Деценовая кислота

Деценовая кислота — любая монокарбоновая кислота с неразветвленной цепью из десяти атомов углерода, соединенных восемью одинарными и одной двойной связью ; то есть химическое соединение с формулой HO(O=)C – (CH
₂)
_k – СН=СН – (СН
₂)
_{7- k} –H, где k находится в диапазоне от 0 до 7 включительно.

Всего существует пятнадцать таких соединений, которые можно идентифицировать по положению k +2 двойной связи и (при k ≤ 6) конфигурации ( цис или транс ) соседних с ней одинарных связей.

Деценовые кислоты технически представляют собой мононенасыщенные жирные кислоты (с кодом C10:1), хотя в природе они относительно редки.

Примеры

Свободные кислоты и эфиры

Некоторые изомеры (и их сложные эфиры), привлекшие внимание:

цис -2-деценовая кислота или (2 Z )-дец-2-еновая кислота. (CAS 15790-91-7, Nikkaji J1.577.978K) Вырабатывается Pseudomonas aeruginosa , ингибирует образование биопленок. ^{[ 1 ]}
транс -2-деценовая кислота или (2 E )-дец-2-еновая кислота. Ароматизатор (CAS 334-49-6, Nikkaji J98.042K, FEMA 3913, JECFA 1372, FDA 332T8TH7B1); ^{[ 2 ]} Плотность: 0,92-0,93 25°С. Показатель преломления: ~1,46 при 20,00 °C. МП: 12°С АД: 161-162°С. при 15,00 Торр, 278-279°С. в 1 атм. Запах описывается как «свежий, фруктовый (персик), слегка маслянистый и восковой». ^{[ 3 ]} Стимулирует регенерацию нервных клеток ^{[ 4 ]} и распад биопленки. ^{[ 5 ]} Выделяется кариесной бактерией Streptococcus mutans и подавляет рост грибка Candida albicans . ^{[ 6 ]}
- этилтранс-2-деценоат (CAS 7367-88-6, Pubchem 5463904, 6047581, Nikkaji J212.367C, J1.075.382A, FDA B2K05S6L5Q, JECFA 1814, FEMA 3641) Ароматизатор. ТП: ~134 °С. при 20.00 Торр, 140°С. в 30.00 Торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (яблоко, груша), восковой». ^{[ 7 ]} «кожурный цитрус». ^{[ 8 ]}
цис -3-деценовая кислота или (3 Z )-дец-3-еновая кислота. женского пола (CAS 2430-93-5, Nikkaji J3.028G) Феромон мебельного коврового жука Anthrenus flavipes . ^{[ 9 ]} Запах описывается как «жирный». ^{[ 10 ]}
транс-3-деценовая кислота (CAS 53678-20-9, Beilstein 1722688, Pubchem 5282725, Nikkaji J98.043I) Встречается в некоторых натуральных экстрактах. ^{[ 11 ]}
цис -4-деценовая кислота или (4 Z )-дец-4-еновая кислота. (CAS 505-90-8, Pubchem 5312351, Nikkaji J79.643C, FDA 6PR4L1KTAZ) Метаболит, обнаруживаемый в плазме человека при некоторых патологиях . ^{[ 12 ]} Запах описан как «жирный, зеленый». ^{[ 13 ]}
- этил-цис-4-деценоат (CAS 7367-84-2, Pubchem 5463488, Nikkaji J212.366E). Ароматизатор. Плотность: 0,883 при 20 °C. Индекс преломления: 1,438 при 20 °C. ТД: 128 °С. при 30 Торр, 236-237°С. в 1 атм. ^{[ 14 ]}
транс -4-деценовая кислота или (4 E )-дец-4-еновая кислота. (CAS 57602-94-5, Pubchem 5282726, Nikkaji J98.044G, FDA S0TXC5QGPU) Результат реакции 1-октена и ацетата марганца(III) . ^{[ 15 ]}
- этил-транс-4-деценоат (CAS 76649-16-6, Pubchem 5362583, Nikkaji J208.443K, FDA 3I89X5937N, JECFA 341, FEMA 3642). Плотность: ~0,876 при 25,00 °C. Показатель преломления: ~ 1,437 при 20,00 °C. ТП: 72,00 °С. при 0,10 Торр. Запах описывается как «зеленый, фруктовый (ананас, яблоко), восковой, коньячный». ^{[ 7 ]}^{[ 16 ]}
цис-5-деценовая кислота (CAS 84168-28-5, Pubchem 15101542, Nikkaji J2.261.052J, FDA 5R82Y8PAHS). Запах описан как «жирный, зеленый». ^{[ 17 ]}
транс-5-деценовая кислота (CAS 16424-55-8, Nikkaji J2.261.051A, Pubchem 5362593, FDA P9YWE0K08Y). Запах описан как «молочный, жирный». ^{[ 18 ]}
капролеиновая кислота , 9-деценовая кислота или дек-9-еновая кислота. (CAS 14436-32-9, PUBchem 61743, FEMA 3660, Nikkaji J81.770H, FDA U2E27P3TGK) Небольшие количества в козьем и коровьем молоке . ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} и масла Sapium sebiferum ^{[ 22 ]} и Литсея кубеба . ^{[ 23 ]} Следы также присутствуют в пиве, вине, моллюсках, сыре Пармезан и улитках. ^{[ 24 ]} Антимикробное средство широкого спектра действия. ^{[ 25 ]} Ароматизатор (FEMA 3660, JECFA 328). ^{[ 26 ]} Плотность: ~0,9 при 20,00 °С. АД: ~270°С при 1 атм, 130-135°С при 1-3 торр , 95°С при 0,1 торр. Показатель преломления n _D²⁰: 1.4488. ^{[ 24 ]}^{[ 19 ]} Раздражает кожу. ^{[ 24 ]} Используется как ароматизатор. Запах описывается как молочный, восковой, зеленый, жирный, мыльный, сливочный, сырный». ^{[ 7 ]}
- этилкапролеат , этиловый эфир 9-деценовой кислоты (CAS 67233-91-4, Pubchem 522255, Nikkaji J976.137C, FDA OI02K838CN), используемый в качестве ароматизатора. Запах описан как «фруктовый». Плотность: ~0,878 при 25,00 °С. Показатель преломления: ~1,44 при 20,00 °C. ТП: 249-250°С. в 1 атм. ^{[ 27 ]}

