Пальмитоил-КоА
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3'- O -фосфоноаденозин 5'-{(3 R )-4-[(3-{[2-(гексадеканоилсульфанил)этил]амино}-3-оксопропил)амино]-3-гидрокси-2,2-диметил- 4-оксобутилдигидрофосфат} | |
| Систематическое название ИЮПАК ТО 1 -{[(2R , 3S , 4R , 5R ) -5-(6-амино-9Н- пурин -9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил } О 3 -{(3 R )-4-[(3-{[2-(гексадеканоилсульфанил)этил]амино}-3-оксопропил)амино]-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксобутил}дигидрофосфат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.015.616 |
| КЕГГ | |
| МеШ | Пальмитоил+Коэнзим+А |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 37 Ч 66 Н 7 О 17 П 3 С | |
| Молярная масса | 1 005 .95 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пальмитоил-КоА представляет собой тиоэфир ацил-КоА . Это «активированная» форма пальмитиновой кислоты , которая может транспортироваться в митохондриальный матрикс с помощью карнитиновой челночной системы (которая транспортирует молекулы жирного ацил-КоА в митохондрии ), а попав внутрь, может участвовать в бета-окислении . Альтернативно пальмитоил-КоА используется в качестве субстрата при биосинтезе сфингозина (этот путь биосинтеза не требует переноса в митохондрии). [1] [2]
Биосинтез
[ редактировать ]Пальмитоил-КоА образуется из пальмитиновой кислоты в реакции, приведенной ниже. [3]
- Пальмитат + КоА-SH + АТФ → Пальмитоил-КоА + АМФ + Пирофосфат
Эту реакцию часто называют «активацией» жирной кислоты. Активация катализируется пальмитоил-коэнзимом А-синтетазой , и реакция протекает по двухстадийному механизму, в котором пальмитоил-АМФ является промежуточным продуктом. [4] Реакция завершается экзергоническим гидролизом пирофосфата. [3]
Активация жирных кислот происходит в цитозоле, а бета-окисление происходит в митохондриях. Однако длинноцепочечный жирный ацил-КоА не может проникать через митохондриальную мембрану. Чтобы пальмитоил-КоА попал в митохондрии, он должен вступить в реакцию с карнитином, чтобы транспортироваться через:
- Пальмитоил-КоА + карнитин ⇌ пальмитоил-карнитин + КоА-SH.
Реакция переэтерификации катализируется карнитинпальмитоилтрансферазой . [5] Пальмитоил-карнитин может перемещаться через мембрану, и, оказавшись на стороне матрикса, реакция протекает в обратном направлении: CoA-SH рекомбинируется с пальмитоил-КоА и высвобождается. Неприкрепленный карнитин затем переносится обратно на цитозольную сторону митохондриальной мембраны.
Бета-окисление
[ редактировать ]Попав в митохондриальный матрикс, пальмитоил-КоА может подвергнуться β-окислению . Полное окисление пальмитиновой кислоты (или пальмитоил-КоА) приводит к образованию 8 ацетил-КоА, 7 НАДН , 7 ЧАС + и 7 ФАДХ 2 . [6] Полная реакция ниже:
- Пальмитоил-КоА + 7 КоА-SH + 7 НАД + + 7 ФАД → 8 Ацетил-КоА + 7 НАДН + 7 Н + + 7 ФАДХ 2
Биосинтез сфинголипидов
[ редактировать ]Пальмитоил-КоА наряду с серином также является исходным субстратом для биосинтеза сфинголипидов. Пальмитоил-КоА и серин участвуют в реакции конденсации, катализируемой серин-С-пальмитоилтрансферазой (SPT), в которой 3-кетосфинганин образуется . Эти реакции происходят в цитозоле. [7]
Синтез сфингозина
Дополнительные изображения
[ редактировать ]
Синтез
См. также
[ редактировать ]- Коэнзим А (КоА)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брэди, Р.Н.; ДиМари, С.Дж.; Снелл, Э.Э. (1969). «Биосинтез сфинголипидных оснований. 3. Выделение и характеристика кетоновых интермедиатов синтеза сфингозина и дигидросфингозина бесклеточными экстрактами Hansenula ciferri ». Ж. Биол. Хим . 244 (2): 491–496. ПМИД 4388074 .
- ^ Стоффель, В.; Ле Ким, Д.; Штихт, Г. (1968). «Биосинтез дигидросфингозина in vitro». З. Физиол Хоппе-Зейлера. Хим . 349 (5): 664–670. дои : 10.1515/bchm2.1968.349.1.664 . ПМИД 4386961 .
- ^ Перейти обратно: а б Воэт, Дональд; Воэт, Джудит Г.; Пратт, Шарлотта В. (29 февраля 2016 г.). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне . Джон Уайли и сыновья. ISBN 978-1-118-91840-1 .
- ^ Бар-Тана, Дж.; Роуз, Г.; Брандес, Р.; Шапиро, Б. (1 февраля 1973 г.). «Пальмитоил-коэнзим А-синтетаза. Механизм реакции» . Биохимический журнал . 131 (2): 199–209. дои : 10.1042/bj1310199 . ISSN 0264-6021 . ПМЦ 1177459 . ПМИД 4722436 .
- ^ Шарма, Р. (2013), «Биохимические механизмы жирной печени и биоактивные продукты», Биоактивные продукты питания как диетические вмешательства при заболеваниях печени и желудочно-кишечного тракта , Elsevier, стр. 709–741, doi : 10.1016/b978-0-12-397154- 8.00041-5 , ISBN 978-0-12-397154-8
- ^ Камель, Камель С.; Гальперин, Митчелл Л. (2017), «Кетоацидоз», Физиология жидкости, электролитов и кислотно-щелочного состояния , Elsevier, стр. 99–139, doi : 10.1016/b978-0-323-35515-5.00005-1 , ISBN 978-0-323-35515-5
- ^ Мишель, Кристоф; ван Эхтен-Декерт, Герхильд (20 октября 1997 г.). «Превращение дигидроцерамида в церамид происходит на цитозольной поверхности эндоплазматической сети». Письма ФЭБС . 416 (2): 153–155. дои : 10.1016/s0014-5793(97)01187-3 . ISSN 0014-5793 . ПМИД 9369202 . S2CID 467943 .