Табун (нервно-паралитический агент)
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( RS )-Этил N , N -диметилфосфорамидоцианидат | |
| Другие имена ГА; Этилдиметилфосфорамидоцианидат; оксид диметиламиноэтоксицианофосфина; диметиламидоэтоксифосфорилцианид; Этилдиметиламиноцианофосфонат; Этиловый эфир диметилфосфорамидоцианидовой кислоты; Этилфосфордиметиламидоцианидат; оксид цианодиметиламиноэтоксифосфина; оксид диметиламиноэтодицианофосфина; ЭА-1205; ТЛ-1578 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 5 Н 11 Н 2 О 2 П | |
| Молярная масса | 162.129 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная или коричневая жидкость |
| Плотность | 1,0887 г/см 3 при 25 °С 1,102 г/см 3 при 20 °С |
| Температура плавления | -50 ° C (-58 ° F; 223 К) |
| Точка кипения | 247,5 ° С (477,5 ° F; 520,6 К) |
| 9,8 г/100 г при 25 °C 7,2 г/100 г при 20 °C | |
| Давление пара | 0,07 мм рт.ст. (9 Па) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Высокотоксичный. Пожары с участием этого химического вещества могут привести к образованию цианистого водорода. |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 78 ° С (172 ° F; 351 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Табун (военное обозначение ГА ) — чрезвычайно токсичное соединение фосфорорганического семейства. [1] [2] Его нет в природе. При комнатной температуре чистое соединение представляет собой прозрачную и вязкую жидкость. Однако почти всегда в некотором количестве присутствуют примеси, попавшие в процессе его изготовления, превращающие его в желтую или коричневую жидкость. Под воздействием окружающей среды он медленно испаряется в атмосферу. [3] при этом пар имеет легкий фруктовый или миндальный запах. [4] Поскольку соединение имеет гораздо более высокую молекулярную массу (162 г / моль) по сравнению с воздухом, газ Табун имеет тенденцию накапливаться в низменных районах. [4]
Он является мощным ингибитором ключевого фермента ацетилхолинэстеразы в организме человека , а также у других животных. [5] Он отвечает за расщепление ацетилхолина , нейромедиатора, выделяемого в синаптическую щель мотонейронами. Присутствие ацетилхолина в щели сигнализирует постсинаптическому (нижнему) мотонейрону о сокращении связанных с нейроном мышечных волокон , и наоборот. Необратимо фосфорилируя фермент, [2] Табун вызывает постоянное и непроизвольное сокращение пораженных мышц, поскольку ацетилхолин не перерабатывается и продолжает накапливаться внутри расщелины. Смерть организма наступает, когда дыхательные мышцы, такие как диафрагма и межреберья , истощаются и парализуются из-за постоянного сокращения, что приводит к потере дыхательных функций. [2]
Производство и хранение табуна строго регулируется Конвенцией о химическом оружии и агентством по ее осуществлению ОЗХО с 1997 года. [6] В качестве токсичного химиката Списка 1, [7] о синтезе более 100 граммов этого вещества в год необходимо заявить организации, и ни одна подписавшая страна не может владеть более чем 1 тонной этого химического вещества. [8] Современное использование Табуна ограничивается исследовательскими целями в небольших количествах. [9]
Химия и синтез
[ редактировать ]Реакции
[ редактировать ]Табун можно дезактивировать химически, используя обычные окислители, такие как гипохлорит натрия. [10]
Исторический синтез
[ редактировать ]Табун производился в промышленных масштабах в Германии во время Второй мировой войны на основе процесса, разработанного Герхардом Шредером . На заводе химических агентов в Дюхернфурте-на-Одере под кодовым названием «Хохверк» в период с 1942 по 1945 год было произведено не менее 12 000 метрических тонн этого агента. Производственный процесс состоял из двух этапов (см. ниже); после реакций смесь (состоящую из ~75% растворителя, ~25% желаемого продукта плюс нерастворимые соли и реагенты) фильтровали и перегоняли в вакууме. В результате был получен технический продукт, состоящий на 95% или 80% из табуна (тогда известного как табун А или Б соответственно). [ непоследовательный ] второй продукт позже во время войны). [11] [ нужна проверка ] [ нужен лучший источник ]
Эффекты воздействия