Неуказанные изомеры и смеси

Также были упомянуты следующие неуказанные изомеры или смеси:

Из 3-деценовой кислоты:
- бутил-2-деценоат, изомер не указан (CAS 7492-45-7, Pubchem 5463906, Nikkaji J421.861B, FDA 38KP1S005I, JECFA 1348, FEMA 2194), представляет собой ароматизатор с запахом, описываемым как «фруктовый (персик, абрикос), зеленый». , жирное, кокосовое, ореховое». Плотность: 0,87-0,88 при 25,00°С. Показатель преломления: ~1,45 при 20,00 °C. АД: 290-291°С. в 1 атм. Ароматизатор. ^{[ 28 ]}
- метил-2-деценоат, изомер не указан (CAS 2482-39-5, Pubchem 5368064, Nikkaji J110.937E, FDA 7YEW204WFW), используется в качестве ароматизирующего ингредиента с запахом, описываемым как «грибной». ^{[ 29 ]}
Сообщается, что 4-деценовая кислота, неуказанный изомер (CAS 26303-90-2, Nikkaji J39.562E, FDA S0TXC5QGPU, JECFA 1287, FEMA 3914), содержится в хмеле и пиве. Это ароматизатор с запахом, описываемым как «фруктовый». Плотность: ~0,92 при 20,00 °С. Показатель преломления: ~1,15 при 20,00 °C. АД: 97,00–98,00 °С. при 0,30 Торр. ^{[ 30 ]} Он внесен в список «безопасных» пищевых добавок (FEMA 3914, JECFA 1287) JECFA ФАО/ВОЗ . ^{[ 31 ]}
Смесь 5-деценовой и 6-деценовой кислот (JECFA 327, FDA 8H370297TA) с торговым названием «молочный лактон» разрешена в США как , признанные безопасными (GRAS) ароматизаторы , например, в имитациях молочных продуктов с общее название «молочный лактон» из-за их молочного аромата. ^{[ 32 ]}^{[ 33 ]}

