Сфингозин

Сфингозин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2S , 3R , 4E ) -2-аминооктадек-4-ен-1,3-диол
Идентификаторы
Номер CAS	123-78-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16393 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ67166 ;
ХимическийПаук	4444047 ;
Информационная карта ECHA	100.004.230
ИЮФАР/БПС	2452 ;
ПабХим CID	5280335 ;
НЕКОТОРЫЙ	NGZ37HRE42 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90861763 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 37 Н О 2
Молярная масса	299.499 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Сфингозин (2-амино-4-транс-октадецен-1,3-диол) представляет собой 18-углеродный аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью, который образует основную часть сфинголипидов , класса клеточной мембраны липидов , который включает сфингомиелин , важный фосфолипид .

Функции

Сфингозин может фосфорилироваться in vivo посредством двух киназ : сфингозинкиназы типа 1 и сфингозинкиназы типа 2 . Это приводит к образованию сфингозин-1-фосфата , мощного сигнального липида .

Метаболиты сфинголипидов, такие как церамиды , сфингозин и сфингозин-1-фосфат , представляют собой липидные сигнальные молекулы, участвующие в различных клеточных процессах.

Биосинтез

Сфингозин синтезируется из пальмитоил-КоА и серина путем конденсации, необходимой для получения дигидросфингозина.

Дегидросфингозин затем восстанавливается НАДФН до дигидросфингозина (сфинганина), ацилируется до дигидроцерамида и, наконец, окисляется ФАД до церамида. Затем сфингозин образуется исключительно за счет деградации сфинголипида в лизосоме.

Галерея

Сфинголипидозы
Общая структура сфинголипидов

См. также

Литература

Радин Н. (2003). «Уничтожение опухолей с помощью апоптоза, индуцированного церамидами: критика доступных лекарств» . Биохим Дж . 371 (Часть 2): 243–56. дои : 10.1042/BJ20021878 . ПМЦ 1223313 . ПМИД 12558497 . статья
Картер, Герберт Э.; Глик, Фрэнсис Дж.; Норрис, Уильям П.; Филлипс, Джордж Э. (1947). «Биохимия сфинголипидов. III. Структура сфингозина» . Ж. Биол. хим. 170 (1): 285–295. дои : 10.1016/S0021-9258(17)34955-4 .

Внешние ссылки

Сфингозин в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)