Эстрадиола бензоат

Эстрадиола бензоат
Клинические данные
Произношение	/ ˌ ɛ st r ə ˈ d aɪ oʊ l ˈ b n ɛ zoʊ oʊ eɪ t / ; ES -trə- ДИ -ohl БЕН -зох-айт
Торговые названия	Агофоллин Депо, Бен-Овоцилин, Бензофолин, Дименформон, Овоциклин М, Прогинон-Б и многие другие.
Другие имена	ЭБ; Е2Б; эстрадиола бензоат; 17β-эстрадиол-3-бензоат; НСК-9566; Бенгормоварин, Дифоллистерол, Фолликормон, Фоллидимил, Фоллидринбенсоат, Оэстро-Витис, Эстроформ
Маршруты ; администрация	Внутримышечные инъекции , подкожные инъекции , вагинальные инъекции.
Класс препарата	Эстроген ; Эстрогеновый эфир
код АТС	G03CA03 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	ИМ : Высокий
Связывание с белками	Эстрадиол: ~98% (к альбумину и ГСПГ глобулину, связывающему половые гормоны )
Метаболизм	Расщепление эстеразами . в печени , крови и тканях
Метаболиты	Эстрадиол , бензойная кислота и метаболиты эстрадиола
Период полувыведения	IM : 48–120 часов (2–5 дней)
Продолжительность действия	В/м (0,3–1,7 мг): 2–3 дня. ; В/м (5 мг): 4–6 дней
Экскреция	Моча
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	50-50-0 ;
ПабХим CID	222757 ;
Лекарственный Банк	ДБ13953 ;
ХимическийПаук	193412 ;
НЕКОТОРЫЙ	1S4CJB5ZGN ;
КЕГГ	Д01953 ;
КЭБ	ЧЕБИ:77006 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ282575 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9022998 ;
Информационная карта ECHA	100.000.040
Химические и физические данные
Формула	С 25 Н 28 О 3
Молярная масса	376.496 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Бензоат эстрадиола ( EB под торговой маркой Progynon-B ), продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат эстрогена , который используется в гормональной терапии при симптомах менопаузы и низком уровне эстрогена у женщин, в гормональной терапии для трансгендерных женщин и при лечении гинекологических заболеваний. расстройства . ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} Он также используется при лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 8 ]} используется в ветеринарии . Бензоат эстрадиола также ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} При клиническом использовании лекарство вводится путем инъекции в мышцу обычно два-три раза в неделю. ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]}^{[ 16 ]}

Побочные эффекты бензоата эстрадиола включают болезненность и увеличение груди , тошноту , головную боль и задержку жидкости . ^{[ 17 ]} Бензоат эстрадиола является эстрогеном и, следовательно, является агонистом рецептора эстрогена , биологической мишени эстрогенов , таких как эстрадиол . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Это сложный эстрогена и пролекарство эстрадиола эфир в организме. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Из-за этого он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}

Бензоат эстрадиола был открыт в 1933 году и в том же году был введен в медицинское применение. ^{[ 4 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} Это был первый сложный эфир эстрадиола, который был обнаружен или продан на рынок, а также один из первых эстрогенов, использованных в медицине. ^{[ 24 ]} Наряду с дипропионатом эстрадиола бензоат эстрадиола был одним из наиболее широко используемых эфиров эстрадиола в течение многих лет после его появления. ^{[ 25 ]} Однако в 1950-х годах были разработаны сложные эфиры эстрадиола длительного действия, которые требовали менее частых инъекций, такие как валерат эстрадиола и ципионат эстрадиола , которые с тех пор в значительной степени вытеснили бензоат эстрадиола. ^{[ 9 ]} Тем не менее бензоат эстрадиола по-прежнему широко доступен во всем мире. ^{[ 15 ]} Он недоступен для медицинского использования в США , но доступен там для использования в ветеринарной медицине. ^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}

Медицинское использование

Медицинское применение бензоата эстрадиола такое же, как у эстрадиола и других эстрогенов. ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]} Бензоат эстрадиола используется в гормональной терапии для лечения симптомов менопаузы , таких как приливы и вагинальная атрофия , а также для лечения гипоэстрогении и задержки полового созревания из-за гипогонадизма или других причин у женщин. ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]} Он также используется в гормональной терапии для трансгендерных женщин . ^{[ 13 ]}^{[ 28 ]}^{[ 29 ]} Помимо гормональной терапии, бензоат эстрадиола используется при лечении гинекологических заболеваний, таких как нарушения менструального цикла , дисфункциональные маточные кровотечения и нагрубание молочных желез . ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]} Кроме того, он используется в качестве формы терапии высокими дозами эстрогенов при паллиативном лечении рака простаты у мужчин. ^{[ 8 ]}

Бензоат эстрадиола имеет относительно короткую продолжительность действия и вводится внутримышечно, обычно два-три раза в неделю. ^{[ 8 ]}^{[ 12 ]} Его применяют при лечении симптомов менопаузы в дозе от 1 до 1,66 мг первоначально и от 0,33 до 1 мг для поддержания два раза в неделю, а также при лечении гипоэстрогении и задержки полового созревания в дозе 1,66 мг два-три раза в неделю. неделя. ^{[ 8 ]}^{[ 30 ]} Дозировка, используемая при гормональной терапии для трансгендерных женщин, составляет от 0,5 до 1,5 мг два-три раза в неделю. ^{[ 13 ]} При лечении рака простаты бензоат эстрадиола применяют в дозировке 1,66 мг три раза в неделю (всего 5 мг в неделю). ^{[ 8 ]}

v
т
и
Дозировки эстрогена при менопаузальной гормональной терапии
Route/form	Estrogen	Low	Standard	High
Oral	Estradiol	0.5–1 mg/day	1–2 mg/day	2–4 mg/day
	Estradiol valerate	0.5–1 mg/day	1–2 mg/day	2–4 mg/day
	Estradiol acetate	0.45–0.9 mg/day	0.9–1.8 mg/day	1.8–3.6 mg/day
	Conjugated estrogens	0.3–0.45 mg/day	0.625 mg/day	0.9–1.25 mg/day
	Esterified estrogens	0.3–0.45 mg/day	0.625 mg/day	0.9–1.25 mg/day
	Estropipate	0.75 mg/day	1.5 mg/day	3 mg/day
	Estriol	1–2 mg/day	2–4 mg/day	4–8 mg/day
	Ethinylestradiol^a	2.5–10 μg/day	5–20 μg/day	–
Nasal spray	Estradiol	150 μg/day	300 μg/day	600 μg/day
Transdermal patch	Estradiol	25 μg/day^b	50 μg/day^b	100 μg/day^b
Transdermal gel	Estradiol	0.5 mg/day	1–1.5 mg/day	2–3 mg/day
Vaginal	Estradiol	25 μg/day	–	–
Vaginal	Estriol	30 μg/day	0.5 mg 2x/week	0.5 mg/day
IMTooltip Intramuscular or SC injection	Estradiol valerate	–	–	4 mg 1x/4 weeks
	Estradiol cypionate	1 mg 1x/3–4 weeks	3 mg 1x/3–4 weeks	5 mg 1x/3–4 weeks
	Estradiol benzoate	0.5 mg 1x/week	1 mg 1x/week	1.5 mg 1x/week
SC implant	Estradiol	25 mg 1x/6 months	50 mg 1x/6 months	100 mg 1x/6 months
Footnotes: ^a = No longer used or recommended, due to health concerns. ^b = As a single patch applied once or twice per week (worn for 3–4 days or 7 days), depending on the formulation. Note: Dosages are not necessarily equivalent. Sources: See template.

Доступные формы

Бензоат эстрадиола доступен в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций во флаконах и ампулах в концентрациях 0,167, 0,2, 0,33, 1, 1,67, 2, 5, 10, 20 и 25 мг/мл. ^{[ 23 ]}^{[ 31 ]}^{[ 8 ]} Он также доступен в виде микрокристаллической водной суспензии для внутримышечных инъекций под торговой маркой Агофоллин Депо. ^{[ 32 ]}^{[ 33 ]}^{[ 34 ]}^{[ 28 ]} Систоциклин был торговой маркой продукта, содержащего 10 мг микрокристаллического бензоата эстрадиола и 200 мг микрокристаллического прогестерона в водной суспензии. ^{[ 35 ]}^{[ 36 ]}^{[ 37 ]}^{[ 38 ]} Фолливирин (ранее — Фемандрен М) — это торговая марка продукта, содержащего 2,5 мг микрокристаллического бензоата эстрадиола и от 25 до 50 мг микрокристаллического изобутират тестостерона в водной суспензии. ^{[ 39 ]}^{[ 40 ]}^{[ 41 ]}^{[ 42 ]}

таблетка Вагинальная , содержащая 0,125 мг бензоата эстрадиола и 10 мг моналазона натрия (вагинальное дезинфицирующее средство и спермицидный контрацептив ), продается под торговой маркой Malun 25. ^{[ 43 ]} Бензоат эстрадиола ранее также был доступен в виде гранул по 50 и 100 мг для подкожной имплантации и в виде мази по 2 мг/г. ^{[ 44 ]}

v
т
и
Доступные формы эстрадиола ^{[ а ]}
Маршрут	Ингредиент	Форма	Доза ^{[ б ]}	Названия брендов ^{[ с ]}
Оральный	Эстрадиол	Таблетка	0,1, 0,2, 0,5, 1, 2, 4 мг	Эстраце, Овоциклин
Оральный	Эстрадиола валерат	Таблетка	0,5, 1, 2, 4 мг	Прогинова
Трансдермальный	Эстрадиол	Пластырь	14, 25, 37,5, 50, 60, 75, 100 мкг/сут.	Климара, Вивель
		Гель-помпа	0,06% (0,52, 0,75 мг/насос)	Элестрин, ЭстроГель
		Пакет геля	0,1% (0,25, 0,5, 1,0 мг/уп.)	ДивиГель, Сандрена
		Эмульсия	0,25% (25 мкг/пакет)	Эстрасорб
		Спрей	1,53 мг/спрей	Эвамист, Ленцетто
Вагинальный	Эстрадиол	Таблетка	10, 25 мкг	Вагифем
		Крем	0,01% (0,1 мг/грамм)	Эстраче
		Вставлять	4, 10 мкг	Imvexxy
		Кольцо	2 мг/кольцо (7,5 мкг/сут, 3 мес. )	Эстринг
	Эстрадиола ацетат	Кольцо	50, 100 мкг/сут, 3 месяца	Пять колец
Инъекция ^{[ д ]}	Эстрадиол	Микросферы	1 мг/мл	Янг Э
	Эстрадиола бензоат	Масляный раствор	0,167, 0,2, 0,333, 1, 1,67, 2, 5, 10, 20, 25 мг/мл	Прогинон-Б
	Эстрадиола ципионат	Масляный раствор	1, 3, 5 мг/мл	Депо-эстрадиол
	Эстрадиола валерат	Масляный раствор	5, 10, 20, 40 мг/мл	Прогинон Депо
Имплантат	Эстрадиол	Пеллета	20, 25, 50, 100 мг, 6 мес.	Эстрадиоловые имплантаты
Примечания и источники: ^ This table includes primarily products available as a single-ingredient estradiol preparation—thus excluding compounds with progestogens or other ingredients included. The table furthermore does not include compounded drugs—only commercially produced products. Availability of each product varies by country. ^ Doses are given per unit (ex: per tablet, per mL). ^ Other brand names may be manufactured or previously manufactured. ^ By intramuscular or subcutaneous injection. Sources: ^[45]^[46]^[47]^[48]^[49]^[50]^[51]^[52]^[53]^[54]^[55]^[56]^[57]^[58]

Противопоказания

Противопоказаниями к приему эстрогенов являются , среди прочего, проблемы со свертываемостью крови , сердечно-сосудистые заболевания , заболевания печени и некоторые гормоночувствительные виды рака , такие как рак молочной железы и рак эндометрия . ^{[ 59 ]}^{[ 60 ]}^{[ 61 ]}^{[ 62 ]}

Побочные эффекты

бензоата Побочные эффекты эстрадиола такие же, как и у эстрадиола. Примеры таких побочных эффектов включают болезненность и увеличение молочных желез , тошноту , вздутие живота , отеки , головную боль и мелазму . ^{[ 17 ]}

Передозировка

Симптомы эстрогена передозировки могут включать тошноту , рвоту , вздутие живота , увеличение веса , задержку жидкости , болезненность молочных желез , выделения из влагалища , тяжесть в ногах и судороги ног . ^{[ 59 ]} Эти побочные эффекты можно уменьшить, уменьшив дозировку эстрогена. ^{[ 59 ]}

Взаимодействия

Ингибиторы и индукторы цитохрома P450 могут влиять на метаболизм эстрадиола и, как следствие, на уровни циркулирующего эстрадиола. ^{[ 63 ]}

Фармакология

Эстрадиол , активная форма бензоата эстрадиола.