Производные

Производные этих кислот включают:

4-Гидрокси-4-метил- цис -7-деценовая кислота . Его гамма- лактон является ароматизатором (FEMA 3937, JECFA 1159). ^{[ 34 ]}
5-гидрокси-7-деценовая кислота . Его лактон был идентифицирован как важный компонент аромата черного чая , напоминающий цветы и сухофрукты. ^{[ 35 ]} и является ароматизатором (FEMA 3745, JECFA 247). ^{[ 36 ]}
9-гидрокси- транс -2-деценовая кислота . Еще один феромон пчелиной матки. ^{[ 37 ]}
9-оксо- цис -2-деценовая кислота . Под действием света превращается в транс- изомер и может действовать как ингибитор заселения пчелиных семей. ^{[ 38 ]}
9-оксо- транс -2-деценовая кислота . Феромон, вырабатываемый пчелиными матками. ^{[ 37 ]}^{[ 39 ]}
10-гидрокситранс - 2-деценовая кислота , «кислота пчелиной матки» (CAS 14113-05-4, Pubchem 5312738, Nikkaji J838.856C, FDA 76B519G7TJ). Основная жирная кислота пчелиного маточного молочка . ^{[ 40 ]}^{[ 41 ]} Характерный запах. ^{[ 42 ]}
9-оксодеценовой кислоты Вещество королевы
10-оксо-7-гидрокси- транс -8-деценовая кислота . Образуется растениями в ответ на механическую травму. ^{[ 43 ]}
10-оксо- транс -8-деценовая кислота . Метаболит . грибов Agaricus bisporus ^{[ 44 ]} и Pleurotus pulmonarius . ^{[ 45 ]} Возможно, это грибковый гормон роста . ^{[ 46 ]}

См. также

Декановая кислота , каприновая кислота, HO(O=)C– (CH
₂)
₉ –Н
Декадиеновая кислота

