Пренилфлавоноид

Химическая структура 8-пренилнарингенина , пренилированного флаванона, содержащегося в хмеле.

Пренилированные флавоноиды или пренилфлавоноиды представляют собой подкласс флавоноидов . Они широко распространены по всему растительному царству. Известно, что некоторые из них обладают фитоэстрогенными или антиоксидантными свойствами. ^{[ 1 ]} характеристики. Они приведены в списке адаптогенов в траволечении. Химически они имеют пренильную группу, присоединенную к их флавоноидной основе. Обычно полагают, что добавление гидрофобных пренильных групп облегчает прикрепление к клеточным мембранам. Пренилирование может увеличить потенциальную активность исходного флавоноида. ^{[ 2 ]}

Монопренилизофлавонэпоксидаза является ключевым ферментом грибами Botrytis cinerea . метаболизма пренилированных флавоноидов ^{[ 3 ]}

Многие пренилфлавоноиды, по-видимому, обладают противораковой активностью in vitro . ^{[ 4 ]}

Пренилхалконы, пренилфлавоны, пренилфлавонолы и пренилфлаваноны представляют собой классы пренилфлавоноидов.

Примеры

6-Пренилнарингенин , 6-геранилнарингенин , 8-пренилнарингенин и изоксантогумол можно найти в хмеле и пиве . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Из пренилфлавоноидов 8-пренилнарингенин является наиболее мощным из известных фитоэстрогенов.

Австралон А можно найти в Morus australis . ^{[ 7 ]}

6,8-Дипренилериодиктиол , дорсманин C и дорсманин F содержатся в Dorstenia mannii . ^{[ 1 ]}

Epimedium wushanense содержит ряд флавоноидов. Охарактеризовано 37 соединений из подземной и надземной частей растения. Среди них 28 соединений были пренилфлавоноидами. Пренилированный флавоноид эпимедин С ^{[ 8 ]} В надземной части она колебалась от 1,4 до 5,1%, в подземной части - от 1,0 до 2,8%. ^{[ 9 ]}

Artocarpus nobilis содержит пренилированные флавоноиды в коре корня. ^{[ 10 ]}

8-Пренилкемпферол содержится в софоре желтой . ^{[ 11 ]}

Каннфлавины — это пренилфлавоноиды, обнаруженные в Cannabis sativa . ^{[ 12 ]}

Пренилированные изофлавоноиды

Сообщалось о ряде биологически активных химических веществ из Millettia pachycarpa, включая несколько пренилфлавоноидов. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Несколько химических анализов выявили ряд новых пренилированных изофлавонов , в том числе эрисенегаленсин E , эухренон b10 , изоэризенегаленсеин E , 6,8-дипренилоробол , фурованин A и B , миллеванин-F , G и H , варангалон и аурикулазин из листьев. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}

7-О-метиллютеон представляет собой пренилированный изофлавон. Его можно найти в коре Erythrina burttii .

Лютеон — еще один пренилированный изофлавон, обнаруженный в стручках Laburnum anagyroides .