Фармакодинамика

Эстрадиола бензоат представляет собой сложный эстрадиола или пролекарство эстрадиола эфир . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} По сути, это эстроген или агонист рецепторов эстрогена . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Бензоат эстрадиола имеет очень низкое сродство к ЭР, примерно в 100 раз меньше, чем у эстрадиола. ^{[ 64 ]} Таким образом, бензоат эстрадиола считается по существу неактивным с точки зрения самого эстрогенного эффекта, действуя исключительно как пролекарство эстрадиола. ^{[ 5 ]} Бензоат эстрадиола имеет молекулярную массу примерно на 38% выше , чем эстрадиол, из-за присутствия его бензоатного эфира C3. ^{[ 65 ]}^{[ 15 ]} Поскольку бензоат эстрадиола является пролекарством эстрадиола, он считается естественной и биоидентичной формой эстрогена. ^{[ 4 ]}

v
т
и
Сродство и эстрогенная активность сложных и простых эфиров эстрогена к рецепторам эстрогена
Estrogen	Other names	RBATooltip Relative binding affinity (%)^a	REP (%)^b
Estrogen	Other names	ER	ERα	ERβ
Estradiol	E2	100	100	100
Estradiol 3-sulfate	E2S; E2-3S	?	0.02	0.04
Estradiol 3-glucuronide	E2-3G	?	0.02	0.09
Estradiol 17β-glucuronide	E2-17G	?	0.002	0.0002
Estradiol benzoate	EB; Estradiol 3-benzoate	10	1.1	0.52
Estradiol 17β-acetate	E2-17A	31–45	24	?
Estradiol diacetate	EDA; Estradiol 3,17β-diacetate	?	0.79	?
Estradiol propionate	EP; Estradiol 17β-propionate	19–26	2.6	?
Estradiol valerate	EV; Estradiol 17β-valerate	2–11	0.04–21	?
Estradiol cypionate	EC; Estradiol 17β-cypionate	?^c	4.0	?
Estradiol palmitate	Estradiol 17β-palmitate	0	?	?
Estradiol stearate	Estradiol 17β-stearate	0	?	?
Estrone	E1; 17-Ketoestradiol	11	5.3–38	14
Estrone sulfate	E1S; Estrone 3-sulfate	2	0.004	0.002
Estrone glucuronide	E1G; Estrone 3-glucuronide	?	<0.001	0.0006
Ethinylestradiol	EE; 17α-Ethynylestradiol	100	17–150	129
Mestranol	EE 3-methyl ether	1	1.3–8.2	0.16
Quinestrol	EE 3-cyclopentyl ether	?	0.37	?
Footnotes: ^a = Relative binding affinities (RBAs) were determined via in-vitro displacement of labeled estradiol from estrogen receptors (ERs) generally of rodent uterine cytosol. Estrogen esters are variably hydrolyzed into estrogens in these systems (shorter ester chain length -> greater rate of hydrolysis) and the ER RBAs of the esters decrease strongly when hydrolysis is prevented. ^b = Relative estrogenic potencies (REPs) were calculated from half-maximal effective concentrations (EC₅₀) that were determined via in-vitro β‐galactosidase (β-gal) and green fluorescent protein (GFP) production assays in yeast expressing human ERα and human ERβ. Both mammalian cells and yeast have the capacity to hydrolyze estrogen esters. ^c = The affinities of estradiol cypionate for the ERs are similar to those of estradiol valerate and estradiol benzoate (figure). Sources: See template page.

Эстрогенная активность

В случае внутримышечных инъекций бензоата эстрадиола или валерата эстрадиола в масляном растворе дозировка для созревания вагинального эпителия составляет 5–7 мг один раз в неделю, а эндометрия доза для пролиферации составляет 7–10 мг один раз в неделю. ^{[ 66 ]} Доза бензоата эстрадиола в масляном растворе для внутримышечной инъекции в течение 14 дней для общей пролиферации эндометрия составляет от 25 до 35 мг. ^{[ 67 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

в масляном растворе для полной трансформации эндометрия Доза эстрадиолбензоата/прогестерона составляет 1–2 мг бензоата эстрадиола и 20–25 мг прогестерона путем внутримышечной инъекции ежедневно в течение 10–14 дней, тогда как доза эстрадиола бензоата/прогестерона для полной трансформации эндометрия в микрокристаллическом водном растворе суспензия представляет собой однократное внутримышечное введение 10 мг бензоата эстрадиола и 200 мг прогестерона. ^{[ 66 ]} Для сравнения: доза эстрадиола валерата и гидроксипрогестерона капроата в масляном растворе (торговая марка Гравибинон ) для полной трансформации эндометрия представляет собой однократную внутримышечную инъекцию 10 мг валерата эстрадиола и от 250 до 375 мг гидроксипрогестерона капроата. ^{[ 66 ]} Трансформация эндометрия обычно происходит во время лютеиновой фазы менструального цикла ; он индуцируется эндогенным прогестероном после адекватного воздействия эндогенного эстрадиола. ^{[ 68 ]}

Дозировка эндометрия ( беременных бензоата эстрадиола/прогестерона в масляном растворе для индукции децидуальной оболочки ) составляет от 2 до 5 мг бензоата эстрадиола и от 20 до 100 мг прогестерона внутримышечно ежедневно в течение 5–7 недель, тогда как доза бензоата эстрадиола/прогестерона для индукции децидуальной оболочки прогестерон в микрокристаллической водной суспензии – от 10 до 20 мг эстрадиола. бензоат и 200–250 мг прогестерона в микрокристаллической водной суспензии внутримышечно один раз в неделю в течение примерно 6 недель. ^{[ 66 ]} Для сравнения, дозировка валерата эстрадиола и капроата гидроксипрогестерона в масляном растворе для индукции децидуальной оболочки примерно такая же, как и дозировка микрокристаллического бензоата эстрадиола/прогестерона в водной суспензии. ^{[ 66 ]} Дозы комбинаций эстрогена и прогестагена для индукции децидуальной оболочки являются дозами для псевдобеременности . ^{[ 66 ]}

v
т
и
Эффективность и продолжительность действия натуральных эстрогенов при внутримышечных инъекциях
Estrogen	Form	Dose (mg)		Duration by dose (mg)
Estrogen	Form	EPD	CICD	Duration by dose (mg)
Estradiol	Aq. soln.	?	–	<1 d
	Oil soln.	40–60	–	1–2 ≈ 1–2 d
	Aq. susp.	?	3.5	0.5–2 ≈ 2–7 d; 3.5 ≈ >5 d
	Microsph.	?	–	1 ≈ 30 d
Estradiol benzoate	Oil soln.	25–35	–	1.66 ≈ 2–3 d; 5 ≈ 3–6 d
	Aq. susp.	20	–	10 ≈ 16–21 d
	Emulsion	?	–	10 ≈ 14–21 d
Estradiol dipropionate	Oil soln.	25–30	–	5 ≈ 5–8 d
Estradiol valerate	Oil soln.	20–30	5	5 ≈ 7–8 d; 10 ≈ 10–14 d; 40 ≈ 14–21 d; 100 ≈ 21–28 d
Estradiol benz. butyrate	Oil soln.	?	10	10 ≈ 21 d
Estradiol cypionate	Oil soln.	20–30	–	5 ≈ 11–14 d
Estradiol cypionate	Aq. susp.	?	5	5 ≈ 14–24 d
Estradiol enanthate	Oil soln.	?	5–10	10 ≈ 20–30 d
Estradiol dienanthate	Oil soln.	?	–	7.5 ≈ >40 d
Estradiol undecylate	Oil soln.	?	–	10–20 ≈ 40–60 d; 25–50 ≈ 60–120 d
Polyestradiol phosphate	Aq. soln.	40–60	–	40 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d; 160 ≈ 120 d
Estrone	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 2–3 d
Estrone	Aq. susp.	?	–	0.1–2 ≈ 2–7 d
Estriol	Oil soln.	?	–	1–2 ≈ 1–4 d
Polyestriol phosphate	Aq. soln.	?	–	50 ≈ 30 d; 80 ≈ 60 d
Notes and sources Notes: All aqueous suspensions are of microcrystalline particle size. Estradiol production during the menstrual cycle is 30–640 µg/d (6.4–8.6 mg total per month or cycle). The vaginal epithelium maturation dosage of estradiol benzoate or estradiol valerate has been reported as 5 to 7 mg/week. An effective ovulation-inhibiting dose of estradiol undecylate is 20–30 mg/month. Sources: See template.

Антигонадотропные эффекты

Как и в случае с другими эстрогенами и формами эстрадиола, ^{[ 70 ]}^{[ 71 ]}^{[ 72 ]} бензоат эстрадиола в зависимости от дозы подавляет уровни гонадотропина и тестостерона у мужчин и трансгендерных женщин . ^{[ 69 ]} В исследовании, в котором трансгендерным женщинам вводили бензоат эстрадиола два раза в день в дозе, которая приводила к измеренным уровням эстрадиола примерно от 200 до 250 пг/мл, уровни тестостерона снизились примерно с 530 нг/дл на исходном уровне до примерно 55 нг/дл (- 90%) примерно в течение 3 дней лечения. ^{[ 69 ]}

Фармакокинетика

После введения бензоат эстрадиола действует как пролекарство эстрадиола посредством расщепления эстеразами на эстрадиол и натуральную жирную кислоту бензойную кислоту . ^{[ 5 ]} Это расщепление происходит не только в печени , но также в крови и тканях . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Эфиры эстрадиола, такие как бензоат эстрадиола, легко гидролизуются до эстрадиола, но имеют увеличенную продолжительность действия при внутримышечном или подкожном введении из-за эффекта депо , обеспечиваемого их жирных кислот эфирной частью , и, как следствие, высокой липофильности . ^{[ 5 ]} В результате инъекции образуется долговременное местное тканевое депо, которое медленно высвобождает бензоат эстрадиола в кровообращение. ^{[ 5 ]}

Внутримышечная инъекция

Масляный раствор

Продолжительность действия бензоата эстрадиола в масляном растворе при внутримышечной инъекции в типичных клинических дозах (например, 0,33–1,66 мг) составляет 2–3 дня. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Было обнаружено, что однократная доза 2,5 мг бензоата эстрадиола в масляном растворе при внутримышечной инъекции приводит к повышению уровня эстрадиола в плазме более 400 пг/мл, измеренному через 24 часа после инъекции, в группе пациентов с минимальными исходными уровнями эстрадиола (из-за аналогом ГнРГ Терапия трипторелином ). ^{[ 73 ]} ) . Сообщается, что период полувыведения бензоата эстрадиола в масляном растворе при внутримышечной инъекции составляет от 48 до 120 часов (от 2 до 5 дней ^{[ 6 ]}

Было обнаружено, что однократная внутримышечная инъекция 5 мг бензоата эстрадиола в масляном растворе приводит к достижению пиковых циркулирующих концентраций эстрадиола 940 пг/мл и эстрона 343 пг/мл, что происходит примерно через 2 дня после инъекции. ^{[ 9 ]} По сравнению с двумя другими широко используемыми эфирами эстрадиола бензоат эстрадиола имел самую короткую продолжительность действия - примерно от 4 до 5 дней, тогда как валерат эстрадиола и ципионат эстрадиола длились от 7 до 8 дней и 11 дней соответственно. ^{[ 9 ]} Это связано с тем, что бензоат эстрадиола имеет более короткую и менее объемистую жирных кислот цепь и по сравнению с этим сравнительно менее липофильен . ^{[ 5 ]} Для данного сложного эфира эстрадиола, чем короче или менее объемна цепь жирных кислот, тем менее липофильными, более короткими и менее однородными/платообразными являются результирующие уровни эстрадиола, а также тем выше (и, следовательно, более пикообразный уровень). ) пиковые/максимальные уровни. ^{[ 5 ]}

Было обнаружено, что ежедневные внутримышечные инъекции 1 мг бензоата эстрадиола в масляном растворе приводят к скорости экскреции эстрадиола почти вдвое выше, чем в нормальной лютеиновой фазе . ^{[ 66 ]}^{[ 74 ]}^{[ 75 ]} Это соответствует известным показателям выработки эстрадиола у женщин (например, 300 мкг/день в лютеиновой фазе). ^{[ 66 ]}^{[ 76 ]}

Уровень гормонов при внутримышечной инъекции бензоата эстрадиола

Уровни эстрадиола после однократных внутримышечных инъекций 0,5, 1,5 или 2,5 мг бензоата эстрадиола в масле у 5 женщин в пременопаузе каждая. ^{[ 77 ]} Анализы проводились с использованием радиоиммуноанализа . ^{[ 77 ]} Источником был Shaw et al. (1975). ^{[ 77 ]}
Уровни эстрадиола после однократных внутримышечных инъекций 5 мг различных эфиров эстрадиола в масле примерно у 10 женщин в пременопаузе каждая. ^{[ 9 ]} Анализы проводили с помощью радиоиммуноанализа с хроматографическим разделением . ^{[ 9 ]} Источником был Oriowo et al. (1980). ^{[ 9 ]}
Уровни эстрадиола после короткой внутривенной инфузии 20 мг эстрадиола в водном растворе или внутримышечной инъекции эквимолярных доз эфиров эстрадиола в масляном растворе у женщин в постменопаузе. ^{[ 78 ]}^{[ 79 ]} Анализы проводили с использованием РИА с CS . ^{[ 78 ]}^{[ 79 ]} Источником был Гепперт (1975). ^{[ 78 ]}^{[ 79 ]}
Упрощенные кривые уровня эстрадиола после инъекции различных эфиров эстрадиола женщинам. ^{[ 80 ]} Источником был Гарза-Флорес (1994). ^{[ 80 ]}
влагалища Ороговение при однократном внутримышечном введении различных эфиров эстрадиола в масляном растворе у женщин. ^{[ 25 ]} Источником был Schwartz & Soule (1955). ^{[ 25 ]}