Ссылки

^ Дэвис, генеральный директор; Маркес, Китай (2009). «Посыльный жирных кислот отвечает за дисперсию микробных биопленок» . Журнал бактериологии . 191 (5): 1393–403. дои : 10.1128/JB.01214-08 . ПМК 2648214 . ПМИД 19074399 .
^ ФАО/ВОЗ JECFA (2004): « (E)-2-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 1372. Примечание: написано цис , но должно быть транс . Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « (E)-2-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ А. Хиракава, К. Симидзу, Х. Фукумицу, Х. Сумия, М. Иинума и С. Фурукава (2010): «Этиловый эфир 2-деценовой кислоты, производное ненасыщенных жирных кислот со средней длиной цепи, способствует функциональному восстановлению». двигательной активности после травмы спинного мозга». Нейронаука , том 171, выпуск 4, страницы 1377-1385. doi : 10.1016/j.neuroscience.2010.10.004
^ Пей-Цзе Цай, Сян Сяо, Ян-Ронг Хэ, Вэнь-Вэй Ли, Лэй Ю и Хань-Цин Юа (2013): «Распад аэробных гранул, вызванный транс-2-деценовой кислотой», Bioresource Technology , том 128, страницы 823-826. doi : 10.1016/j.biortech.2012.10.071
^ Рамиро Вилчес, Андре Лемм, Бритта Бальхаузен, Верена Тиль, Стефан Шульц, Рольф Янсен, Хелена Штайер и Ирен Вагнер-Дёблер (2010): « Streptococcus mutans ингибирует образование гиф Candida albicans с помощью сигнальной молекулы жирных кислот транс -2-деценовой кислота". ChemBioChem , том 11, выпуск 11, страницы 1552-1562. дои : 10.1002/cbic.201000086
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Мошано, Жерар P&F 18, № 5, 39 (1993)
^ Good Scents Company (2020): « Этил (Е)-2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Майкл Ма, Ханс Э. Хаммел и Венделл Э. Буркхолдер (1980): «Оценка высвобождения половых феромонов одиночного мебельного коврового жука ( Anthrenus flavipes LeConte) по кривой зависимости реакции от дозы и хроматографический анализ пентафторбензильного производного ( Z ) -3 -деценовая кислота». Журнал химической экологии , том 6, страницы 597–607. два : 10.1007/BF00987672
^ Good Scents Company (2020): « (Z)-3-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « (E)-3-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ М. Дюран, Л. Бруинвис, Д. Кеттинг, Дж. Б. де Клерк и С. К. Вадман (1988): «Цис-4-деценовая кислота в плазме: характерный метаболит при дефиците ацил-КоА-дегидрогеназы средней цепи». Клиническая химия , том 34, выпуск 3, страницы 548–551. два : 10.1093/clinchem/34.3.548
^ Good Scents Company (2020): « (Z)-4-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « Этил (Z)-4-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ WJ de Klein (1975): «Катализируемое медью (II) образование деценовых кислот из ацетата марганца (III) и 1-октена в смесях уксусного ангидрида и уксусной кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , том 94, выпуск 7, страницы 151–153. два : 10.1002/recl.19750940703
^ Good Scents Company (2020): « Этил (Е)-4-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « (Z)-5-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « (E)-5-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б П.Г. Кини и С. Паттон (1955): «Устранение 9-деценовой кислоты как предшественника δ-декалаэтона из молочного жира». Журнал молочной науки , том 38, страница 1390. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(55)95122-5
^ Антонелла Катерина Бочча, Эрика Кусано, Паола Скано и Роберто Консонни (2020): «Липидный профиль ЯМР молока от альпийских коз с добавками конопляного и льняного семени». Молекулы , том 25, выпуск 7, статья 1491. дои : 10.3390/molecules25071491
^ Лазиз Бузиди, Шаоджун Ли, Стив Ди Биасе, Сайед К. Ризви и Суреш С. Нарине (2013): «Смазочные и восковые эфиры. 4. Синтез, поведение кристаллизации, поведение плавления и поведение течения линейных моноэфиров, включающих 9- деценол и 9-деценовая кислота». Промышленная инженерия и химические исследования , том 52, выпуск 7, страницы 2740–2749. дои : 10.1021/ie302995z
^ Бо Чжоу, Вэньцзе Фей, Шицюань Ян, Фэн Ян, Гаойи Цюй, Вэйвэй Тан, Цзяньпин Оу, Дэн Пэн (2020): «Изменение состава жирных кислот Brassica napus L. посредством сверхэкспрессии фосфолипида: диацилглицерин-ацилтрансферазы 1 из Sapium sebiferum (L.) Roxb.». Растениеведение , том 298, статья 110562. doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562
^ Сяоци Чжуан, Чжэнь Чжан, Юн Ван и Ин Ли (2018): «Влияние растворителей, альтернативных н-гексану, на зеленую экстракцию масел косточек Litsea Cubeba в качестве новых источников масла». Технические культуры и продукты , том 126, страницы 340-346. два : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Компания Good Scents (2020): « 9-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Эндрю П. Дебуа (2012): «Потенциальные применения противомикробных жирных кислот в медицине, сельском хозяйстве и других отраслях». Недавние патенты на открытие противоинфекционных препаратов , том 7, выпуск 2, страницы 111-122. дои : 10.2174/157489112801619728