Вайтеон (6-пренилгенистеин), изовигтеон (3'-пренилгенистеин) и лупивайтеон (8-пренилгенистеин) представляют собой генистеина . пренилированные производные ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Дюфалл, КГ; Нгаджуи, Британская Колумбия; Симеон, К.Ф.; Абегаз, Б.М.; Крофт, К.Д. (2003). «Антиоксидантная активность пренилированных флавоноидов западноафриканского лекарственного растения Dorstenia mannii». Журнал этнофармакологии . 87 (1): 67–72. дои : 10.1016/S0378-8741(03)00108-9 . ПМИД 12787956 .
^ Jump up to: ^а ^б Шен; Хьюман, Д.; Лей, З.; Снайдер, Дж.; Самнер, LW; Диксон, РА; и др. (март 2012 г.). «Характеристика изофлавоноид-специфической пренилтрансферазы из Lupinus albus» (PDF) . Физиология растений . 159 (1): 70–80. дои : 10.1104/стр.112.195271 . ПМЦ 3375986 . ПМИД 22430842 .
^ Танака, Мицухару; Тахара, Сатоши (1997). «Fad-зависимая эпоксидаза как ключевой фермент грибкового метаболизма пренилированных флавоноидов». Фитохимия . 46 (3): 433–9. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00322-1 .
^ Миранда, CL; Стивенс, Дж. Ф.; Хельмрич, А.; Хендерсон, MC; Родригес, Р.Дж.; Ян, Ю.-Х.; Дейнзер, МЛ; Барнс, Д.В.; Бюлер, Д.Р. (1999). «Антипролиферативное и цитотоксическое действие пренилированных флавоноидов хмеля (Humulus lupulus) на линии раковых клеток человека». Пищевая и химическая токсикология . 37 (4): 271–85. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00019-8 . ПМИД 10418944 .
^ Стивенс, Ян Ф; Пейдж, Джонатан Э (2004). «Ксантогумол и родственные ему пренилфлавоноиды из хмеля и пива: за ваше здоровье!». Фитохимия . 65 (10): 1317–30. doi : 10.1016/j.phytochem.2004.04.025 . ПМИД 15231405 .
^ Дуге, Лиене; Нэссенс, Таня; Хейерик, Арне; Де Кекелейр, Денис; Влитинк, Арнольд Дж.; Питерс, Люк; Аперс, Сандра (2010). «Количественное определение ксантогумола, изоксантогумола, 8-пренилнарингенина и 6-пренилнарингенина в экстрактах хмеля и производных капсулах с использованием вторичных стандартов». Таланта . 83 (2): 448–56. дои : 10.1016/j.talanta.2010.09.041 . ПМИД 21111159 .
^ Ко, Хорнг-Хьюи; Ю, Шеу-Мэй; Ко, Фэн-Ниен; Дэн, Че-Мин; Линь, Чун-Нан (1997). «Биоактивные компоненты Morus australis и Broussonetia papyrifera». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1008–11. дои : 10.1021/np970186o . ПМИД 9358644 .
^ эпимедин C. Архивировано 10 сентября 2011 г. в Wayback Machine.
^ Ли, Хуэй-Фан; Гуань, Сян-юй; Да, Мин; Сян, Ченг; Линь, Чан-ху; Сунь, Чао; Го, Де-ан (2011). «Качественный и количественный анализ Epimedium wushanense с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с детектированием на диодной матрице и тандемной масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Журнал науки о разделении . 34 (12): 1437–46. дои : 10.1002/jssc.201000899 . ПМИД 21560245 .
^ Джаясингхе, ULB; Самаракун, ТБ; Кумарихами, БММ; Хара, Н.; Фудзимото, Ю. (2008). «Четыре новых пренилированных флавоноида и ксантона из коры корня Artocarpus nobilis». Фитотерапия . 79 (1): 37–41. дои : 10.1016/j.fitote.2007.07.014 . ПМИД 17855020 .
^ Чиу, Вэнь-Фей; Чен, Чен-Чжи; Вэй, Бай-Лух (2011). «8-Пренилкемпферол подавляет индуцированную вирусом гриппа продукцию RANTES в клетках A549 посредством блокирования PI3K-опосредованной транскрипционной активации NF-κB и IRF3» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2011 : 1–10. дои : 10.1093/ecam/nep066 . ПМК 3137797 . ПМИД 19592477 .
^ Барретт, ML; Скатт, AM; Эванс, Ф.Дж. (1986). «Каннфлавин А и В, пренилированные флавоны из Cannabis sativa L». Эксперименты . 42 (4): 452–453. дои : 10.1007/BF02118655 . ПМИД 3754224 . S2CID 19652191 .
^ Сингхал, Ашок К.; Шарма, Рам П.; Тьягараджан, Гопалакришна; Герц, Вернер; Говиндан, Серенголам В. (1980). «Новые пренилированные изофлавоны и пренилированный дигидрофлавонол из Millettia pachycarpa ». Фитохимия . 19 (5): 929–34. дои : 10.1016/0031-9422(80)85140-5 .
^ Йе, Хаоюй; Чен, Лицзюань; Ли, Яньфан; Пэн, Айхуа; Фу, Афу; Песня, Ханг; Тан, Минхай; Ло, Хоудинг; Ло, Юфу; Сюй, Юнбин; Ши, Цзянью; Вэй, Юйцюань (2008). «Препаративное выделение и очистка трех ротиноидов и одного изофлавона из семян Millettia pachycarpa Benth методом высокоскоростной противоточной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1178 (1–2): 101–7. дои : 10.1016/j.chroma.2007.11.060 . ПМИД 18082754 .
^ Окамото, Ёсинори; Судзуки, Ацуши; Уэда, Кодзи; Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Фурукава, Хироши; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао (2006). «Антиэстрогенная активность пренилированных изофлавонов Millettia pachycarpa: значение для фармакофоров и уникальные механизмы» . Журнал науки о здоровье . 52 (2): 186–91. дои : 10.1248/jhs.52.186 .
^ Уэда, Кодзи; Кодзима, Накао; Фурукава, Хироши (2006) Ито , Тихиро; Кумагая, Минако ; . 1): 138–41 doi : 10.1021/np050341w . PMID 16441086 (