Водная суспензия

Микрокристаллический бензоат эстрадиола в водной суспензии (торговые марки Agofollin Depot и Ovocyclin M отдельно и фолливирин в сочетании с изобутиратом тестостерона ) ^{[ 33 ]}^{[ 39 ]} Было обнаружено, что он имеет более длительную продолжительность действия , чем аморфный бензоат эстрадиола в масляном растворе при внутримышечном введении. ^{[ 81 ]}^{[ 82 ]}^{[ 83 ]}^{[ 84 ]}^{[ 85 ]}^{[ 86 ]}^{[ 87 ]}^{[ 88 ]}^: 310 Если продолжительность однократного внутримышечного введения бензоата эстрадиола в масляном растворе составляет 6 дней, то продолжительность однократного внутримышечного введения микрокристаллического бензоата эстрадиола в водной суспензии составляет от 16 до 21 дня. ^{[ 88 ]}^{[ 82 ]}^{[ 74 ]}^{[ 75 ]} Его продолжительность также превосходит действие эстрадиола валерата и эстрадиола ципионата . ^{[ 88 ]} Продолжительность действия микрокристаллических водных суспензий, вводимых внутримышечно, зависит как от концентрации , так и от размера кристаллов . ^{[ 89 ]}^{[ 90 ]}^{[ 86 ]}^{[ 91 ]}

Другие маршруты

Продолжительность действия бензоата эстрадиола не увеличивается, если его вводят непосредственно в кровоток посредством внутривенной инъекции , в отличие от внутримышечной инъекции. ^{[ 92 ]}^{[ 93 ]}^{[ 94 ]}

Эстрадиола бензоат активен при пероральном и сублингвальном применении , подобно эстрадиола валерату и эстрадиола ацетату . ^{[ 7 ]}^{[ 88 ]}^: 310 Однако он не продается в какой-либо форме для использования этими путями. ^{[ 23 ]} Сообщается, что пероральный бензоат эстрадиола обладает примерно от одной трети до половины эффективности внутримышечной инъекции бензоата эстрадиола. ^{[ 95 ]}^{[ 96 ]}^{[ 97 ]}^{[ 98 ]} Этот уровень пероральной эффективности был описан как чрезвычайно высокий. ^{[ 96 ]} Сублингвальная эффективность бензоата эстрадиола аналогична силе эстрадиола. ^{[ 88 ]}^: 310 Исследование показало, что общая доза бензоата эстрадиола, необходимая для пролиферации эндометрия у женщин, составляет от 60 до 140 мг по сравнению с 60–180 мг эстрадиола. ^{[ 88 ]}^: 310 И эстрадиол, и бензоат эстрадиола обладают стойким эстрогенным эффектом при однократном введении в течение одного дня. ^{[ 88 ]}^: 310

подкожная имплантация гранул кристаллического бензоата эстрадиола, но имплантаты гранул бензоата эстрадиола не поступили в продажу. Была изучена ^{[ 99 ]}

Химия

Бензоат эстрадиола представляет собой синтетический эстрана стероид и бензоатный (бензолкарбоксилатный) C3 эстрадиола эфир . ^{[ 15 ]}^{[ 65 ]}^{[ 100 ]} Он также известен как 3-бензоат эстрадиола или как 3-бензоат эстра-1,3,5(10)-триен-3,17β-диол. ^{[ 15 ]}^{[ 65 ]}^{[ 100 ]} Два эфира эстрадиола, родственные бензоату эстрадиола, представляют собой дипропионат эстрадиола , дипропионатный эфир эстрадиола C3,17β, и ацетат эстрадиола , ацетатный эфир C3 эстрадиола.

Экспериментальный коэффициент распределения октанол/вода (logP) бензоата эстрадиола составляет 4,7. ^{[ 101 ]}

v
т
и
Структурные свойства некоторых эфиров эстрадиола
Estrogen	Structure	Ester(s)				Relative mol. weight	Relative E2 content^b	log P^c
Estrogen	Structure	Position(s)	Moiet(ies)	Type	Length^a	Relative mol. weight	Relative E2 content^b	log P^c
Estradiol		–	–	–	–	1.00	1.00	4.0
Estradiol acetate		C3	Ethanoic acid	Straight-chain fatty acid	2	1.15	0.87	4.2
Estradiol benzoate		C3	Benzoic acid	Aromatic fatty acid	– (~4–5)	1.38	0.72	4.7
Estradiol dipropionate		C3, C17β	Propanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	3 (×2)	1.41	0.71	4.9
Estradiol valerate		C17β	Pentanoic acid	Straight-chain fatty acid	5	1.31	0.76	5.6–6.3
Estradiol benzoate butyrate		C3, C17β	Benzoic acid, butyric acid	Mixed fatty acid	– (~6, 2)	1.64	0.61	6.3
Estradiol cypionate		C17β	Cyclopentylpropanoic acid	Cyclic fatty acid	– (~6)	1.46	0.69	6.9
Estradiol enanthate		C17β	Heptanoic acid	Straight-chain fatty acid	7	1.41	0.71	6.7–7.3
Estradiol dienanthate		C3, C17β	Heptanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	7 (×2)	1.82	0.55	8.1–10.4
Estradiol undecylate		C17β	Undecanoic acid	Straight-chain fatty acid	11	1.62	0.62	9.2–9.8
Estradiol stearate		C17β	Octadecanoic acid	Straight-chain fatty acid	18	1.98	0.51	12.2–12.4
Estradiol distearate		C3, C17β	Octadecanoic acid (×2)	Straight-chain fatty acid	18 (×2)	2.96	0.34	20.2
Estradiol sulfate		C3	Sulfuric acid	Water-soluble conjugate	–	1.29	0.77	0.3–3.8
Estradiol glucuronide		C17β	Glucuronic acid	Water-soluble conjugate	–	1.65	0.61	2.1–2.7
Estramustine phosphate^d		C3, C17β	Normustine, phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.91	0.52	2.9–5.0
Polyestradiol phosphate^e		C3–C17β	Phosphoric acid	Water-soluble conjugate	–	1.23^f	0.81^f	2.9^g
Footnotes: ^a = Length of ester in carbon atoms for straight-chain fatty acids or approximate length of ester in carbon atoms for aromatic or cyclic fatty acids. ^b = Relative estradiol content by weight (i.e., relative estrogenic exposure). ^c = Experimental or predicted octanol/water partition coefficient (i.e., lipophilicity/hydrophobicity). Retrieved from PubChem, ChemSpider, and DrugBank. ^d = Also known as estradiol normustine phosphate. ^e = Polymer of estradiol phosphate (~13 repeat units). ^f = Relative molecular weight or estradiol content per repeat unit. ^g = log P of repeat unit (i.e., estradiol phosphate). Sources: See individual articles.

История

Бензоат эстрадиола был одним из первых эстрогенов, разработанных и поступивших на рынок. ^{[ 21 ]} В 1932 году Адольф Бутенандт описал бензоат эстрона и сообщил, что он обладает пролонгированным действием . ^{[ 11 ]}^{[ 102 ]} Швенк и Хильдебрант из Шеринга открыли эстрадиол путем восстановления эстрона в 1933 году и в том же году приступили к синтезу бензоата эстрадиола из эстрадиола. ^{[ 4 ]}^{[ 18 ]} Бензоат эстрадиола был запатентован Шерингом в 1933 году и был представлен в виде масляного раствора для внутримышечных инъекций под торговой маркой Прогинон Б. в том же году ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]} К 1936 году на рынке появилось несколько форм бензоата эстрадиола в масляном растворе, в том числе под торговыми марками Progynon B от Schering, Dimenformon Benzoate от Roche - Organon и Oestroform B от British Drug Houses . ^{[ 103 ]}^{[ 104 ]}^{[ 105 ]}^{[ 106 ]}^{[ 107 ]}^{[ 108 ]}^{[ 109 ]} К началу 1940-х годов Бен-Овоцилин . представила компания Ciba также ^{[ 104 ]}^{[ 105 ]}^{[ 106 ]} В конце 1940-х годов торговая марка Ben-Ovocylin была изменена Ciba на Ovocylin Benzoate . ^{[ 110 ]} После их появления бензоат эстрадиола и дипропионат эстрадиола в течение многих лет были наиболее широко используемыми эфирами эстрадиола. ^{[ 25 ]} Однако валерат эстрадиола и ципионат эстрадиола , которые представляют собой сложные эфиры длительного действия, требующие менее частого введения, были разработаны и внедрены в 1950-х годах и с тех пор в значительной степени вытеснили бензоат эстрадиола и дипропионат эстрадиола. ^{[ 9 ]}

Общество и культура

Общие имена

Бензоат эстрадиола является непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , BANM британским одобренным названием Tooltip и JAN японским общепринятым названием Tooltip , тогда как бензоат эстрадиола ранее был его BANM британским одобренным названием Tooltip . ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}^{[ 65 ]}^{[ 100 ]}

Названия брендов

Основное торговое название бензоата эстрадиола — Прогинон-Б. ^{[ 15 ]}^{[ 65 ]}^{[ 100 ]} Он также продавался под различными торговыми марками, включая Agofollin Depot, Ben-Ovocylin, Benzhormovarine, Benzoestrofol, Benzofoline, Benzo-Ginestryl, Benzo-Ginoestril, Benzo-Gynoestryl, Benzoate d'oestradiol PA Intervet, Benztrone, Benztrone Pabyrn, Диффоллистерол, Ди-фолликулин, Дименформон, Дименформон бензоат, Дименформон, Диогин Б, ЭБЗ, Эстон-Б, Эстрадиоло Амса, Феместрон, Фолликормон, Фоллидрин, Граафина, Гинекормон, Гинекормон Гуттес, Гинформон, Метвал, Гидроэстрон, Гормогинон, Эстрадиолбензоат, Эстрадиол-бензоат Интервет, Эстрадиол-К Стреули, Эстрадиолиум бензоикум, Эстраформ, Острин, Овагормон бензоат, Овастерол-Б, Овекс, Овоциклин бензоат, Овоциклин М, Примогин Б, Примогин Б Олеосум, Примогин I, Прогинон бензоат, Ректормон, Эстрадиол, Регловар, Солестро и Унистрадиол , среди других. ^{[ 15 ]}^{[ 65 ]}^{[ 100 ]}^{[ 111 ]}

Доступность

Бензоат эстрадиола доступен в Европе и в других частях мира. ^{[ 15 ]}^{[ 23 ]} Ранее он был доступен для медицинского использования в США , но больше не продается в этой стране. ^{[ 15 ]}^{[ 27 ]}^{[ 23 ]}^{[ 26 ]} Тем не менее, он одобрен и продается в США для использования в ветеринарии в качестве подкожного имплантата как отдельно, так и в сочетании с андрогеном / анаболическим стероидом тренболона ацетатом (торговые марки Celerin и Synovex соответственно). ^{[ 27 ]}^{[ 112 ]}^{[ 113 ]} За пределами США бензоат эстрадиола также продается в сочетании с прогестероном для внутримышечных инъекций. ^{[ 14 ]}^{[ 114 ]}

Микрокристаллический бензоат эстрадиола в водной суспензии доступен в Чехии и Словакии отдельно под торговой маркой Agofollin Depot и в сочетании с микрокристаллическим изобутиратом тестостерона под торговой маркой Folivirin. ^{[ 33 ]}^{[ 39 ]}^{[ 14 ]}

Исследовать

Бензоат эстрадиола изучался в сочетании с энантатом норэтистерона один раз в месяц в качестве комбинированного инъекционного контрацептива для приема , но в конечном итоге разработка для этого показания не была завершена. ^{[ 115 ]}