^ ФАО/ВОЗ JECFA (1998): « 9-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 328. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « Этил 9-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « Бутил-2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « Метил 2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Good Scents Company (2020): « 4-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ ФАО/ВОЗ JECFA (2003): « 4-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 1287. Неопределенный изомер. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (1985): « Недавний прогресс в рассмотрении ароматизирующих ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках: 14. Вещества GRAS ». Food Technology , ноябрь 1985 г., страницы 108–117.
^ Good Scents Company (2020): « 5(6)-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ ФАО/ВОЗ JECFA (2003): « Гамма-лактон 4-гидрокси-4-метил-7-цис-деценовой кислоты » Неуказанный изомер. Технический паспорт соединения 1159. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Пол Казенав и Ян Хорман (1974): «О составе аромата черного чая V». Helvetica Chimica Acta , том 57, выпуск 1, страницы 209-211. два : 10.1002/hlca.19740570126
^ ФАО/ВОЗ JECFA (1997): « Дельта-лактон 5-гидрокси-7-деценовой кислоты ». Неопределенный изомер. Технический паспорт соединения 247. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Кевин В. Ваннер, Эндрю С. Николс, Кимберли К. О. Уолден, Аксель Брокманн, Чарльз В. Лютье и Хью М. Робертсон (2007): «рецептор запаха медоносной пчелы для вещества матки 9-оксо-2-деценовой кислоты» . Труды Национальной академии наук ( PNAS ), том 104, выпуск 36, страницы 14383-14388. два : 10.1073/pnas.0705459104
^ RE Doolittle, MS Blum и R. Boch (1970): « цис -9-оксо-2-деценовая кислота: синтез и оценка в качестве феромона медоносных пчел и маскирующего агента». Анналы Энтомологического общества Америки , том 63, выпуск 4, страницы 1180–1185. дои : 10.1093/aesa/63.4.1180
^ DT Кромер и AC Ларсон (1972): «Кристаллическая структура вещества матки, 9-кето-транс-2-деценовой кислоты, полового феромона медоносной пчелы». Acta Crystalligraphica Series B , том B28, страницы 2128-2132. дои : 10.1107/S0567740872005655
^ Мюррей С. Блюм, Артур Ф. Новак и Стивен Табер III (1959): «10-гидрокси-Δ2-деценовая кислота, антибиотик, обнаруженный в маточном молочке». Наука , том 130, выпуск 3373, страницы 452-453. дои : 10.1126/science.130.3373.452
^ Кейта Такахаши, Цуёси Сугияма, Сюндзи Токоро, Паола Нери и Хироши Мори (2012): «Ингибирование индуцированной интерфероном-γ продукции оксида азота с помощью 10-гидрокси-транс-2-деценовой кислоты посредством ингибирования регуляторного фактора интерферона-8. индукция». Клеточная иммунология , том 273, выпуск 1, страницы 73-78. дои : 10.1016/j.cellimm.2011.11.004
^ Good Scents Company (2020): « (E)-10-гидрокси-2-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.
^ Анна Накашима, Стефан Х. фон Ройсс, Хироюки Тасака, Мисаки Номура, Сатоши Мотидзуки, Ёко Иидзима, Ко Аоки, Дайсуке Сибата, Вильгельм Боланд, Дзюнджи Такабаяши и Кендзи Мацуи : их образование в поврежденных тканях листьях как аналоги летучих веществ зеленых листьев. ". Журнал биологической химии , том 200, страницы 26078-26088. дои : 10.1074/jbc.M113.487959
^ Марго Вурценбергер и Вернер Грош (1984): «Происхождение кислорода в продуктах реакции ферментативного расщепления линолевой кислоты до 1-октен-3-ола и 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты в грибах ( Psalliota bispora )». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и метаболизм липидов , том 794, выпуск 1, страницы 18-24. дои : 10.1016/0005-2760(84)90292-3
^ Смадар Ассаф, Ицхак Хадар и Карлос Г. Досорец (1995): «Биосинтез 13-гидропероксилинолеата, 10-оксо-8-деценовой кислоты и 1-октен-3-ола из линолевой кислоты гомогенатом мицелиальных гранул Pleurotus легочный ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии , том 43, выпуск 8, страницы 2173–2178. два : 10.1021/jf00056a040
^ Роберт Б. Билман, Грегори Р. Зиглер и Дженг-Леун Мау (1992): « Использование 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты при выращивании грибов ». Патент США 5681738. Подан 19 марта 1992 г., выдан 28 октября 1997 г., передан Исследовательскому фонду штата Пенсильвания; Срок действия истек 28 октября 2014 г.