[ редактировать ]Симптомы воздействия включают в себя: [12] [13] [14] нервозность / беспокойство , миоз (сужение зрачка), ринорея (насморк), повышенное слюноотделение, одышка (затруднение дыхания из-за бронхоспазма /секреции), потливость , брадикардия (замедленное сердцебиение), потеря сознания , судороги , вялый паралич , потеря контроля над мочевым пузырем и кишечником, апноэ (остановка дыхания) и волдыри в легких. Симптомы воздействия аналогичны симптомам воздействия всех нервно-паралитических агентов . Табун токсичен даже в минимальных дозах. Количество и тяжесть возникающих симптомов варьируются в зависимости от количества абсорбированного агента и скорости его поступления в организм. Очень небольшие дозы на кожу иногда вызывают местное потоотделение и тремор, сопровождающиеся характерным сужением зрачков и незначительными другими эффектами. Табун примерно вдвое менее токсичен, чем зарин, при вдыхании, но в очень низких концентрациях он более раздражает глаза, чем зарин. Табун также медленно расщепляется, что после многократного воздействия может привести к накоплению в организме . [15]
Эффект табуна проявляется медленно, когда табун впитывается через кожу, а не вдыхается. Жертва может быстро поглотить смертельную дозу, хотя смерть может быть отложена на один-два часа. [13] Одежда человека может выделять токсичное химическое вещество в течение 30 минут после воздействия. [15] Смертельные дозы при вдыхании убивают за одну-десять минут, а жидкость, попадающая в глаза, убивает почти так же быстро. Однако люди, подвергшиеся воздействию табуна от легкой до умеренной степени, могут полностью выздороветь, если начать лечение почти сразу же после воздействия. [15] Средняя смертельная доза ( LD 50 ) табуна составляет около 400 мг/мин/м. 3 . [16]
Смертельная доза для человека составляет около 0,01 мг/кг. Средняя смертельная доза для дыхания для человека составляет 400 мг/мин/м3. Смертельные дозы для дыхания могут убить в любое время в течение 1-10 минут. Когда жидкость попадает в глаз, она также может убить так же быстро. При попадании через кожу смерть может наступить через 1-2 минуты или занять до 2 часов. [17]
Лечение при подозрении на отравление табуном часто заключается в трех инъекциях противоядия нервно-паралитического вещества, такого как атропин . [14] Пралидоксима хлорид (2-PAM Cl) также действует как противоядие; однако для того, чтобы он был эффективным, его необходимо ввести в течение от нескольких минут до нескольких часов после воздействия. [18]
История
[ редактировать ]Исследования этилдиалкиламиноцианофосфоната начались в конце 19 века. В 1898 году Адольф Шалль, аспирант Ростокского университета под руководством профессора Августа Михаэлиса , синтезировал диэтиламиноаналог табуна в рамках своей докторской диссертации Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre. алифатический амин . [19] Однако Шалль неправильно определил структуру вещества как имидоэфира, и Михаэлис поправил его в статье 1903 года в Liebigs Annalen , Über dieorganischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff . Высокая токсичность вещества (как и высокая токсичность его предшественников - диэтиламидофосфорной кислоты и диметиламидофосфорной кислоты ) тогда не была отмечена. [ нужна ссылка ] скорее всего, из-за низкого выхода используемых синтетических реакций. [ предположение? ]
Табун стал первым нервно-паралитическим веществом, известным после того, как в конце декабря 1936 года случайно было обнаружено свойство этого химического вещества. [15] [12] [20] [21] [22] немецкий исследователь Герхард Шредер . [22] Шредер экспериментировал с классом соединений, называемых органофосфатами , которые убивают насекомых, нарушая работу их нервной системы, чтобы создать более эффективный инсектицид для IG Farben , немецкого конгломерата химической и фармацевтической промышленности, в Эльберфельде. [ нужна ссылка ] Вещество, которое он обнаружил, было не только мощным инсектицидом, но и чрезвычайно токсичным для человека; поэтому его назвали табун , насмешливое кодовое имя. [ по мнению кого? ] чтобы указать, что это вещество было «табу» (нем. Табу ) по назначению. [23]