Ссылки

^ Дюстерберг Б., Нишино Ю (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и фармакологические особенности валерата эстрадиола». Матуритас . 4 (4): 315–324. дои : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . ПМИД 7169965 .
^ Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .
^ Фальконе Т., Херд WH (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 8–. ISBN 978-3-642-58616-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Руннебаум Б., Рабе Т. (17 апреля 2013 г.). Гинекологическая эндокринология и репродуктивная медицина: Том 1: Гинекологическая эндокринология . Издательство Спрингер. стр. 86–. ISBN 978-3-662-07635-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Самшит HJ (6 декабря 2012 г.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62–. ISBN 978-1-4612-5525-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–24. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен К. (8 марта 2013 г.). Учебник акушерства и гинекологии: физиология и патология репродукции . Издательство Спрингер. стр. 508–. ISBN 978-3-662-00526-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 512–. ISBN 978-3-642-96158-8 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Свайер Дж.И. (апрель 1959 г.). «Эстрогены» . Бр Мед Дж . 1 (5128): 1029–31. дои : 10.1136/bmj.1.5128.1029 . ЧВК 1993181 . ПМИД 13638626 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Израиль GE (март 2001 г.). Уход за трансгендерами: рекомендуемые рекомендации, практическая информация и личные учетные записи . Издательство Университета Темпл. стр. 64–. ISBN 978-1-56639-852-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Эстрадиол» . Наркотики.com .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 406. ИСБН 978-3-88763-075-1 .
^ Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Всемирная организация здравоохранения, Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Гош А.К. (23 сентября 2010 г.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Мишер К., Шольц С., Чопп Э. (август 1938 г.). «Активация женских половых гормонов: Моноэфиры альфа-эстрадиола» . Биохимический журнал . 32 (8): 1273–1280. дои : 10.1042/bj0321273b . ПМЦ 1264184 . ПМИД 16746750 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кауфман С (1933). «Лечение аменореи высокими дозами гормонов яичников». Клинический еженедельник . 12 (40): 1557–1562. дои : 10.1007/BF01765673 . ISSN 0023-2173 . S2CID 25856898 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Бушбек Х (1934). «Новые пути гормональной терапии в гинекологии». Немецкий медицинский еженедельник . 60 (11): 389–393. дои : 10.1055/s-0028-1129842 . ISSN 0012-0472 . S2CID 72668930 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Бискинд М.С. (1935). «Товарная железистая продукция». Журнал Американской медицинской ассоциации . 105 (9): 667. doi : 10.1001/jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 . Прогинон-Б, Schering Corporation: Это кристаллический бензоат гидроксиэстрина, полученный гидрированием телина и последующим превращением в бензоат. [...] Прогинон-Б продается в ампулах по 1 куб.см. раствора гидроксиэстрина бензоата кунжутного масла в количестве 2500, 5000, 10000 или 50000 международных единиц.
^ Перейти обратно: ^а ^б Новак Э (1935). «Терапевтическое использование эстрогенных веществ». JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 104 (20): 1815. doi : 10.1001/jama.1935.92760200002012 . ISSN 0098-7484 . Прогинон Б (Шеринг), по 1 куб.см. ампулы по 10 000 или 50 000 международных единиц бензоата гидроксиэстрина в кунжутном масле.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (14 мая 2014 г.). Фармацевтические субстанции, 5-е издание, 2009 г.: Синтез, патенты и применение наиболее важных API . Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .
^ Равина Э., Кубиньи Х (16 мая 2011 г.). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья. п. 175. ИСБН 978-3-527-32669-3 . Проверено 20 мая 2012 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Являюсь. Дж. Обстет. Гинекол . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 26 июля 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Уизерспун Р. (1 июня 1994 г.). Президентский список статей, которые могут быть обозначены или изменены как статьи, имеющие право на участие в Всеобщей системе преференций США . Издательство ДИАНА. стр. 64–. ISBN 978-0-7881-1433-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Фифкова Х., Вайс П., Прохазка И., Коэн-Кеттенис П.Т., Пфеффлин Ф., Яролим Л. и др. (4 августа 2008 г.). Транссексуальность и другие расстройства гендерной идентичности [ Транссексуальность и другие расстройства гендерной идентичности ] (на чешском языке). Grada Publishing как стр. 95–. ISBN 978-80-247-6962-2 . Бензоат эстрадиола для инъекций выпускается в виде агофоллина депо для инъекций. 10 мг, Биотика и в качестве эстрадиола валерат Неофоллин для инъекций, 5 мг, Хехст-Биотика. Инъекции депо-эстрогена не рекомендуются из-за побочных эффектов. Вероятность «передозировки» пациента выше (у некоторых лиц, получающих дозы «чем выше, тем лучше», и парентеральное введение препарата может в некоторых случаях вызывать серьезные побочные эффекты). Хотя злоупотребление препаратом при пероральном приеме также имеет место, проблемы не столь серьезны.
^ Вайс П. (1 января 2010 г.). Сексология . Grada Publishing, стр. 452–. ISBN 978-80-247-2492-8 .
^ Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарственных средств, Совет по лекарствам (Американская медицинская ассоциация), Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные средства». Оценка лекарств АМА . Группа издательских наук. стр. 540–572. ISBN 978-0-88416-175-2 . Внутримышечно: для заместительной терапии (эстрадиол, бензоат эстрадиола) по 0,5–1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг еженедельно в течение двух или трех недель; (Дипропионат эстрадиола) от 1 до 5 мг каждые одну-две недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.
^ Мюллер Н.Ф., Design RP, ред. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 150, 349, 370. ISBN. 978-3-7692-2114-5 .
^ Обзор чехословацкой медицины . Avicenum - Чехословацкая медицинская пресса. 1973. с. 5. Бензоат эстрадиола, водная микрокристаллическая суспензия (Агофоллин Депо СПОФА).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «Депо АГОФОЛЛИН» (PDF) . www.sukl.cz. Архивировано из оригинала (PDF) 19 мая 2019 года . Проверено 15 января 2022 г.
^ Марек Дж. (1 января 2010 г.). Фармакотерапия внутренних болезней - 4-е полностью переработанное и дополненное издание . Grada Publishing как стр. 377–. ISBN 978-80-247-2639-7 . Инъекционные эстрогенные препараты - Инъекционные препараты АГОФОЛЛИН, инж. 5 мг (дипропионат эстрадиола), АГОФОЛЛИН ДЕПО, инъекционно. 10 мг (бензоат эстрадиола) и НЕОФОЛЛИН, инъекционно. 5 мг (валерат эстрадиола). Производитель всех этих препаратов – Биотика. Непролонгированный АГОФОЛЛИН применяют только в начале лечения, затем его продолжают инъекциями депо, которые вводят трижды: 4, 11 и 18 день цикла. Одновременно с этим [прогестерон] (АГОЛУТИН ДЕПО, Биотика, амп. Вводят 2 мл/50 мг, 18 и 25 день цикла). Инъекции эстрогенов не совсем физиологичны – после применения концентрация эстрогенов в плазме неоправданно возрастает, а затем быстро снижается.
^ Шор Дж (1968). «Терапевтическое применение прогестагенов у людей» [Терапевтическое использование прогестагенов у людей]. Гестагены [ прогестагены ]. Справочник по экспериментальной фармакологии. Издательство Спрингер. стр. 1026–1124. дои : 10.1007/978-3-642-99941-3_7 . ISBN 978-3-642-99941-3 . C. Дисфункциональные маточные кровотечения. [...] 1. депо-инъекции. 1. Оригинальный метод по КАУФМАНУ и ОБЕРУ. Вводят 1 амп. с 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола в виде кристаллической суспензии (систоциклина) [676, 678, 679, 295, 482, 365, 434, 563, 400]. [...] примеры. КАУФМАНН и др. [485]: 400 мг прогестерона + 20 мг кристаллической суспензии монобензоата эстрадиола. ELERT [224] U. HERRMANN [363]: 200 мг прогестерона + 10 мг кристаллической суспензии монобензоата эстрадиола.
^ Симпозиум Сиба . Сиба. 1957. Ассортимент гормональных препаратов ЦИБА расширился с появлением «Систоциклина», одна ампула которого содержит 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола в кристаллической суспензии; Таким образом, он соответствует требованиям – в соответствии с последними данными клиники КАУФМАН – для случаев, отмеченных дефицитом гормона желтого тела, например, при функциональном кровотечении, таком как геморрагическая метропатия.
^ Ciba Zeitschrift . 1957. с. 3001. Систоциклин - микрокристаллическая суспензия, содержащая 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола на ампулу - стал особенно полезен при лечении так называемых функциональных [...]
^ Пширембель В (15 июня 2011 г.). Практическая гинекология: для студентов и врачей . Вальтер де Грюйтер. стр. 601–. ISBN 978-3-11-150424-7 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с «ФОЛИВИРИН Суспензия для инъекций (бензойный эстрадиол, изобутиры тестостерона)» (PDF) . www.sukl.cz. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2019 года . Проверено 15 января 2022 г.
^ Кубикова Д (2014). «Симптомы менопаузы и заместительная гормональная терапия» [Симптомы менопаузы и заместительная гормональная терапия]. Практическая аптека (на чешском языке). 10 (2): 68–73. ISSN 1801-2434 .
^ Марек Дж (14 мая 2010 г.). Фармакотерапия внутренних болезней: 4-е, полностью переработанное и завершенное издание . Grada Publishing как стр. 380–. ISBN 978-80-247-9524-9 . Кроме того, в составе ФОЛИВИРИН, Биотика, имеется изобутират тестостерона, инъекционный, содержащий 25 мг изобутират тестостерона и 2,5 мг бензоат эстрадиола. Применяется каждые 4-6 недель в зависимости от эффекта.
^ Симпозиум Ciba: 1953/57: Индекс . Сиба. 1953. с. 197. Фемандрен М. Так называются новые кристаллические ампулы, предназначенные для комбинированного эстроген-андрогенного лечения. Они содержат в виде микрокристаллов 2,5 мг монобензоата эстрадиола и 50 мг изобутират тестостерона; они показаны для лечения случаев, когда целесообразно одновременное введение женского и мужского гормонов и когда также важно получить пролонгированный эффект, например, при симптомах дефицита в менопаузе или после кастрации. Эффект от одной инъекции сохраняется в течение 3-6 недель.
^ Лейденбергер ФА (17 апреля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 527–. ISBN 978-3-662-08110-5 .
^ Мартиндейл В. (1958). Дополнительная фармакопея . Фармацевтическая пресса. п. 960. ФИЗИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭСТРАДИОЛА МОНОБЕНЗОАТ. Бензтрон (Пейнс и Бирн). Монобензоат эстрадиола, выпускается в виде инъекций по 1 мл. Ампулы по 1, 2 и 5 мг, а также по 2 мл. ампулы по 10 мг.; и в виде имплантатов по 50 и 100 мг. Дименформон (Органон). [...] Также доступна в виде мази, содержащей 2 мг. за г. на жировой основе.
^ «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 26 июля 2018 г.
^ Лобо РА (5 июня 2007 г.). Лечение женщин в постменопаузе: основные и клинические аспекты . Академическая пресса. стр. 177, 217–226, 770–771. ISBN 978-0-08-055309-2 .
^ Фальконе Т., Херд WW (14 июня 2017 г.). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия: Практическое руководство . Спрингер. стр. 179–. ISBN 978-3-319-52210-4 .
^ Беккер К.Л. (2001). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 889, 1059–1060, 2153. ISBN. 978-0-7817-1750-2 .
^ Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (14 мая 2014 г.). Фармацевтические субстанции, 5-е издание, 2009 г.: Синтез, патенты и применение наиболее важных API . Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .
^ Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 276, 454–455, 566–567. ISBN 978-3-7692-2114-5 .
^ Кришна УР, Шериар Н.К. (1996). Менопауза . Ориент Блэксван. стр. 70–. ISBN 978-81-250-0910-8 .
^ «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (изд. «Практическая аптека») . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .
^ «АЭРОДИОЛ (полугидрат эстрадиола 150 мкг/приведение в действие)» (PDF) . Servier Laboratories (Aust) Pty Ltd.
^ «Эстрадиол» . Наркотики.com .
^ Шахин Ф.К., Кокен Г., Косар Э., Ариоз Д.Т., Дегирменси Б., Албайрак Р., Акар М. (2008). «Влияние введения аэродиола на глазные артерии у женщин в постменопаузе». Гинекол. Эндокринол . 24 (4): 173–7. дои : 10.1080/09513590701807431 . ПМИД 18382901 . Гинеколог вводил 300 мкг 17β-эстрадиола (Aerodiol®; Servier, Шамбрейль-Тур, Франция). Этот продукт недоступен после 31 марта 2007 г., поскольку его производство и продажа прекращаются.
^ Плуфф-младший Л., Равникар В.А., Сперофф Л., Уоттс Н.Б. (6 декабря 2012 г.). Комплексное управление менопаузой . Springer Science & Business Media. стр. 271–. ISBN 978-1-4612-4330-4 .
^ Больничный формуляр и сборник полезной информации . Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.
^ Лейденбергер ФА (17 апреля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 527–. ISBN 978-3-662-08110-5 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .
^ Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .
^ Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .
^ Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .
^ Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакол. Грех . 22 (2): 148–54. ПМИД 11741520 .
^ Бови Т.Ф., Хельсдинген Р.Дж., Ритдженс И.М., Кейер Дж., Хугенбум Р.Л. (2004). «Быстрый биоанализ дрожжевого эстрогена, стабильно экспрессирующий человеческие рецепторы эстрогена альфа и бета, а также зеленый флуоресцентный белок: сравнение различных соединений с обоими типами рецепторов». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 91 (3): 99–109. дои : 10.1016/j.jsbmb.2004.03.118 . ПМИД 15276617 . S2CID 54320898 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 897–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Кайзер Р. (июль 1993 г.). «[Гестаген-эстрогенные комбинации в гинекологии. Об истории, дозировке и принципе применения гормонов]». Акушерство и гинекология . 53 (7): 503–513. дои : 10.1055/s-2007-1022924 . ПМИД 8370495 . S2CID 71261744 .
^ Лауритцен С (1988). «Природные и синтетические половые гормоны – биологические основы и принципы медицинского лечения». В Шнайдере Х.П., Лауритцене С., Нишлаге Э. (ред.). репродукции человека ( Фонды и клиника на немецком языке). Вальтер де Грюйтер. стр. 229–306. ISBN 978-3110109689 . OCLC 35483492 .
^ Патил М., Мане С.В. (11 декабря 2014 г.). ECAB Недостаточность лютеиновой фазы - Электронная книга . Elsevier Науки о здоровье. стр. 66–. ISBN 978-81-312-3961-2 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Гурен Л.Дж., Рао Б.Р., ван Кессель Х., Хармсен-Лоуман В. (1984). «Положительная обратная связь эстрогена на секрецию ЛГ у транссексуалов». Психонейроэндокринология . 9 (3): 249–59. дои : 10.1016/0306-4530(84)90004-0 . ПМИД 6436856 . S2CID 45688010 .
^ Кокс Р.Л., Кроуфорд Э.Д. (декабрь 1995 г.). «Эстрогены в лечении рака простаты». Дж Урол . 154 (6): 1991–8. дои : 10.1016/S0022-5347(01)66670-9 . ПМИД 7500443 .
^ Окрим Дж., Лалани Э.Н., Абель П. (октябрь 2006 г.). «Therapy Insight: парентеральное лечение эстрогенами при раке простаты - новый рассвет старой терапии». Нат Клин Практикует Онкол . 3 (10): 552–63. дои : 10.1038/ncponc0602 . ПМИД 17019433 . S2CID 6847203 .
^ Хенрикссон П., Карлстрем К., Пусетт А., Гуннарссон П.О., Йоханссон С.Дж., Эрикссон Б., Альтерсгорд-Брорссон А.К., Нордле О., Стеге Р. (июль 1999 г.). «Время возрождения эстрогенов в лечении распространенной карциномы предстательной железы? Фармакокинетика, эндокринные и клинические эффекты парентерального режима эстрогена». Простата . 40 (2): 76–82. doi : 10.1002/(sici)1097-0045(19990701)40:2<76::aid-pros2>3.0.co;2-q . ПМИД 10386467 . S2CID 12240276 .
^ Виззиелло Дж., Д'Амато Дж., Трентаду Р., Фаницца Дж. (1993). «[Тест эстрадиола бензоата при исследовании гипофизарной блокады, вызванной трипторелином]». Минерва Гинеколь (на итальянском языке). 45 (4): 185–9. ПМИД 8506068 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кайзер Р. (сентябрь 1961 г.). «[Выделение эстрогена во время курса и после инъекции эфиров эстрадиола. Вклад в терапию депо-эстрогенами]» [Выделение эстрогена во время курса и после инъекции эфиров эстрадиола. Вклад в терапию депо-эстрогенами». Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 21 : 868–878. ПМИД 13750804 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Кайзер Р. (1962). «Выделение эстрогена после инъекции эфиров эстрадиола». : физиология меланофорного гормона Ткани и нейрогормоны . Симпозиум Немецкого общества эндокринологии (на немецком языке). Шпрингер, Берлин, Гейдельберг. стр. 227–232. дои : 10.1007/978-3-642-86860-3_24 . ISBN 978-3-540-02909-0 .
^ Николс К.К., Шенкель Л., Бенсон Х. (апрель 1984 г.). «17-бета-эстрадиол для заместительной терапии эстрогенами в постменопаузе». Акушерско-гинекологический осмотр . 39 (4): 230–245. дои : 10.1097/00006254-198404000-00022 . ПМИД 6717863 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Шоу Р.В., Батт В.Р., Лондон, ДР (май 1975 г.). «Влияние предварительной обработки эстрогеном на последующую реакцию на рилизинг-гормон лютеинизирующего гормона у нормальных женщин». Клин. Эндокринол. (Оксф) . 4 (3): 297–304. дои : 10.1111/j.1365-2265.1975.tb01537.x . ПМИД 1097136 . S2CID 12139717 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Гепперт Г (1975). Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: динамика концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови [ Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола у женщин: прогрессирование концентраций эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови ]. стр. 1–34. OCLC 632312599 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: Изменение концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотка после введения эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, валериата эстрадиола и ундецилата эстрадиола у женщин]. Акушерство Frauenheilkd (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ISSN 0016-5751 . ПМИД 1150068 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Гарса-Флорес Дж. (апрель 1994 г.). «Фармакокинетика инъекционных контрацептивов для приема один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 347–59. дои : 10.1016/0010-7824(94)90032-9 . ПМИД 8013219 .
^ Уоттенвил Х (1944). «Новый вид применения эстрогенных веществ». Швейцария. Медицинский еженедельник (на немецком языке). 74 : 159–161.
^ Перейти обратно: ^а ^б Топпозада Х.К. (1950). «Эстрогенная терапия пролонгированного действия». Акушерско-гинекологический осмотр . 5 (4): 531. дои : 10.1097/00006254-195008000-00021 . ISSN 0029-7828 .
^ Ферин Дж. (январь 1952 г.). «Относительная продолжительность действия натуральных и синтетических эстрогенов, вводимых парентерально у женщин с дефицитом эстрогенов». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 12 (1): 28–35. doi : 10.1210/jcem-12-1-28 . ПМИД 14907837 .
^ Обер К.Г., Кляйн И., Вебер М. (1954). «[Проблема терапии прогестероном; экспериментальные исследования по тесту Хукера-Форбса и клинические наблюдения над кристаллическими суспензиями]» [К вопросу о лечении прогестероном: экспериментальные исследования по тесту Хукера-Форбса и клинические наблюдения с кристаллическими суспензиями]. Архив гинекологии . 184 (5): 543–616. дои : 10.1007/BF00976991 . ПМИД 13198154 . S2CID 42832785 .
^ Филд-Ричардс С. (апрель 1955 г.). «Предварительная серия случаев гипоплазии матки, которую лечили местными инъекциями эстрогенной эмульсии». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи . 62 (2): 205–213. дои : 10.1111/j.1471-0528.1955.tb14121.x . PMID 14368390 . S2CID 41256797 . Монобензоат эстрадиола или дипропионат эстрадиола медленно абсорбируются из масляного раствора после внутримышечной инъекции, и для этой цели их следует предпочитать неэтерифицированной форме. Еще более медленное всасывание монобензоата эстрадиола можно получить из водной эмульсии этого гормона (Ленс, Овербек и Полдерман, 1949). Такой препарат для парентерального применения был предоставлен для этого эксперимента компанией Organon Laboratories Limited.
^ Перейти обратно: ^а ^б Ленс Дж., Овербек Г.А., Полдерман Дж. (1949). «Действие половых гормонов в некоторых органических растворителях, эмульгированных в воде». Акта Эндокринологика . 2 (4): 396–404. дои : 10.1530/acta.0.0020396 . ПМИД 18140399 .
^ Дорфман Р.И. (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 40–. ISBN 978-1-4832-7299-3 . Ферин (1952) также изучал продолжительность действия у женщин с дефицитом эстрогенов, записывая дни отсутствия приливов. Он оценивает эстрадиол-3-бензоат, эстрадиол-3-фуроат, дипропионат эстрадиола, эстрадиол-17-каприлат, эстрадиол-3-бензоат-17-каприлат в масле и, наконец, эстрадиол-3-бензоат в эмульсии или в виде микрокристаллов в указанном порядке. продолжительности действия. После 10 мг. При приеме каждого из вышеперечисленных препаратов симптомы у женщины обычно отсутствуют в течение 10 дней. Однако этот срок может достигать 50 дней.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Горский Ю, Пресль Ю (1981). «Гормональное лечение нарушений менструального цикла» . Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Развитие акушерства и гинекологии. Springer Science & Business Media. стр. 309–332. дои : 10.1007/978-94-009-8195-9_11 . ISBN 978-94-009-8195-9 .
^ Ширман Р.П. (июнь 1975 г.). «Разработка депо контрацептивов». Журнал биохимии стероидов . 6 (6): 899–902. дои : 10.1016/0022-4731(75)90323-4 . ПМИД 1177432 .
^ Эдкинс Р.П. (1959). «Изменение продолжительности действия лекарств». Журнал фармации и фармакологии . 11 (С1): 54Т–66Т. дои : 10.1111/j.2042-7158.1959.tb10412.x . ISSN 0022-3573 . S2CID 78850713 .
^ Херрманн У (1958). «Зависимость кровотечения отмены, вызванного кристаллами эстрогена и прогестерона, от размера зерен». Гинекологическое и акушерское обследование . 146 (4): 318–323. дои : 10.1159/000306607 . ISSN 1423-002X .
^ Паркс А.С. (февраль 1938 г.). «Эффективное поглощение гормонов» . Бр Мед Дж . 1 (4024): 371–3. дои : 10.1136/bmj.1.4024.371 . ПМК 2085798 . ПМИД 20781252 .
^ Дорфман Р.И. (1964). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 4–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .
^ Эмменс CW (22 октября 2013 г.). Гормональный анализ . Эльзевир Наука. стр. 395–. ISBN 978-1-4832-7286-3 .
^ Станчик ФЗ (1998). «Структурно-функциональные взаимоотношения и метаболизм эстрогенов и прогестагенов». Фрейзер И.С., Янсен Р.П., Лобо Р.А., Уайтхед М.И. (ред.). Эстрогены и прогестагены в клинической практике . Черчилль Ливингстон. стр. 27–39. ISBN 978-0-443-04706-0 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хенцль М.Р. (1978). «Природные и синтетические женские половые гормоны». В Yen SS, Яффе Р.Б. (ред.). Репродуктивная эндокринология: физиология, патофизиология и клиническое ведение . Сондерс. стр. 421–468. ISBN 978-0-7216-9625-6 .
^ Дорфман Р.И. (1964). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 40–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .
^ Ферин Дж (1941). «Сравнительная активность различных природных эстрогеновых веществ и стильбоэстрола, вводимых перорально, чреспеченочным путем у женщин с удаленными яичниками ». Бельгийский журнал медицинских наук . 13 : 177–198.
^ Епископ П.М., Фолли С.Дж. (август 1951 г.). «Абсорбция гормональных имплантатов у человека». Ланцет . 2 (6676): 229–32. дои : 10.1016/S0140-6736(51)93237-0 . ПМИД 14862159 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Робертс А.Д. (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиография . ЦРК Пресс. п. 415. ИСБН 978-0-412-27060-4 . Проверено 20 мая 2012 г.
^ «17β-эстрадиол 3-бензоат | C25H28O3 | ChemSpider» . www.chemspider.com .
^ Бутенандт А, Штёрмер I (1932). «Об изомерных фолликулярных гормонах. Исследования женских половых гормонов, 7-е сообщение» [Об изомерных фолликулярных гормонах. Исследования женских половых гормонов, 7-е сообщение.]. Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера . 208 (4): 129–148. дои : 10.1515/bchm2.1932.208.4.129 . ISSN 0018-4888 .
^ Джонстон Р.В. (ноябрь 1936 г.). «Гормональная терапия в гинекологии» . Эдинбургский медицинский журнал . 43 (11): 680–695. ПМК 5303355 . ПМИД 29648134 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Рейли, В.А. (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии» . Калифорния и западная медицина . 55 (5): 237–239. ПМЦ 1634235 . ПМИД 18746057 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Грин Р.Р. (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки . 25 (1): 155–168. дои : 10.1016/S0025-7125(16)36624-X . ISSN 0025-7125 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Флюманн CF (1944). «Клиническое использование экстрактов яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации . 125 (1): 1. дои : 10.1001/jama.1944.02850190003001 . ISSN 0002-9955 .
^ Тейлор Х.К. (октябрь 1938 г.). «Современное состояние гинекологической эндокринной терапии» . Бюллетень Нью-Йоркской медицинской академии . 14 (10): 608–634. ЧВК 1911308 . ПМИД 19312076 .
^ Уотсон MC (март 1936 г.). «Половые гормоны и их ценность как терапевтических средств» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 34 (3): 293–298. ПМЦ 1561541 . ПМИД 20320193 .
^ Епископ П.М. (апрель 1937 г.). «Гормоны в лечении нарушений менструального цикла» . Британский медицинский журнал . 1 (3979): 763–765. дои : 10.1136/bmj.1.3979.763 . ПМК 2088583 . ПМИД 20780598 .
^ «Новые рецептурные продукты». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (4): 198–206. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31795-9 . ISSN 0095-9561 .
^ Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 593–. ISBN 978-0-470-18024-2 .
^ «Микроинкапсулированный имплантат с суспензией бензоата эстрадиола» (PDF) . ДОПОЛНИТЕЛЬНОЕ ПРИМЕНЕНИЕ НОВЫХ ПРЕПАРАТОВ ДЛЯ ЖИВОТНЫХ . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 5 мая 2017 года . Проверено 16 декабря 2019 г.
^ «SYNOVEXÒ Plus (бензоат эстрадиола и ацетат тренболона)» (PDF) . СВОБОДА ИНФОРМАЦИИ . РЕЗЮМЕ. Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 5 мая 2017 года . Проверено 16 декабря 2019 г.
^ «Прогестерон» . Наркотики.com . Проверено 31 июля 2018 г.
^ Топпозада М., Голдсмит А., ред. (1983). Контрацепция длительного действия (Отчет). Программа прикладных исследований по регулированию рождаемости, Северо-Западный университет. стр. 94–95. Архивировано из оригинала 24 марта 2019 года.

