Бензилизохинолиновые алкалоиды

Алкалоиды бензилизохинолина представляют собой натуральные продукты , которые можно классифицировать как алкалоиды изохинолина и которые являются производными бензилизохинолина . К ним также относятся бензил(тетрагидро)изохинолиновые алкалоиды.

возникновение

Бензилизохинолиновые алкалоиды встречаются в нескольких семействах растений , включая семейство маковых ( Papaveraceae ), семейство анноновых и семейство лавровых . ^{[ 1 ]} Известные представители встречаются преимущественно у растений мака, особенно у тех, из которых получают опиум , а также у актеи . ^{[ 2 ]} Например, ретикулин был выделен из Annona reticulata . ^{[ 3 ]}

Известные представители

Известно более 2500 биологически активных производных алкалоидов бензилизохинолина. ^{[ 4 ]} По своей структуре соединения можно разделить на многочисленные подгруппы: апорфины, фталидеизохинолиновые алкалоиды, морфинаны , протобербериновые алкалоиды и павины. ^{[ 5 ]}

Среди известных отдельных веществ этой группы — папаверин. Дополнительными примерами соединений этой группы являются бензилтетрагидроизохинолиновые алкалоиды ретикулин и лауданозин . ^{[ 1 ]}

Папаверин.
(+)-Ретикулин
(+)-Лауданозин

Характеристики

Папаверин обладает сосудорасширяющими и миорелаксирующими свойствами. ^{[ 3 ]} Лауданозин действует как столбнячный яд . ^{[ 1 ]}

Биосинтез

Биосинтез бензилизохинолиновых алкалоидов интенсивно изучается. Он начинается с аминокислоты тирозина , которая превращается в дофамин путем гидроксилирования и декарбоксилирования и в 4-гидроксифенилацетальдегид путем окислительного дезаминирования соответственно. Эти два соединения превращаются в дофамин в результате катализируемой ферментом норкоклауринсинтазой, реакции конденсации, с образованием бензилизохинолинового остова. ^{[ 6 ]}

Бензилизохинолин, образующийся в результате этой реакции, может иметь разные заместители . ^{[ 6 ]} ретикулин является важным промежуточным продуктом. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Статья о бензилизохинолиновых алкалоидах . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получен {{{Datum}}}.
^ Герман Хагер : Справочник Хагера по фармацевтической практике: Том 2: Методы , 1133 страницы, Springer Publishing (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, стр. 35 ( Бензилизохинолиновые алкалоиды , стр. 35, в Google Книгах ) .
^ Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (1997), Алкалоиды , Висбаден: Springer Fachmedien, с. 62, ISBN 9783519035428
^ Беттина Рафф: Химические и биохимические методы стереоселективного синтеза сложных натуральных продуктов , 199 страниц, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, стр. 8 ( Бензилизохинолиновые алкалоиды , стр. 8, на Гугл Книги ).
^ Jump up to: ^а ^б Дженнифер М. Файнфилд, Дэвид Х. Шерман, Мартин Крейтман, Роберт М. Уильямс: Энантиомерные натуральные продукты: возникновение и биогенез. В прикладной химии. 124, 2012, с. 4886-4920, номер документа:10.1002/ange.201107204 .
^ Jump up to: ^а ^б Ян-Чанг Ву (2007), «Новые исследования и разработки формозских аннонических растений», Исследования по химии натуральных продуктов , Исследования по химии натуральных продуктов, том. 33, стр. 957–1023, doi : 10.1016/s1572-5995(06)80044-x , ISBN. 9780444527172

[Römpp-1] Jump up to: ^а ^б ^с Статья о бензилизохинолиновых алкалоидах . по адресу: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, получен {{{Datum}}}.

[2] Герман Хагер : Справочник Хагера по фармацевтической практике: Том 2: Методы , 1133 страницы, Springer Publishing (1991), ISBN 978-3-540-52459-5, стр. 35 ( Бензилизохинолиновые алкалоиды , стр. 35, в Google Книгах ) .

[Alkaloids-3] Jump up to: ^а ^б Эберхард Брейтмайер (1997), Алкалоиды , Висбаден: Springer Fachmedien, с. 62, ISBN 9783519035428

[4] Беттина Рафф: Химические и биохимические методы стереоселективного синтеза сложных натуральных продуктов , 199 страниц, Verlag Logos Berlin (2012), ISBN 978-3-8325-3121-8, стр. 8 ( Бензилизохинолиновые алкалоиды , стр. 8, на Гугл Книги ).

[angew-5] Jump up to: ^а ^б Дженнифер М. Файнфилд, Дэвид Х. Шерман, Мартин Крейтман, Роберт М. Уильямс: Энантиомерные натуральные продукты: возникновение и биогенез. В прикладной химии. 124, 2012, с. 4886-4920, номер документа:10.1002/ange.201107204 .

[Wu-6] Jump up to: ^а ^б Ян-Чанг Ву (2007), «Новые исследования и разработки формозских аннонических растений», Исследования по химии натуральных продуктов , Исследования по химии натуральных продуктов, том. 33, стр. 957–1023, doi : 10.1016/s1572-5995(06)80044-x , ISBN. 9780444527172

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]