[davi2009-1] Дэвис, генеральный директор; Маркес, Китай (2009). «Посыльный жирных кислот отвечает за дисперсию микробных биопленок» . Журнал бактериологии . 191 (5): 1393–403. дои : 10.1128/JB.01214-08 . ПМК 2648214 . ПМИД 19074399 .

[JECFA.1372-2] ФАО/ВОЗ JECFA (2004): « (E)-2-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 1372. Примечание: написано цис , но должно быть транс . Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1042171-3] Good Scents Company (2020): « (E)-2-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[hira2010-4] А. Хиракава, К. Симидзу, Х. Фукумицу, Х. Сумия, М. Иинума и С. Фурукава (2010): «Этиловый эфир 2-деценовой кислоты, производное ненасыщенных жирных кислот со средней длиной цепи, способствует функциональному восстановлению». двигательной активности после травмы спинного мозга». Нейронаука , том 171, выпуск 4, страницы 1377-1385. doi : 10.1016/j.neuroscience.2010.10.004

[caip2013-5] Пей-Цзе Цай, Сян Сяо, Ян-Ронг Хэ, Вэнь-Вэй Ли, Лэй Ю и Хань-Цин Юа (2013): «Распад аэробных гранул, вызванный транс-2-деценовой кислотой», Bioresource Technology , том 128, страницы 823-826. doi : 10.1016/j.biortech.2012.10.071

[vilc2010-6] Рамиро Вилчес, Андре Лемм, Бритта Бальхаузен, Верена Тиль, Стефан Шульц, Рольф Янсен, Хелена Штайер и Ирен Вагнер-Дёблер (2010): « Streptococcus mutans ингибирует образование гиф Candida albicans с помощью сигнальной молекулы жирных кислот транс -2-деценовой кислота". ChemBioChem , том 11, выпуск 11, страницы 1552-1562. дои : 10.1002/cbic.201000086

[mosc1993-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с Мошано, Жерар P&F 18, № 5, 39 (1993)

[perf.1029361-8] Good Scents Company (2020): « Этил (Е)-2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[mami1980-9] Майкл Ма, Ханс Э. Хаммел и Венделл Э. Буркхолдер (1980): «Оценка высвобождения половых феромонов одиночного мебельного коврового жука ( Anthrenus flavipes LeConte) по кривой зависимости реакции от дозы и хроматографический анализ пентафторбензильного производного ( Z ) -3 -деценовая кислота». Журнал химической экологии , том 6, страницы 597–607. два : 10.1007/BF00987672

[perf.1127551-10] Good Scents Company (2020): « (Z)-3-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1123451-11] Good Scents Company (2020): « (E)-3-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[duran1988-12] М. Дюран, Л. Бруинвис, Д. Кеттинг, Дж. Б. де Клерк и С. К. Вадман (1988): «Цис-4-деценовая кислота в плазме: характерный метаболит при дефиците ацил-КоА-дегидрогеназы средней цепи». Клиническая химия , том 34, выпуск 3, страницы 548–551. два : 10.1093/clinchem/34.3.548

[perf.1546481-13] Good Scents Company (2020): « (Z)-4-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1053051-14] Good Scents Company (2020): « Этил (Z)-4-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[klein1975-15] WJ de Klein (1975): «Катализируемое медью (II) образование деценовых кислот из ацетата марганца (III) и 1-октена в смесях уксусного ангидрида и уксусной кислоты». Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas , том 94, выпуск 7, страницы 151–153. два : 10.1002/recl.19750940703