Во время Второй мировой войны в рамках программы Grün 3 в 1939 году в Дюхернфурте (ныне Бжег-Дольны , Польша ) был создан завод по производству табунов. [22] Завод, управляемый Anorgana GmbH, начал производство этого вещества в 1942 году. [22] Причиной задержки стали крайние меры предосторожности, принятые на заводе. [22] Промежуточные продукты табуна были коррозийными, и их приходилось хранить в кварцевых или покрытых серебром сосудах. Сам Табун также был очень токсичен, и окончательные реакции проводились за двойными стеклянными стенками. [22] Крупномасштабное производство агента привело к проблемам с разложением табуна с течением времени, и до того, как завод был захвачен Советской Армией, было произведено всего около 12 500 тонн материала . [ нужна ссылка ] Первоначально завод производил снаряды и авиабомбы, используя смесь табуна и хлорбензола в соотношении 95:5 , получившую обозначение «Вариант А». [ непоследовательный ] Во второй половине войны завод перешёл на «Вариант Б». [ непоследовательный ] смесь табуна и хлорбензола в соотношении 80:20, предназначенная для облегчения диспергирования. [11] [ нужна проверка ] [ нужен лучший источник ] Советы разобрали завод и отправили его в Россию . [ нужна ссылка ]
Во время Нюрнбергского процесса , Альберт Шпеер министр вооружений и военного производства Третьего рейха, показал, что планировал убить Адольфа Гитлера в начале 1945 года, введя табун в вентиляционную шахту фюрербункера . [24] Он сказал, что его усилия были сорваны непрактичностью табуна и отсутствием быстрого доступа к замене нервно-паралитического агента. [24] а также неожиданной конструкцией высокого дымохода, из-за которого воздухозаборник был недоступен. [ нужна проверка ]
США когда-то рассматривали возможность перепрофилирования захваченных немецких запасов табуна (GA) перед производством зарина (GB). [25] Как и другие правительства союзников , Советы вскоре отказались от табуна (GA) в пользу зарина (Великобритания) и зомана (GD). [ нужна ссылка ] Большое количество агента немецкого производства было сброшено в море для нейтрализации вещества. [ нужна ссылка ]
Поскольку ГА гораздо проще производить, чем другое оружие серии G. [ нужна ссылка ] и этот процесс сравнительно широко известен, страны, которые разрабатывают возможности создания нервно-паралитического агента, но не имеют передовых промышленных мощностей, часто начинают с производства ГА. [ нужна ссылка ]
Во время ирано-иракской войны 1980–1988 годов Ирак применил большое количество химического оружия против иранских сухопутных войск . Хотя наиболее часто используемыми агентами были иприт и зарин табун и циклозарин . , также использовались [14] [26] [ нужен лучший источник ]
Табун также использовался во время химической атаки в Халабдже в 1988 году. [27]
Производство или накопление табуна было запрещено Конвенцией о химическом оружии 1993 года . Заявленные в соответствии с конвенцией мировые запасы составляли 2 тонны, и по состоянию на декабрь 2015 года эти запасы были уничтожены. [28]
См. также
[ редактировать ]- Циклозарин (GF)
- Химический склад Дезерет - где были уничтожены оставшиеся запасы США.
- Операция Sandcastle - сброс британскими немецкими табунными бомбами времен Второй мировой войны в 1955–1956 годах.
- Фрэнсис Э. Дек - шизофреник и ветеран Второй мировой войны, в тирадах рассказал об «игле Табина».
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ХБРЯЭ — нервно-паралитические агенты, серия G — табун, зарин, зоман: основы практики, патофизиология, эпидемиология» . Медскейп . 2021-10-02.
- ^ Jump up to: а б с «ХБРЯЭ — нервно-паралитические агенты, серия G — табун, зарин, зоман: основы практики, патофизиология, эпидемиология» . ХБРЭН . Патофизиология. 02.10.2021 – через Medscape.
- ^ «НРТ ХБРЯ Табун 2022 07 26.pdf» (PDF) . НРТ.орг .
- ^ Jump up to: а б «Табун (Джорджия): нервно-паралитический агент | NIOSH | CDC» . www.cdc.gov . 26 апреля 2024 г. Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ ПабХим. «Табун» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ «Табун — обзор | Темы ScienceDirect» . www.sciencedirect.com . Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ «Расписание 1» . ОЗХО . Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ «Конвенция о химическом оружии - CWC_en.pdf» . ОЗХО . п. 4 . Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ «Конвенция о химическом оружии - CWC_en.pdf» . ОЗХО . п. 124 . Проверено 26 июля 2024 г.