[45] This table includes primarily products available as a single-ingredient estradiol preparation—thus excluding compounds with progestogens or other ingredients included. The table furthermore does not include compounded drugs—only commercially produced products. Availability of each product varies by country.

[46] Doses are given per unit (ex: per tablet, per mL).

[47] Other brand names may be manufactured or previously manufactured.

[48] By intramuscular or subcutaneous injection.

[pmid7169965-1] Дюстерберг Б., Нишино Ю (декабрь 1982 г.). «Фармакокинетика и фармакологические особенности валерата эстрадиола». Матуритас . 4 (4): 315–324. дои : 10.1016/0378-5122(82)90064-0 . ПМИД 7169965 .

[pmid23375353-2] Станчик Ф.З., Арчер Д.Ф., Бхавнани Б.Р. (июнь 2013 г.). «Этинилэстрадиол и 17β-эстрадиол в комбинированных пероральных контрацептивах: фармакокинетика, фармакодинамика и оценка риска». Контрацепция . 87 (6): 706–727. дои : 10.1016/j.contraception.2012.12.011 . ПМИД 23375353 .

[Falcone-2007-3] Фальконе Т., Херд WH (2007). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия . Elsevier Науки о здоровье. стр. 22, 362, 388. ISBN. 978-0-323-03309-1 .

[Oettel-2012-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 8–. ISBN 978-3-642-58616-3 .

[pmid16112947-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД 16112947 . S2CID 24616324 .

[Runnebaum-2013-6] Перейти обратно: ^а ^б Руннебаум Б., Рабе Т. (17 апреля 2013 г.). Гинекологическая эндокринология и репродуктивная медицина: Том 1: Гинекологическая эндокринология . Издательство Спрингер. стр. 86–. ISBN 978-3-662-07635-4 .

[Buchsbaum-2012-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с Самшит HJ (6 декабря 2012 г.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62–. ISBN 978-1-4612-5525-3 .

[NNR1949e-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .

[pmid7389356-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Ориово М.А., Ландгрен Б.М., Стенстрём Б., Дичфалуси Э. (апрель 1980 г.). «Сравнение фармакокинетических свойств трех эфиров эстрадиола». Контрацепция . 21 (4): 415–24. дои : 10.1016/S0010-7824(80)80018-7 . ПМИД 7389356 .

[Knörr-2013-10] Перейти обратно: ^а ^б Кнёрр К., Кнёрр-Гертнер Х., Беллер Ф.К., Лауритцен К. (8 марта 2013 г.). Учебник акушерства и гинекологии: физиология и патология репродукции . Издательство Спрингер. стр. 508–. ISBN 978-3-662-00526-2 .

[Labhart-2012-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 512–. ISBN 978-3-642-96158-8 .

[pmid13638626-12] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Свайер Дж.И. (апрель 1959 г.). «Эстрогены» . Бр Мед Дж . 1 (5128): 1029–31. дои : 10.1136/bmj.1.5128.1029 . ЧВК 1993181 . ПМИД 13638626 .

[Israel-2001-13] Перейти обратно: ^а ^б ^с Израиль GE (март 2001 г.). Уход за трансгендерами: рекомендуемые рекомендации, практическая информация и личные учетные записи . Издательство Университета Темпл. стр. 64–. ISBN 978-1-56639-852-7 .

[Drugs.com-Estradiol-14] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д «Эстрадиол» . Наркотики.com .

[IndexNominum2000-15] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис США. 2000. с. 406. ИСБН 978-3-88763-075-1 .

[HumansOrganization2007-16] Рабочая группа МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека, Всемирная организация здравоохранения, Международное агентство по исследованию рака (2007). Комбинированные эстроген-прогестагенные контрацептивы и комбинированная эстроген-прогестагенная менопаузальная терапия . Всемирная организация здравоохранения. стр. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1 .

[Ghosh-2010-17] Перейти обратно: ^а ^б Гош А.К. (23 сентября 2010 г.). Обзор совета внутренних болезней клиники Мэйо . ОУП США. стр. 222–. ISBN 978-0-19-975569-1 .

[pmid16746750-18] Перейти обратно: ^а ^б Мишер К., Шольц С., Чопп Э. (август 1938 г.). «Активация женских половых гормонов: Моноэфиры альфа-эстрадиола» . Биохимический журнал . 32 (8): 1273–1280. дои : 10.1042/bj0321273b . ПМЦ 1264184 . ПМИД 16746750 .

[Kaufman-1933-19] Перейти обратно: ^а ^б Кауфман С (1933). «Лечение аменореи высокими дозами гормонов яичников». Клинический еженедельник . 12 (40): 1557–1562. дои : 10.1007/BF01765673 . ISSN 0023-2173 . S2CID 25856898 .

[Buschbeck-1934-20] Перейти обратно: ^а ^б Бушбек Х (1934). «Новые пути гормональной терапии в гинекологии». Немецкий медицинский еженедельник . 60 (11): 389–393. дои : 10.1055/s-0028-1129842 . ISSN 0012-0472 . S2CID 72668930 .

[Biskind-1935-21] Перейти обратно: ^а ^б ^с Бискинд М.С. (1935). «Товарная железистая продукция». Журнал Американской медицинской ассоциации . 105 (9): 667. doi : 10.1001/jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 . Прогинон-Б, Schering Corporation: Это кристаллический бензоат гидроксиэстрина, полученный гидрированием телина и последующим превращением в бензоат. [...] Прогинон-Б продается в ампулах по 1 куб.см. раствора гидроксиэстрина бензоата кунжутного масла в количестве 2500, 5000, 10000 или 50000 международных единиц.

[Novak-1935-22] Перейти обратно: ^а ^б Новак Э (1935). «Терапевтическое использование эстрогенных веществ». JAMA: Журнал Американской медицинской ассоциации . 104 (20): 1815. doi : 10.1001/jama.1935.92760200002012 . ISSN 0098-7484 . Прогинон Б (Шеринг), по 1 куб.см. ампулы по 10 000 или 50 000 международных единиц бензоата гидроксиэстрина в кунжутном масле.

[Kleemann-2014-23] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (14 мая 2014 г.). Фармацевтические субстанции, 5-е издание, 2009 г.: Синтез, патенты и применение наиболее важных API . Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .

[Raviña-2011-24] Равина Э., Кубиньи Х (16 мая 2011 г.). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Джон Уайли и сыновья. п. 175. ИСБН 978-3-527-32669-3 . Проверено 20 мая 2012 г.

[pmid14388061-25] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Шварц М.М., Соул С.Д. (июль 1955 г.). «Эстрадиол 17-бета-циклопентилпропионат, эстроген длительного действия». Являюсь. Дж. Обстет. Гинекол . 70 (1): 44–50. дои : 10.1016/0002-9378(55)90286-6 . ПМИД 14388061 .

[Drugs@FDA-26] Перейти обратно: ^а ^б «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 26 июля 2018 г.

[Witherspoon-1994-27] Перейти обратно: ^а ^б ^с Уизерспун Р. (1 июня 1994 г.). Президентский список статей, которые могут быть обозначены или изменены как статьи, имеющие право на участие в Всеобщей системе преференций США . Издательство ДИАНА. стр. 64–. ISBN 978-0-7881-1433-5 .

[Fifková-2008-28] Перейти обратно: ^а ^б Фифкова Х., Вайс П., Прохазка И., Коэн-Кеттенис П.Т., Пфеффлин Ф., Яролим Л. и др. (4 августа 2008 г.). Транссексуальность и другие расстройства гендерной идентичности [ Транссексуальность и другие расстройства гендерной идентичности ] (на чешском языке). Grada Publishing как стр. 95–. ISBN 978-80-247-6962-2 . Бензоат эстрадиола для инъекций выпускается в виде агофоллина депо для инъекций. 10 мг, Биотика и в качестве эстрадиола валерат Неофоллин для инъекций, 5 мг, Хехст-Биотика. Инъекции депо-эстрогена не рекомендуются из-за побочных эффектов. Вероятность «передозировки» пациента выше (у некоторых лиц, получающих дозы «чем выше, тем лучше», и парентеральное введение препарата может в некоторых случаях вызывать серьезные побочные эффекты). Хотя злоупотребление препаратом при пероральном приеме также имеет место, проблемы не столь серьезны.

[Weiss-2010-29] Вайс П. (1 января 2010 г.). Сексология . Grada Publishing, стр. 452–. ISBN 978-80-247-2492-8 .

[AMA1977-30] Американская медицинская ассоциация. Департамент лекарственных средств, Совет по лекарствам (Американская медицинская ассоциация), Американское общество клинической фармакологии и терапии (1 февраля 1977 г.). «Эстрогены, прогестагены, оральные контрацептивы и овуляторные средства». Оценка лекарств АМА . Группа издательских наук. стр. 540–572. ISBN 978-0-88416-175-2 . Внутримышечно: для заместительной терапии (эстрадиол, бензоат эстрадиола) по 0,5–1,5 мг два или три раза в неделю; (Эстрадиола ципионат) от 1 до 5 мг еженедельно в течение двух или трех недель; (Дипропионат эстрадиола) от 1 до 5 мг каждые одну-две недели; (Эстрадиола валерат) от 10 до 40 мг каждые одну-четыре недели.

[Muller1998e-31] Мюллер Н.Ф., Design RP, ред. (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 150, 349, 370. ISBN. 978-3-7692-2114-5 .

[Avicenum1973-32] Обзор чехословацкой медицины . Avicenum - Чехословацкая медицинская пресса. 1973. с. 5. Бензоат эстрадиола, водная микрокристаллическая суспензия (Агофоллин Депо СПОФА).

[Agofollin-Depot-Label-33] Перейти обратно: ^а ^б ^с «Депо АГОФОЛЛИН» (PDF) . www.sukl.cz. Архивировано из оригинала (PDF) 19 мая 2019 года . Проверено 15 января 2022 г.

[Marek-2010-Farmakoterapie-34] Марек Дж. (1 января 2010 г.). Фармакотерапия внутренних болезней - 4-е полностью переработанное и дополненное издание . Grada Publishing как стр. 377–. ISBN 978-80-247-2639-7 . Инъекционные эстрогенные препараты - Инъекционные препараты АГОФОЛЛИН, инж. 5 мг (дипропионат эстрадиола), АГОФОЛЛИН ДЕПО, инъекционно. 10 мг (бензоат эстрадиола) и НЕОФОЛЛИН, инъекционно. 5 мг (валерат эстрадиола). Производитель всех этих препаратов – Биотика. Непролонгированный АГОФОЛЛИН применяют только в начале лечения, затем его продолжают инъекциями депо, которые вводят трижды: 4, 11 и 18 день цикла. Одновременно с этим [прогестерон] (АГОЛУТИН ДЕПО, Биотика, амп. Вводят 2 мл/50 мг, 18 и 25 день цикла). Инъекции эстрогенов не совсем физиологичны – после применения концентрация эстрогенов в плазме неоправданно возрастает, а затем быстро снижается.

[Ufer-1968-35] Шор Дж (1968). «Терапевтическое применение прогестагенов у людей» [Терапевтическое использование прогестагенов у людей]. Гестагены [ прогестагены ]. Справочник по экспериментальной фармакологии. Издательство Спрингер. стр. 1026–1124. дои : 10.1007/978-3-642-99941-3_7 . ISBN 978-3-642-99941-3 . C. Дисфункциональные маточные кровотечения. [...] 1. депо-инъекции. 1. Оригинальный метод по КАУФМАНУ и ОБЕРУ. Вводят 1 амп. с 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола в виде кристаллической суспензии (систоциклина) [676, 678, 679, 295, 482, 365, 434, 563, 400]. [...] примеры. КАУФМАНН и др. [485]: 400 мг прогестерона + 20 мг кристаллической суспензии монобензоата эстрадиола. ELERT [224] U. HERRMANN [363]: 200 мг прогестерона + 10 мг кристаллической суспензии монобензоата эстрадиола.

[Ciba1957a-36] Симпозиум Сиба . Сиба. 1957. Ассортимент гормональных препаратов ЦИБА расширился с появлением «Систоциклина», одна ампула которого содержит 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола в кристаллической суспензии; Таким образом, он соответствует требованиям – в соответствии с последними данными клиники КАУФМАН – для случаев, отмеченных дефицитом гормона желтого тела, например, при функциональном кровотечении, таком как геморрагическая метропатия.

[Ciba1957b-37] Ciba Zeitschrift . 1957. с. 3001. Систоциклин - микрокристаллическая суспензия, содержащая 200 мг прогестерона и 10 мг монобензоата эстрадиола на ампулу - стал особенно полезен при лечении так называемых функциональных [...]

[Pschyrembel-2011-38] Пширембель В (15 июня 2011 г.). Практическая гинекология: для студентов и врачей . Вальтер де Грюйтер. стр. 601–. ISBN 978-3-11-150424-7 .

[www.sukl.cz-FOLIVIRIN-39] Перейти обратно: ^а ^б ^с «ФОЛИВИРИН Суспензия для инъекций (бензойный эстрадиол, изобутиры тестостерона)» (PDF) . www.sukl.cz. Архивировано из оригинала (PDF) 20 мая 2019 года . Проверено 15 января 2022 г.

[Kubíková-2014-40] Кубикова Д (2014). «Симптомы менопаузы и заместительная гормональная терапия» [Симптомы менопаузы и заместительная гормональная терапия]. Практическая аптека (на чешском языке). 10 (2): 68–73. ISSN 1801-2434 .

[Marek-2010-41] Марек Дж (14 мая 2010 г.). Фармакотерапия внутренних болезней: 4-е, полностью переработанное и завершенное издание . Grada Publishing как стр. 380–. ISBN 978-80-247-9524-9 . Кроме того, в составе ФОЛИВИРИН, Биотика, имеется изобутират тестостерона, инъекционный, содержащий 25 мг изобутират тестостерона и 2,5 мг бензоат эстрадиола. Применяется каждые 4-6 недель в зависимости от эффекта.