[perf.1004361-16] Good Scents Company (2020): « Этил (Е)-4-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1130101-17] Good Scents Company (2020): « (Z)-5-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1127541-18] Good Scents Company (2020): « (E)-5-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[keen1955-19] Перейти обратно: ^а ^б П.Г. Кини и С. Паттон (1955): «Устранение 9-деценовой кислоты как предшественника δ-декалаэтона из молочного жира». Журнал молочной науки , том 38, страница 1390. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(55)95122-5

[bocc2020-20] Антонелла Катерина Бочча, Эрика Кусано, Паола Скано и Роберто Консонни (2020): «Липидный профиль ЯМР молока от альпийских коз с добавками конопляного и льняного семени». Молекулы , том 25, выпуск 7, статья 1491. дои : 10.3390/molecules25071491

[bouz2013-21] Лазиз Бузиди, Шаоджун Ли, Стив Ди Биасе, Сайед К. Ризви и Суреш С. Нарине (2013): «Смазочные и восковые эфиры. 4. Синтез, поведение кристаллизации, поведение плавления и поведение течения линейных моноэфиров, включающих 9- деценол и 9-деценовая кислота». Промышленная инженерия и химические исследования , том 52, выпуск 7, страницы 2740–2749. дои : 10.1021/ie302995z

[zhou2020-22] Бо Чжоу, Вэньцзе Фей, Шицюань Ян, Фэн Ян, Гаойи Цюй, Вэйвэй Тан, Цзяньпин Оу, Дэн Пэн (2020): «Изменение состава жирных кислот Brassica napus L. посредством сверхэкспрессии фосфолипида: диацилглицерин-ацилтрансферазы 1 из Sapium sebiferum (L.) Roxb.». Растениеведение , том 298, статья 110562. doi : 10.1016/j.plantsci.2020.110562

[zhua2018-23] Сяоци Чжуан, Чжэнь Чжан, Юн Ван и Ин Ли (2018): «Влияние растворителей, альтернативных н-гексану, на зеленую экстракцию масел косточек Litsea Cubeba в качестве новых источников масла». Технические культуры и продукты , том 126, страницы 340-346. два : 10.1016/j.indcrop.2018.10.004

[perf.1018301-24] Перейти обратно: ^а ^б ^с Компания Good Scents (2020): « 9-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[desb2012-25] Эндрю П. Дебуа (2012): «Потенциальные применения противомикробных жирных кислот в медицине, сельском хозяйстве и других отраслях». Недавние патенты на открытие противоинфекционных препаратов , том 7, выпуск 2, страницы 111-122. дои : 10.2174/157489112801619728

[JECFA.328-26] ФАО/ВОЗ JECFA (1998): « 9-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 328. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1582591-27] Good Scents Company (2020): « Этил 9-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1013301-28] Good Scents Company (2020): « Бутил-2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1475231-29] Good Scents Company (2020): « Метил 2-деценоат ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[perf.1100911-30] Good Scents Company (2020): « 4-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[JECFA.1287-31] ФАО/ВОЗ JECFA (2003): « 4-деценовая кислота ». Технический паспорт соединения 1287. Неопределенный изомер. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[fema1985-32] Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (1985): « Недавний прогресс в рассмотрении ароматизирующих ингредиентов в соответствии с поправкой о пищевых добавках: 14. Вещества GRAS ». Food Technology , ноябрь 1985 г., страницы 108–117.