Внешние ссылки

СМИ, связанные с пренилфлавоноидами, на Викискладе?

[Dufall-1] Jump up to: ^а ^б Дюфалл, КГ; Нгаджуи, Британская Колумбия; Симеон, К.Ф.; Абегаз, Б.М.; Крофт, К.Д. (2003). «Антиоксидантная активность пренилированных флавоноидов западноафриканского лекарственного растения Dorstenia mannii». Журнал этнофармакологии . 87 (1): 67–72. дои : 10.1016/S0378-8741(03)00108-9 . ПМИД 12787956 .

[prenylisoflavonoid-2] Jump up to: ^а ^б Шен; Хьюман, Д.; Лей, З.; Снайдер, Дж.; Самнер, LW; Диксон, РА; и др. (март 2012 г.). «Характеристика изофлавоноид-специфической пренилтрансферазы из Lupinus albus» (PDF) . Физиология растений . 159 (1): 70–80. дои : 10.1104/стр.112.195271 . ПМЦ 3375986 . ПМИД 22430842 .

[3] Танака, Мицухару; Тахара, Сатоши (1997). «Fad-зависимая эпоксидаза как ключевой фермент грибкового метаболизма пренилированных флавоноидов». Фитохимия . 46 (3): 433–9. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00322-1 .

[4] Миранда, CL; Стивенс, Дж. Ф.; Хельмрич, А.; Хендерсон, MC; Родригес, Р.Дж.; Ян, Ю.-Х.; Дейнзер, МЛ; Барнс, Д.В.; Бюлер, Д.Р. (1999). «Антипролиферативное и цитотоксическое действие пренилированных флавоноидов хмеля (Humulus lupulus) на линии раковых клеток человека». Пищевая и химическая токсикология . 37 (4): 271–85. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00019-8 . ПМИД 10418944 .

[5] Стивенс, Ян Ф; Пейдж, Джонатан Э (2004). «Ксантогумол и родственные ему пренилфлавоноиды из хмеля и пива: за ваше здоровье!». Фитохимия . 65 (10): 1317–30. doi : 10.1016/j.phytochem.2004.04.025 . ПМИД 15231405 .

[6] Дуге, Лиене; Нэссенс, Таня; Хейерик, Арне; Де Кекелейр, Денис; Влитинк, Арнольд Дж.; Питерс, Люк; Аперс, Сандра (2010). «Количественное определение ксантогумола, изоксантогумола, 8-пренилнарингенина и 6-пренилнарингенина в экстрактах хмеля и производных капсулах с использованием вторичных стандартов». Таланта . 83 (2): 448–56. дои : 10.1016/j.talanta.2010.09.041 . ПМИД 21111159 .

