Пеларгоновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нонановая кислота | |
| Другие имена
ноновая кислота; нониловая кислота; 1-октанкарбоновая кислота; C9:0 ( число липидов )
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1752351 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.574 |
| Номер ЕС |
|
| 185341 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H18OC9H18O2 | |
| Молярная масса | 158.241 g/mol |
| Появление | Прозрачная или желтоватая маслянистая жидкость |
| Плотность | 0,900 г/см 3 |
| Температура плавления | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 К) |
| Точка кипения | 254 ° С (489 ° F; 527 К) |
| Критическая точка ( T , P ) | 439 °С (712 К), 2,35 МПа |
| 0,3 г/л | |
| Кислотность ( pKa ) |
|
Показатель преломления ( n D )
|
1.4322 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Коррозионный |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х412 | |
| P264 , P273 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 114 ° С (237 ° F; 387 К) |
| 405 ° С (761 ° F, 678 К) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Октановая кислота , декановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пеларгоновая кислота , также называемая нонановой кислотой , представляет собой органическое соединение со структурной формулой СН 3 (СН 2 ) 7 СО 2 Н . Это девятиуглеродная жирная кислота . Нонановая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с неприятным прогорклым запахом. Он почти нерастворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях . Эфиры соли и или кислоты называются пеларгонатами пеларгоновой нонаноатами .
Кислота названа в честь растения пеларгония , поскольку масло из его листьев содержит эфиры кислоты.
Подготовка
[ редактировать ]Вместе с азелаиновой кислотой получают в промышленности озонолизом олеиновой кислоты . [2]
Альтернативно, пеларгоновую кислоту можно получить двухстадийным процессом, начиная с совместной димеризации и гидроэтерификации 1,3- бутадиена . На этом этапе образуется дважды ненасыщенный эфир C9, который можно гидрировать с образованием эфиров пеларгоновой кислоты. [3]
Лабораторный препарат включает перманганатное окисление 1-децена . [4]
Возникновение и использование
[ редактировать ]Пеларгоновая кислота встречается в природе в виде эфиров в масле пеларгонии .
В качестве ароматизаторов используются синтетические эфиры пеларгоновой кислоты, такие как метилпеларгонат. Пеларгоновую кислоту применяют также при приготовлении пластификаторов и лаков . Производное 4-нонаноилморфолина входит в состав некоторых перцовых баллончиков .
Аммониевая соль пеларгоновой кислоты — пеларгонат аммония — гербицид . Он обычно используется в сочетании с глифосатом , неселективным гербицидом, для быстрого эффекта сжигания при борьбе с сорняками в газонной траве . Он работает, вызывая утечку в мембранах растительных клеток, позволяя молекулам хлорофилла покинуть хлоропласт. Под солнечным светом эти смещенные молекулы наносят огромный окислительный ущерб растению. [5]
Метильная форма и пеларгонат этиленгликоля действуют как нематициды против Meloidogyne javanica на Solanum lycopersicum , а метиловая форма - против Heterodera глицинов и M. incognita на Glycine max . [6]
Эфиры пеларгоновой кислоты являются предшественниками смазочных материалов.
Фармакологическое действие
[ редактировать ]Пеларгоновая кислота может быть более эффективной чем вальпроевая кислота . при лечении судорог, [7] Более того, в отличие от вальпроевой кислоты, пеларгоновая кислота не оказывала влияния на ингибирование HDAC , что позволяет предположить, что она маловероятно проявляет тератогенность , связанную с ингибированием HDAC . [7]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Д.Р. (ред.) (1990). Справочник CRC по химии и физике (70-е изд.) . Бока-Ратон (Флорида): CRC Press.
- ^ Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штайнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2006, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
- ^ Дж. Груб; Э. Лёзер (2012). «Бутадиены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Ли, Дональд Г.; Лэмб, Шеннон Э.; Чанг, Виктор С. (1981). «Карбоновые кислоты при окислении концевых алкенов перманганатом: нонадекановая кислота» . Органические синтезы . 60 : 11. дои : 10.15227/orgsyn.060.0011 .
- ^ Ледерер, Барбара; Фухимори, Такане; Цудзино, Ясуко; Вакабаяси, Ко; Бёгер, Питер (ноябрь 2004 г.). «Фитотоксическая активность жирных кислот средней цепи II: перекисное окисление и мембранные эффекты». Биохимия и физиология пестицидов . 80 (3): 151–156. дои : 10.1016/j.pestbp.2004.06.010 .
- ^ Читвуд, Дэвид Дж. (2002). «Фитохимические стратегии борьбы с нематодами». Ежегодный обзор фитопатологии . 40 (1). Годовые обзоры : 221–249. doi : 10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045 . ISSN 0066-4286 . ПМИД 12147760 . п. 229.
- ^ Перейти обратно: а б Чанг, П.; Тербах, Н.; Завод, Н.; Чен, ЧП; Уокер, MC; Уильямс, Р.С. (2013). «Контроль судорог с помощью кетогенных жирных кислот со средней длиной цепи, связанных с диетой» . Нейрофармакология . 69 : 105–114. doi : 10.1016/j.neuropharm.2012.11.004 . ПМЦ 3625124 . ПМИД 23177536 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|