[Ciba-1953-42] Симпозиум Ciba: 1953/57: Индекс . Сиба. 1953. с. 197. Фемандрен М. Так называются новые кристаллические ампулы, предназначенные для комбинированного эстроген-андрогенного лечения. Они содержат в виде микрокристаллов 2,5 мг монобензоата эстрадиола и 50 мг изобутират тестостерона; они показаны для лечения случаев, когда целесообразно одновременное введение женского и мужского гормонов и когда также важно получить пролонгированный эффект, например, при симптомах дефицита в менопаузе или после кастрации. Эффект от одной инъекции сохраняется в течение 3-6 недель.

[Leidenberger-2013-43] Лейденбергер ФА (17 апреля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 527–. ISBN 978-3-662-08110-5 .

[Martindale-1958-44] Мартиндейл В. (1958). Дополнительная фармакопея . Фармацевтическая пресса. п. 960. ФИЗИЧЕСКИЕ ПРЕПАРАТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭСТРАДИОЛА МОНОБЕНЗОАТ. Бензтрон (Пейнс и Бирн). Монобензоат эстрадиола, выпускается в виде инъекций по 1 мл. Ампулы по 1, 2 и 5 мг, а также по 2 мл. ампулы по 10 мг.; и в виде имплантатов по 50 и 100 мг. Дименформон (Органон). [...] Также доступна в виде мази, содержащей 2 мг. за г. на жировой основе.

[Drugs@FDA-estdose-49] «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 26 июля 2018 г.

[Lobo_2007-50] Лобо РА (5 июня 2007 г.). Лечение женщин в постменопаузе: основные и клинические аспекты . Академическая пресса. стр. 177, 217–226, 770–771. ISBN 978-0-08-055309-2 .

[FalconeHurd2017-51] Фальконе Т., Херд WW (14 июня 2017 г.). Клиническая репродуктивная медицина и хирургия: Практическое руководство . Спрингер. стр. 179–. ISBN 978-3-319-52210-4 .

[Becker_2001-52] Беккер К.Л. (2001). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 889, 1059–1060, 2153. ISBN. 978-0-7817-1750-2 .

[KleemannEngel2014-53] Климанн А., Энгель Дж., Кучер Б., Райхерт Д. (14 мая 2014 г.). Фармацевтические субстанции, 5-е издание, 2009 г.: Синтез, патенты и применение наиболее важных API . Тиме. стр. 1167–1174. ISBN 978-3-13-179525-0 .

[Muller1998-54] Мюллер (19 июня 1998 г.). Европейский индекс лекарств: Европейская регистрация лекарств, четвертое издание . ЦРК Пресс. стр. 276, 454–455, 566–567. ISBN 978-3-7692-2114-5 .

[KrishnaShah1996-55] Кришна УР, Шериар Н.К. (1996). Менопауза . Ориент Блэксван. стр. 70–. ISBN 978-81-250-0910-8 .

[NNR1949-56] «NNR: продукты, недавно принятые Советом AMA по фармации и химии». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (изд. «Практическая аптека») . 10 (11): 692–694. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31995-8 . ISSN 0095-9561 .

[AerodiolLabel-57] «АЭРОДИОЛ (полугидрат эстрадиола 150 мкг/приведение в действие)» (PDF) . Servier Laboratories (Aust) Pty Ltd.

[Drugs.com-58] «Эстрадиол» . Наркотики.com .

[pmid18382901-59] Шахин Ф.К., Кокен Г., Косар Э., Ариоз Д.Т., Дегирменси Б., Албайрак Р., Акар М. (2008). «Влияние введения аэродиола на глазные артерии у женщин в постменопаузе». Гинекол. Эндокринол . 24 (4): 173–7. дои : 10.1080/09513590701807431 . ПМИД 18382901 . Гинеколог вводил 300 мкг 17β-эстрадиола (Aerodiol®; Servier, Шамбрейль-Тур, Франция). Этот продукт недоступен после 31 марта 2007 г., поскольку его производство и продажа прекращаются.

[PlouffeRavnikar2012-60] Плуфф-младший Л., Равникар В.А., Сперофф Л., Уоттс Н.Б. (6 декабря 2012 г.). Комплексное управление менопаузой . Springer Science & Business Media. стр. 271–. ISBN 978-1-4612-4330-4 .

[UC1952-61] Больничный формуляр и сборник полезной информации . Издательство Калифорнийского университета. 1952. С. 49–. GGKEY:2UAAZRZ5LN0.

[Leidenberger2013-62] Лейденбергер ФА (17 апреля 2013 г.). Клиническая эндокринология для гинекологов . Издательство Спрингер. стр. 527–. ISBN 978-3-662-08110-5 .

[pmid2215269-63] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лауритцен С. (сентябрь 1990 г.). «Клиническое применение эстрогенов и прогестагенов». Зрелость . 12 (3): 199–214. дои : 10.1016/0378-5122(90)90004-П . ПМИД 2215269 .

[Lauritzen-2005-64] Лауритцен С., Стадд Дж.В. (22 июня 2005 г.). Текущее управление менопаузой . ЦРК Пресс. стр. 95–98, 488. ISBN. 978-0-203-48612-2 .

[Laurtizen-2001-65] Лауртизен С. (2001). «Гормональная замена до, во время и после менопаузы» (PDF) . В Fisch FH (ред.). Менопауза – Андропауза: заместительная гормональная терапия на протяжении веков . Краузе и Пачернегг: Габлиц. стр. 67–88. ISBN 978-3-901299-34-6 .

[Midwinter-1976-66] Середина зимы А (1976). «Противопоказания к терапии эстрогенами и лечение климактерического синдрома в этих случаях». В Кэмпбелле С. (ред.). Управление менопаузой и постменопаузальными годами: материалы международного симпозиума, состоявшегося в Лондоне 24–26 ноября 1975 г. Организовано Институтом акушерства и гинекологии Лондонского университета . МТП Пресс Лимитед. стр. 377–382. дои : 10.1007/978-94-011-6165-7_33 . ISBN 978-94-011-6167-1 .

[pmid11741520-67] Ченг З.Н., Шу Ю, Лю ZQ, Ван Л.С., Оу-Ян Д.С., Чжоу Х.Х. (февраль 2001 г.). «Роль цитохрома P450 в метаболизме эстрадиола in vitro». Акта Фармакол. Грех . 22 (2): 148–54. ПМИД 11741520 .

[pmid15276617-68] Бови Т.Ф., Хельсдинген Р.Дж., Ритдженс И.М., Кейер Дж., Хугенбум Р.Л. (2004). «Быстрый биоанализ дрожжевого эстрогена, стабильно экспрессирующий человеческие рецепторы эстрогена альфа и бета, а также зеленый флуоресцентный белок: сравнение различных соединений с обоими типами рецепторов». J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 91 (3): 99–109. дои : 10.1016/j.jsbmb.2004.03.118 . ПМИД 15276617 . S2CID 54320898 .

[Elks-2014-69] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 897–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[pmid8370495-70] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Кайзер Р. (июль 1993 г.). «[Гестаген-эстрогенные комбинации в гинекологии. Об истории, дозировке и принципе применения гормонов]». Акушерство и гинекология . 53 (7): 503–513. дои : 10.1055/s-2007-1022924 . ПМИД 8370495 . S2CID 71261744 .

[Lauritzen-1988-71] Лауритцен С (1988). «Природные и синтетические половые гормоны – биологические основы и принципы медицинского лечения». В Шнайдере Х.П., Лауритцене С., Нишлаге Э. (ред.). репродукции человека ( Фонды и клиника на немецком языке). Вальтер де Грюйтер. стр. 229–306. ISBN 978-3110109689 . OCLC 35483492 .

[Patil-2014-72] Патил М., Мане С.В. (11 декабря 2014 г.). ECAB Недостаточность лютеиновой фазы - Электронная книга . Elsevier Науки о здоровье. стр. 66–. ISBN 978-81-312-3961-2 .

[pmid6436856-73] Перейти обратно: ^а ^б ^с Гурен Л.Дж., Рао Б.Р., ван Кессель Х., Хармсен-Лоуман В. (1984). «Положительная обратная связь эстрогена на секрецию ЛГ у транссексуалов». Психонейроэндокринология . 9 (3): 249–59. дои : 10.1016/0306-4530(84)90004-0 . ПМИД 6436856 . S2CID 45688010 .

[pmid7500443-74] Кокс Р.Л., Кроуфорд Э.Д. (декабрь 1995 г.). «Эстрогены в лечении рака простаты». Дж Урол . 154 (6): 1991–8. дои : 10.1016/S0022-5347(01)66670-9 . ПМИД 7500443 .

[pmid17019433-75] Окрим Дж., Лалани Э.Н., Абель П. (октябрь 2006 г.). «Therapy Insight: парентеральное лечение эстрогенами при раке простаты - новый рассвет старой терапии». Нат Клин Практикует Онкол . 3 (10): 552–63. дои : 10.1038/ncponc0602 . ПМИД 17019433 . S2CID 6847203 .

[pmid10386467-76] Хенрикссон П., Карлстрем К., Пусетт А., Гуннарссон П.О., Йоханссон С.Дж., Эрикссон Б., Альтерсгорд-Брорссон А.К., Нордле О., Стеге Р. (июль 1999 г.). «Время возрождения эстрогенов в лечении распространенной карциномы предстательной железы? Фармакокинетика, эндокринные и клинические эффекты парентерального режима эстрогена». Простата . 40 (2): 76–82. doi : 10.1002/(sici)1097-0045(19990701)40:2<76::aid-pros2>3.0.co;2-q . ПМИД 10386467 . S2CID 12240276 .

[pmid8506068-77] Виззиелло Дж., Д'Амато Дж., Трентаду Р., Фаницца Дж. (1993). «[Тест эстрадиола бензоата при исследовании гипофизарной блокады, вызванной трипторелином]». Минерва Гинеколь (на итальянском языке). 45 (4): 185–9. ПМИД 8506068 .

[pmid13750804-78] Перейти обратно: ^а ^б Кайзер Р. (сентябрь 1961 г.). «[Выделение эстрогена во время курса и после инъекции эфиров эстрадиола. Вклад в терапию депо-эстрогенами]» [Выделение эстрогена во время курса и после инъекции эфиров эстрадиола. Вклад в терапию депо-эстрогенами». Geburtshilfe und Frauenheilkunde (на немецком языке). 21 : 868–878. ПМИД 13750804 .

[Kaiser-1962-79] Перейти обратно: ^а ^б Кайзер Р. (1962). «Выделение эстрогена после инъекции эфиров эстрадиола». : физиология меланофорного гормона Ткани и нейрогормоны . Симпозиум Немецкого общества эндокринологии (на немецком языке). Шпрингер, Берлин, Гейдельберг. стр. 227–232. дои : 10.1007/978-3-642-86860-3_24 . ISBN 978-3-540-02909-0 .

[pmid6717863-80] Николс К.К., Шенкель Л., Бенсон Х. (апрель 1984 г.). «17-бета-эстрадиол для заместительной терапии эстрогенами в постменопаузе». Акушерско-гинекологический осмотр . 39 (4): 230–245. дои : 10.1097/00006254-198404000-00022 . ПМИД 6717863 .

[pmid1097136-81] Перейти обратно: ^а ^б ^с Шоу Р.В., Батт В.Р., Лондон, ДР (май 1975 г.). «Влияние предварительной обработки эстрогеном на последующую реакцию на рилизинг-гормон лютеинизирующего гормона у нормальных женщин». Клин. Эндокринол. (Оксф) . 4 (3): 297–304. дои : 10.1111/j.1365-2265.1975.tb01537.x . ПМИД 1097136 . S2CID 12139717 .

[Geppert-1975-82] Перейти обратно: ^а ^б ^с Гепперт Г (1975). Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: динамика концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови [ Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерат эстрадиола и ундецилат эстрадиола у женщин: прогрессирование концентраций эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке крови ]. стр. 1–34. OCLC 632312599 .

[pmid1150068-83] Перейти обратно: ^а ^б ^с Лейендекер Г., Гепперт Г., Ноке В., Уфер Дж. (май 1975 г.). «Исследования фармакокинетики эстрадиола-17β, бензоата эстрадиола, валерианата эстрадиола и ундезилата эстрадиола у женщин: Изменение концентрации эстрадиола-17β, эстрона, ЛГ и ФСГ в сыворотке» [Эстрадиол 17β, эстрон, ЛГ и ФСГ в сыворотка после введения эстрадиола 17β, бензоата эстрадиола, валериата эстрадиола и ундецилата эстрадиола у женщин]. Акушерство Frauenheilkd (на немецком языке). 35 (5): 370–374. ISSN 0016-5751 . ПМИД 1150068 .

[pmid8013219-84] Перейти обратно: ^а ^б Гарса-Флорес Дж. (апрель 1994 г.). «Фармакокинетика инъекционных контрацептивов для приема один раз в месяц». Контрацепция . 49 (4): 347–59. дои : 10.1016/0010-7824(94)90032-9 . ПМИД 8013219 .