- ^ «Гипохлорит натрия - База данных медицинских контрмер - CHEMM» . chemm.hhs.gov . Проверено 25 ноября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Лос, К. (1967). «3. Яды, поражающие преимущественно нервную систему, в частности с участием жизненно важных ферментов». Синтетические яды: О химии, токсикологии и проблемах их незаконного использования империалистическими армиями [ Синтетические яды: О химии, токсикологии и проблемах их незаконного использования империалистическими армиями ] (PDF) (на немецком языке) (переработанное и дополненное [ред. и расширить.] Ред.). Берлин [Восток]: Военное издательство Германской Республики . Демократической Проверено 31 марта 2024 г. [ нужен лучший источник ] Переводы главы и названия книги здесь были выполнены редактором.
- ^ Jump up to: а б «Нервный агент: GA» . Cbwinfo.com. Архивировано из оригинала 27 сентября 2011 г. Проверено 6 ноября 2008 г.
- ^ Jump up to: а б «Информационные бюллетени по боевому химическому оружию — Табун — нервно-паралитический агент GA» . Usmilitary.about.com. Архивировано из оригинала 3 марта 2016 г. Проверено 6 ноября 2008 г.
- ^ Jump up to: а б с «Табун | Энциклопедия.com» . www.энциклопедия.com .
- ^ Jump up to: а б с д Факты о Табуне , Национальной системе реагирования на террористические угрозы
- ^ «ATSDR — MMG: Нервно-паралитические агенты: Табун (GA); Зарин (Великобритания); Зоман (GD); и VX» . Atsdr.cdc.gov. Архивировано из оригинала 23 апреля 2003 года . Проверено 6 ноября 2008 г.
- ^ ПабХим. «Табун» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 02 марта 2023 г.
- ^ База данных по безопасности и здоровью при реагировании на чрезвычайные ситуации. ТАБУН (Джорджия): Нервно-паралитический агент . Национальный институт охраны труда и здоровья. По состоянию на 30 апреля 2009 г.
- ^ Петрояну, Георг (2014). «Фармацевты Адольф Шалль и Эрнст Рацлаф и синтез табуноподобных соединений: краткая история». Die Pharmazie . 69 (октябрь 2014 г.): 780–784. дои : 10.1691/ph.2014.4028 . ПМИД 25985570 .
- ^ Информационные бюллетени о химическом оружии, заархивированные 3 марта 2016 г. на Wayback Machine , about.com.
- ^ Химическое оружие: нервно-паралитические агенты , Вашингтонский университет.
- ^ Jump up to: а б с д и ж «Краткая история развития нервно-паралитических газов» . Noblis.org. Архивировано из оригинала 15 апреля 2011 г. Проверено 6 ноября 2008 г.
- ^ Эвертс, Сара (17 октября 2016 г.). «Нацистское происхождение смертоносных нервно-паралитических газов» . № 94, 41. Новости химии и машиностроения . Проверено 13 июля 2024 г.
- ^ Jump up to: а б Шпеер 1970 , стр. 430–31.
- ^ Кирби, Рид (2006). «Пятнадцатилетняя борьба Америки за современное химическое оружие» (PDF) . Army Chemical Review (январь – июнь): 42–44. Архивировано из оригинала (PDF) 11 февраля 2017 г. Проверено 31 марта 2024 г.
- ^ Сотрудники ABC News (7 апреля 2003 г.). «Факты о нервно-паралитическом агенте Табуне» . ABCNews.go.com Новости ABC . Проверено 31 марта 2024 г.
- ^ «1988: Тысячи людей погибли в результате газовой атаки в Халабдже» . 16 марта 1988 г. – через news.bbc.co.uk.
- ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3» . Доклад ОЗХО о выполнении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Доклад). п. 42 . Проверено 8 марта 2017 г.
Библиография
[ редактировать ]- Шпеер, Альберт (1970), Внутри Третьего Рейха , перевод Ричарда Уинстона; Клара Уинстон, Нью-Йорк и Торонто: Macmillan, ISBN 978-0-297-00015-0 , LCCN 70119132 . Переиздано в мягкой обложке в 1997 году издательством Simon & Schuster. ISBN 978-0-684-82949-4
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Сенат США, 103-й Конгресс, 2-я сессия. (25 мая 1994 г.). Паспорт безопасности материала — смертельный агент нервно-паралитического действия Табун (GA) . Проверено 6 ноября 2004 г.
- Центральное разведывательное управление США (15 июля 1996 г.). Стабильность запасов химического оружия Ирака. Архивировано 28 апреля 2011 г. на Wayback Machine.
- Норрис, Джон (1997). NBC: Ядерная, биологическая и химическая война на современном поле боя . Брасси, Великобритания. п. 20. ISBN 1-85753-182-5 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|