Бензилизохинолин

Бензилизохинолин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-бензилизохинолин
	Систематическое название ИЮПАК 1-(фенилметил)изохинолин
Идентификаторы
Номер CAS	6907-59-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21830 ;
ПабХим CID	23345 ;
НЕКОТОРЫЙ	UF5CSU3HA6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90219124 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 Ч 13 Н
Молярная масса	219.28112 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Замещение гетероцикла изохинолина в положении C1 бензильной группой дает 1-бензилизохинолин, наиболее широко изученный из многочисленных бензилизохинолина структурных изомеров . 1-бензилизохинолиновый фрагмент можно идентифицировать во многих соединениях, представляющих фармацевтический интерес, таких как моксаверин ; но, что особенно важно, он содержится в структурах широкого спектра натуральных растительных продуктов , называемых бензилизохинолиновыми алкалоидами . Частично этот класс иллюстрируется следующими соединениями: папаверин , носкапин , кодеин , морфин , апоморфин , берберин , тубокурарин .

Биосинтез

( S )- Норкоклаурин ( хигенамин ) был идентифицирован как центральный предшественник 1-бензил-тетрагидроизохинолина. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} из которого в конечном итоге возникают многочисленные сложные пути биосинтеза. В совокупности эти пути приводят к структурно разным соединениям, составляющим широкую классификацию натуральных продуктов растительного происхождения, называемых бензилизохинолиновыми алкалоидами (BIA), которые всесторонне обсуждались Хейгелем. ^{[ 3 ]} Биосинтез (S)-норкоклаурина , катализируемый ( S )-норкоклауринсинтазой , осуществляется путем стереоселективной конденсации дофамина и 4-гидроксифенилацетальдегида (4-ГПАА); каждое из этих соединений получают путем множественных ферментативных превращений L-тирозина .

Интересно отметить, что ранние исследования первоначально идентифицировали норлауданозолин ( тетрагидропапаверолин ) как предполагаемый центральный предшественник биосинтеза БИА. ^{[ 4 ]} Однако более чем два десятилетия спустя было совершенно однозначно установлено, что ( S )-норкоклаурин был центральным предшественником для биосинтеза структурно разнообразных БИА. ^{[ 1 ]}

Примеры бензилизохинолиновых алкалоидов

Папаверин
Носкапин
Апоморфин (одно дополнительное замыкание кольца)
Морфин (два дополнительных замыкания кольца)
Берберин (одно дополнительное замыкание кольца с включенным N-метилом)
Тубокурарин (состоит из двух бензилизохинолиновых единиц)

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Стадлер, Ричард; Катчан, Тони М; Зенк, Мейнхарт Х (1989). «(S)-Норкоклаурин является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе алкалоида бензилизохинолина». Фитохимия . 28 : 1083–1086.
^ Хейгел, Джиллиан М; Моррис, Джереми С; Ли, Ын Чжон; Дегань-Пеникс, Изабель; Бросс, Кристал Д.; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды» . BMC Завод Биол . 15 : 227. дои : 10.1186/s12870-015-0596-0 . ПМЦ 4575454 . ПМИД 26384972 .
^ Хейгел, Джиллиан М; Факкини, Питер Дж (2013). «Метаболизм бензилизохинолиновых алкалоидов: столетие открытий и дивный новый мир» . Физиол растительной клетки . 54 (5): 647–672. дои : 10.1093/pcp/pct020 . ПМИД 23385146 .
^ Баттерсби, Арканзас; Бинкс, Р.; Фрэнсис, Р.Дж.; Маккалдин, диджей; Рамуз, Х. (1964). «Биосинтез алкалоидов> Часть IV. 1-бензилизохинолины как предшественники тебаина, кодеина и морфина». J Chem Soc : 3600.

Биосинтез бензилизохинолина культивируемыми растительными клетками и изолированными ферментами

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Стадлер, Ричард; Катчан, Тони М; Зенк, Мейнхарт Х (1989). «(S)-Норкоклаурин является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе алкалоида бензилизохинолина». Фитохимия . 28 : 1083–1086.

[2] Хейгел, Джиллиан М; Моррис, Джереми С; Ли, Ын Чжон; Дегань-Пеникс, Изабель; Бросс, Кристал Д.; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды» . BMC Завод Биол . 15 : 227. дои : 10.1186/s12870-015-0596-0 . ПМЦ 4575454 . ПМИД 26384972 .

[3] Хейгел, Джиллиан М; Факкини, Питер Дж (2013). «Метаболизм бензилизохинолиновых алкалоидов: столетие открытий и дивный новый мир» . Физиол растительной клетки . 54 (5): 647–672. дои : 10.1093/pcp/pct020 . ПМИД 23385146 .

[4] Баттерсби, Арканзас; Бинкс, Р.; Фрэнсис, Р.Дж.; Маккалдин, диджей; Рамуз, Х. (1964). «Биосинтез алкалоидов> Часть IV. 1-бензилизохинолины как предшественники тебаина, кодеина и морфина». J Chem Soc : 3600.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]