстрогены Эстрона сульфат Эстропипат (пиперазина эстрона сульфат)