[vonWattenwyl1944-85] Уоттенвил Х (1944). «Новый вид применения эстрогенных веществ». Швейцария. Медицинский еженедельник (на немецком языке). 74 : 159–161.

[Toppozada-1950-86] Перейти обратно: ^а ^б Топпозада Х.К. (1950). «Эстрогенная терапия пролонгированного действия». Акушерско-гинекологический осмотр . 5 (4): 531. дои : 10.1097/00006254-195008000-00021 . ISSN 0029-7828 .

[pmid14907837-87] Ферин Дж. (январь 1952 г.). «Относительная продолжительность действия натуральных и синтетических эстрогенов, вводимых парентерально у женщин с дефицитом эстрогенов». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 12 (1): 28–35. doi : 10.1210/jcem-12-1-28 . ПМИД 14907837 .

[pmid13198154-88] Обер К.Г., Кляйн И., Вебер М. (1954). «[Проблема терапии прогестероном; экспериментальные исследования по тесту Хукера-Форбса и клинические наблюдения над кристаллическими суспензиями]» [К вопросу о лечении прогестероном: экспериментальные исследования по тесту Хукера-Форбса и клинические наблюдения с кристаллическими суспензиями]. Архив гинекологии . 184 (5): 543–616. дои : 10.1007/BF00976991 . ПМИД 13198154 . S2CID 42832785 .

[pmid14368390-89] Филд-Ричардс С. (апрель 1955 г.). «Предварительная серия случаев гипоплазии матки, которую лечили местными инъекциями эстрогенной эмульсии». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи . 62 (2): 205–213. дои : 10.1111/j.1471-0528.1955.tb14121.x . PMID 14368390 . S2CID 41256797 . Монобензоат эстрадиола или дипропионат эстрадиола медленно абсорбируются из масляного раствора после внутримышечной инъекции, и для этой цели их следует предпочитать неэтерифицированной форме. Еще более медленное всасывание монобензоата эстрадиола можно получить из водной эмульсии этого гормона (Ленс, Овербек и Полдерман, 1949). Такой препарат для парентерального применения был предоставлен для этого эксперимента компанией Organon Laboratories Limited.

[pmid18140399-90] Перейти обратно: ^а ^б Ленс Дж., Овербек Г.А., Полдерман Дж. (1949). «Действие половых гормонов в некоторых органических растворителях, эмульгированных в воде». Акта Эндокринологика . 2 (4): 396–404. дои : 10.1530/acta.0.0020396 . ПМИД 18140399 .

[Dorfman-2016-91] Дорфман Р.И. (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 40–. ISBN 978-1-4832-7299-3 . Ферин (1952) также изучал продолжительность действия у женщин с дефицитом эстрогенов, записывая дни отсутствия приливов. Он оценивает эстрадиол-3-бензоат, эстрадиол-3-фуроат, дипропионат эстрадиола, эстрадиол-17-каприлат, эстрадиол-3-бензоат-17-каприлат в масле и, наконец, эстрадиол-3-бензоат в эмульсии или в виде микрокристаллов в указанном порядке. продолжительности действия. После 10 мг. При приеме каждого из вышеперечисленных препаратов симптомы у женщины обычно отсутствуют в течение 10 дней. Однако этот срок может достигать 50 дней.

[Horský-1981-92] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Горский Ю, Пресль Ю (1981). «Гормональное лечение нарушений менструального цикла» . Функция яичников и ее нарушения: диагностика и терапия . Развитие акушерства и гинекологии. Springer Science & Business Media. стр. 309–332. дои : 10.1007/978-94-009-8195-9_11 . ISBN 978-94-009-8195-9 .

[pmid1177432-93] Ширман Р.П. (июнь 1975 г.). «Разработка депо контрацептивов». Журнал биохимии стероидов . 6 (6): 899–902. дои : 10.1016/0022-4731(75)90323-4 . ПМИД 1177432 .

[Edkins-1959-94] Эдкинс Р.П. (1959). «Изменение продолжительности действия лекарств». Журнал фармации и фармакологии . 11 (С1): 54Т–66Т. дои : 10.1111/j.2042-7158.1959.tb10412.x . ISSN 0022-3573 . S2CID 78850713 .

[Herrmann-1958-95] Херрманн У (1958). «Зависимость кровотечения отмены, вызванного кристаллами эстрогена и прогестерона, от размера зерен». Гинекологическое и акушерское обследование . 146 (4): 318–323. дои : 10.1159/000306607 . ISSN 1423-002X .

[pmid20781252-96] Паркс А.С. (февраль 1938 г.). «Эффективное поглощение гормонов» . Бр Мед Дж . 1 (4024): 371–3. дои : 10.1136/bmj.1.4024.371 . ПМК 2085798 . ПМИД 20781252 .

[Dorfman1964-97] Дорфман Р.И. (1964). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 4–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .

[Emmens-2013-98] Эмменс CW (22 октября 2013 г.). Гормональный анализ . Эльзевир Наука. стр. 395–. ISBN 978-1-4832-7286-3 .

[Stanczyk-1998-99] Станчик ФЗ (1998). «Структурно-функциональные взаимоотношения и метаболизм эстрогенов и прогестагенов». Фрейзер И.С., Янсен Р.П., Лобо Р.А., Уайтхед М.И. (ред.). Эстрогены и прогестагены в клинической практике . Черчилль Ливингстон. стр. 27–39. ISBN 978-0-443-04706-0 .

[Henzl-1978-100] Перейти обратно: ^а ^б Хенцль М.Р. (1978). «Природные и синтетические женские половые гормоны». В Yen SS, Яффе Р.Б. (ред.). Репродуктивная эндокринология: физиология, патофизиология и клиническое ведение . Сондерс. стр. 421–468. ISBN 978-0-7216-9625-6 .

[Dorfman1964b-101] Дорфман Р.И. (1964). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека . Эльзевир Наука. стр. 40–. ISBN 978-1-4832-7299-3 .

[Ferin-1941-102] Ферин Дж (1941). «Сравнительная активность различных природных эстрогеновых веществ и стильбоэстрола, вводимых перорально, чреспеченочным путем у женщин с удаленными яичниками ». Бельгийский журнал медицинских наук . 13 : 177–198.

[pmid14862159-103] Епископ П.М., Фолли С.Дж. (август 1951 г.). «Абсорбция гормональных имплантатов у человека». Ланцет . 2 (6676): 229–32. дои : 10.1016/S0140-6736(51)93237-0 . ПМИД 14862159 .

[Roberts-1991-104] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Робертс А.Д. (1991). Словарь стероидов: химические данные, структуры и библиография . ЦРК Пресс. п. 415. ИСБН 978-0-412-27060-4 . Проверено 20 мая 2012 г.

[ChemSpider-105] «17β-эстрадиол 3-бензоат | C25H28O3 | ChemSpider» . www.chemspider.com .

[Butenandt-1932-106] Бутенандт А, Штёрмер I (1932). «Об изомерных фолликулярных гормонах. Исследования женских половых гормонов, 7-е сообщение» [Об изомерных фолликулярных гормонах. Исследования женских половых гормонов, 7-е сообщение.]. Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера . 208 (4): 129–148. дои : 10.1515/bchm2.1932.208.4.129 . ISSN 0018-4888 .

[pmid29648134-107] Джонстон Р.В. (ноябрь 1936 г.). «Гормональная терапия в гинекологии» . Эдинбургский медицинский журнал . 43 (11): 680–695. ПМК 5303355 . ПМИД 29648134 .

[pmid18746057-108] Перейти обратно: ^а ^б Рейли, В.А. (ноябрь 1941 г.). «Эстрогены: их использование в педиатрии» . Калифорния и западная медицина . 55 (5): 237–239. ПМЦ 1634235 . ПМИД 18746057 .

[Greene-1941-109] Перейти обратно: ^а ^б Грин Р.Р. (1941). «Эндокринная терапия гинекологических заболеваний». Медицинские клиники Северной Америки . 25 (1): 155–168. дои : 10.1016/S0025-7125(16)36624-X . ISSN 0025-7125 .

[Fluhmann-1944-110] Перейти обратно: ^а ^б Флюманн CF (1944). «Клиническое использование экстрактов яичников». Журнал Американской медицинской ассоциации . 125 (1): 1. дои : 10.1001/jama.1944.02850190003001 . ISSN 0002-9955 .

[pmid19312076-111] Тейлор Х.К. (октябрь 1938 г.). «Современное состояние гинекологической эндокринной терапии» . Бюллетень Нью-Йоркской медицинской академии . 14 (10): 608–634. ЧВК 1911308 . ПМИД 19312076 .

[pmid20320193-112] Уотсон MC (март 1936 г.). «Половые гормоны и их ценность как терапевтических средств» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 34 (3): 293–298. ПМЦ 1561541 . ПМИД 20320193 .

[pmid20780598-113] Епископ П.М. (апрель 1937 г.). «Гормоны в лечении нарушений менструального цикла» . Британский медицинский журнал . 1 (3979): 763–765. дои : 10.1136/bmj.1.3979.763 . ПМК 2088583 . ПМИД 20780598 .

[JAPA1949-114] «Новые рецептурные продукты». Журнал Американской фармацевтической ассоциации (Практическая аптека. Ред.) . 10 (4): 198–206. 1949. doi : 10.1016/S0095-9561(16)31795-9 . ISSN 0095-9561 .

[Lewis-2008-115] Льюис Р.Дж. (13 июня 2008 г.). Справочник по опасным химическим веществам . Джон Уайли и сыновья. стр. 593–. ISBN 978-0-470-18024-2 .

[FDACelerinLabel-116] «Микроинкапсулированный имплантат с суспензией бензоата эстрадиола» (PDF) . ДОПОЛНИТЕЛЬНОЕ ПРИМЕНЕНИЕ НОВЫХ ПРЕПАРАТОВ ДЛЯ ЖИВОТНЫХ . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 5 мая 2017 года . Проверено 16 декабря 2019 г.

[FDASynovexLabel-117] «SYNOVEXÒ Plus (бензоат эстрадиола и ацетат тренболона)» (PDF) . СВОБОДА ИНФОРМАЦИИ . РЕЗЮМЕ. Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала (PDF) 5 мая 2017 года . Проверено 16 декабря 2019 г.

[Drugs.com-Progesterone-118] «Прогестерон» . Наркотики.com . Проверено 31 июля 2018 г.

[GoldsmithToppozada1983-119] Топпозада М., Голдсмит А., ред. (1983). Контрацепция длительного действия (Отчет). Программа прикладных исследований по регулированию рождаемости, Северо-Западный университет. стр. 94–95. Архивировано из оригинала 24 марта 2019 года.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ а ]

[ б ]

[ с ]

[ д ]

[45]

[46]

[47]

[48]

[49]

[50]

[51]

[52]

[53]

[54]

[55]

[56]

[57]

[58]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

[ 67 ]

[ 68 ]

[ 69 ]

[ 70 ]

[ 71 ]

[ 72 ]

[ 73 ]

[ 74 ]

[ 75 ]

[ 76 ]

[ 77 ]

[ 78 ]

[ 79 ]

[ 80 ]

[ 81 ]

[ 82 ]

[ 83 ]

[ 84 ]

[ 85 ]

[ 86 ]

[ 87 ]

[ 88 ]

[ 89 ]

[ 90 ]

[ 91 ]

[ 92 ]

[ 93 ]

[ 94 ]

[ 95 ]

[ 96 ]

v т и Эстрадиол
Темы	Эстрадиол (как гормон) Эстрадиол (как лекарство) Фармакодинамика эстрадиола Фармакокинетика эстрадиола Эстроген (как гормон) Эстроген (в качестве лекарства) Менопаузальная гормональная терапия Феминизирующая гормональная терапия Противозачаточные таблетки, содержащие эстрадиол Комбинированный инъекционный контроль над рождаемостью Высокие дозы эстрогена Гидроксилирование эстрадиола
Эфиры	Эстрадиола ацетат Эстрадиола ацетилсалицилат Эстрадиола антранилат Эстрадиола бензоат бутират Эстрадиола бензоат циклооктениловый эфир Эстрадиола бензоат Эстрадиола бутирилацетат Эстрадиола циклооктилацетат Эстрадиола ципионат Эстрадиола деканоат Эстрадиола диацетат Дибутират эстрадиола Эстрадиола диенантат Эстрадиола дипропионат Эстрадиола дистеарат Дисульфат эстрадиола Эстрадиола диундецилат Эстрадиола диундециленат Эстрадиола энантат Эстрадиола фуроат Эстрадиола глюкуронид Эстрадиола гемисукцинат Эстрадиола гексагидробензоат Эстрадиола монопропионат Эстрадиол горчичный Эстрадиола пальмитат Эстрадиола фенилпропионат Эстрадиола фосфат Эстрадиола пивалат Эстрадиола пропоксифенилпропионат Эстрадиола салицилат Эстрадиола стеарат Сульфамат эстрадиола Эстрадиола сульфат Эстрадиола ундецилат Эстрадиола ундециленат Эстрадиола валерат Эстрамустинфосфат (эстрадиола нормустинфосфат) Эстрогеновый эфир Полиэстрадиола фосфат
Связанный	Эстрон Эстриол Эстерол Этинилэстрадиол Конъюгированные эстрогены Этерифицированные эстрогены Эстрона сульфат Эстропипат (пиперазина эстрона сульфат)