[7] Ко, Хорнг-Хьюи; Ю, Шеу-Мэй; Ко, Фэн-Ниен; Дэн, Че-Мин; Линь, Чун-Нан (1997). «Биоактивные компоненты Morus australis и Broussonetia papyrifera». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1008–11. дои : 10.1021/np970186o . ПМИД 9358644 .

[8] эпимедин C. Архивировано 10 сентября 2011 г. в Wayback Machine.

[9] Ли, Хуэй-Фан; Гуань, Сян-юй; Да, Мин; Сян, Ченг; Линь, Чан-ху; Сунь, Чао; Го, Де-ан (2011). «Качественный и количественный анализ Epimedium wushanense с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с детектированием на диодной матрице и тандемной масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Журнал науки о разделении . 34 (12): 1437–46. дои : 10.1002/jssc.201000899 . ПМИД 21560245 .

[10] Джаясингхе, ULB; Самаракун, ТБ; Кумарихами, БММ; Хара, Н.; Фудзимото, Ю. (2008). «Четыре новых пренилированных флавоноида и ксантона из коры корня Artocarpus nobilis». Фитотерапия . 79 (1): 37–41. дои : 10.1016/j.fitote.2007.07.014 . ПМИД 17855020 .

[8pk-11] Чиу, Вэнь-Фей; Чен, Чен-Чжи; Вэй, Бай-Лух (2011). «8-Пренилкемпферол подавляет индуцированную вирусом гриппа продукцию RANTES в клетках A549 посредством блокирования PI3K-опосредованной транскрипционной активации NF-κB и IRF3» . Доказательная дополнительная и альтернативная медицина . 2011 : 1–10. дои : 10.1093/ecam/nep066 . ПМК 3137797 . ПМИД 19592477 .

[12] Барретт, ML; Скатт, AM; Эванс, Ф.Дж. (1986). «Каннфлавин А и В, пренилированные флавоны из Cannabis sativa L». Эксперименты . 42 (4): 452–453. дои : 10.1007/BF02118655 . ПМИД 3754224 . S2CID 19652191 .

[13] Сингхал, Ашок К.; Шарма, Рам П.; Тьягараджан, Гопалакришна; Герц, Вернер; Говиндан, Серенголам В. (1980). «Новые пренилированные изофлавоны и пренилированный дигидрофлавонол из Millettia pachycarpa ». Фитохимия . 19 (5): 929–34. дои : 10.1016/0031-9422(80)85140-5 .

[Ye-14] Йе, Хаоюй; Чен, Лицзюань; Ли, Яньфан; Пэн, Айхуа; Фу, Афу; Песня, Ханг; Тан, Минхай; Ло, Хоудинг; Ло, Юфу; Сюй, Юнбин; Ши, Цзянью; Вэй, Юйцюань (2008). «Препаративное выделение и очистка трех ротиноидов и одного изофлавона из семян Millettia pachycarpa Benth методом высокоскоростной противоточной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1178 (1–2): 101–7. дои : 10.1016/j.chroma.2007.11.060 . ПМИД 18082754 .

[Oka-15] Окамото, Ёсинори; Судзуки, Ацуши; Уэда, Кодзи; Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Фурукава, Хироши; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао (2006). «Антиэстрогенная активность пренилированных изофлавонов Millettia pachycarpa: значение для фармакофоров и уникальные механизмы» . Журнал науки о здоровье . 52 (2): 186–91. дои : 10.1248/jhs.52.186 .

[Ito-16] Уэда, Кодзи; Кодзима, Накао; Фурукава, Хироши (2006) Ито , Тихиро; Кумагая, Минако ; . 1): 138–41 doi : 10.1021/np050341w . PMID 16441086 (

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]