[perf.1037801-33] Good Scents Company (2020): « 5(6)-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[JECFA.1159-34] ФАО/ВОЗ JECFA (2003): « Гамма-лактон 4-гидрокси-4-метил-7-цис-деценовой кислоты » Неуказанный изомер. Технический паспорт соединения 1159. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[caze1974-35] Пол Казенав и Ян Хорман (1974): «О составе аромата черного чая V». Helvetica Chimica Acta , том 57, выпуск 1, страницы 209-211. два : 10.1002/hlca.19740570126

[JECFA.247-36] ФАО/ВОЗ JECFA (1997): « Дельта-лактон 5-гидрокси-7-деценовой кислоты ». Неопределенный изомер. Технический паспорт соединения 247. Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[wann2007-37] Перейти обратно: ^а ^б Кевин В. Ваннер, Эндрю С. Николс, Кимберли К. О. Уолден, Аксель Брокманн, Чарльз В. Лютье и Хью М. Робертсон (2007): «рецептор запаха медоносной пчелы для вещества матки 9-оксо-2-деценовой кислоты» . Труды Национальной академии наук ( PNAS ), том 104, выпуск 36, страницы 14383-14388. два : 10.1073/pnas.0705459104

[dool1970-38] RE Doolittle, MS Blum и R. Boch (1970): « цис -9-оксо-2-деценовая кислота: синтез и оценка в качестве феромона медоносных пчел и маскирующего агента». Анналы Энтомологического общества Америки , том 63, выпуск 4, страницы 1180–1185. дои : 10.1093/aesa/63.4.1180

[crom1972-39] DT Кромер и AC Ларсон (1972): «Кристаллическая структура вещества матки, 9-кето-транс-2-деценовой кислоты, полового феромона медоносной пчелы». Acta Crystalligraphica Series B , том B28, страницы 2128-2132. дои : 10.1107/S0567740872005655

[blum1959-40] Мюррей С. Блюм, Артур Ф. Новак и Стивен Табер III (1959): «10-гидрокси-Δ2-деценовая кислота, антибиотик, обнаруженный в маточном молочке». Наука , том 130, выпуск 3373, страницы 452-453. дои : 10.1126/science.130.3373.452

[taka2012-41] Кейта Такахаши, Цуёси Сугияма, Сюндзи Токоро, Паола Нери и Хироши Мори (2012): «Ингибирование индуцированной интерфероном-γ продукции оксида азота с помощью 10-гидрокси-транс-2-деценовой кислоты посредством ингибирования регуляторного фактора интерферона-8. индукция». Клеточная иммунология , том 273, выпуск 1, страницы 73-78. дои : 10.1016/j.cellimm.2011.11.004

[perf.1667611-42] Good Scents Company (2020): « (E)-10-гидрокси-2-деценовая кислота ». Доступ осуществлен 21 августа 2020 г.

[naka2013-43] Анна Накашима, Стефан Х. фон Ройсс, Хироюки Тасака, Мисаки Номура, Сатоши Мотидзуки, Ёко Иидзима, Ко Аоки, Дайсуке Сибата, Вильгельм Боланд, Дзюнджи Такабаяши и Кендзи Мацуи : их образование в поврежденных тканях листьях как аналоги летучих веществ зеленых листьев. ". Журнал биологической химии , том 200, страницы 26078-26088. дои : 10.1074/jbc.M113.487959

[wurz1984-44] Марго Вурценбергер и Вернер Грош (1984): «Происхождение кислорода в продуктах реакции ферментативного расщепления линолевой кислоты до 1-октен-3-ола и 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты в грибах ( Psalliota bispora )». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и метаболизм липидов , том 794, выпуск 1, страницы 18-24. дои : 10.1016/0005-2760(84)90292-3

[assaf1995-45] Смадар Ассаф, Ицхак Хадар и Карлос Г. Досорец (1995): «Биосинтез 13-гидропероксилинолеата, 10-оксо-8-деценовой кислоты и 1-октен-3-ола из линолевой кислоты гомогенатом мицелиальных гранул Pleurotus легочный ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии , том 43, выпуск 8, страницы 2173–2178. два : 10.1021/jf00056a040

[beel1992-46] Роберт Б. Билман, Грегори Р. Зиглер и Дженг-Леун Мау (1992): « Использование 10-оксо-транс-8-деценовой кислоты при выращивании грибов ». Патент США 5681738. Подан 19 марта 1992 г., выдан 28 октября 1997 г., передан Исследовательскому фонду штата Пенсильвания; Срок действия истек 28 октября 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]