Триметилфосфит
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Триметилфосфит [ 1 ] | |||
| Другие имена
Триметоксифосфин
Триметоксифосфан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.004.065 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H9OC3H9O3P P | |||
| Молярная масса | 124.08 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | характерный, острый [ 2 ] | ||
| Плотность | 1.052 | ||
| Температура плавления | -78 ° C (-108 ° F; 195 К) | ||
| Точка кипения | 111 ° С (232 ° F; 384 К) | ||
| реагирует [ 2 ] | |||
| Давление пара | 24 мм рт.ст. (25°С) [ 2 ] | ||
| Опасности | |||
| точка возгорания | 28 °С; 82 °Ф; 301 К [ 2 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 2 ppm (10 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [ 2 ] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Диметилметилфосфонат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Триметилфосфит представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой P(OCH 3 ) 3 , часто сокращенно P(OMe) 3 . Это бесцветная жидкость с очень резким запахом. Это простейший фосфитный эфир , который используется в качестве лиганда в металлоорганической химии и в качестве реагента в органическом синтезе . Молекула имеет пирамидальный центр фосфора (III), связанный с тремя метоксигруппами .
Синтез
[ редактировать ]Триметилфосфит в принципе можно получить метанолизом трихлорида фосфора , скажем, в присутствии протон-акцепторного основания. Однако этот метод страдает многочисленными побочными реакциями. Использование метилата натрия предпочтительнее: [ 3 ]
- PCl 3 + 3 NaOCH 3 → P(OCH 3 ) 3 + 3 NaCl
Реакции
[ редактировать ]Триметилфосфит подвержен окислению до триметилфосфата :
- P(OCH 3 ) 3 + 0,5 O 2 → OP(OCH 3 ) 3
Он реагирует с каталитическим количеством йодистого метила в реакции Арбузова с образованием диметилметилфосфоната :
- P(OCH 3 ) 3 → CH 3 P(O)(OCH 3 ) 2
Как лиганд триметилфосфит имеет меньший угол конуса и лучшие акцепторные свойства по сравнению с триметилфосфином . Типичным производным является бесцветный тетраэдрический комплекс Ni(P(OMe) 3 ) 4 ( т. пл. 108 °С). [ 4 ] Тридентатный лиганд, называемый лигандом Кляуи, является производным триметилфосфита. Образование этого лиганда иллюстрирует восприимчивость триметилфосфита (и его металлокомплексов) к реакции Арбузова.
Триметилфосфит также используется в качестве мягкого реагента десульфурации в органическом синтезе, например, при получении производных тетратиафульвалена . [ 5 ]
Токсичность
[ редактировать ]LD составляет 1600–2890 мг/кг (перорально , 50 крыса). [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 931. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 30 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с д и ж г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0640» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Крофтс, Питер К.; Косолапов, Геннадий Михайлович (1953). «Получение и определение кажущихся констант диссоциации некоторых алкилфосфоновых и диалкилфосфиновых кислот1». Журнал Американского химического общества . 75 (14): 3379–3383. дои : 10.1021/ja01110a024 .
- ^ Стивен Д. Иттель ; Кушинг, Массачусетс (1990). «Бис(1,5-Циклооктадиен)никель(0)». Неорганические синтезы . Том. 28. С. 98–104. дои : 10.1002/9780470132593.ch25 . ISBN 978-0-471-52619-3 .
- ^ Ларсен, Ян; Ленуар, Кристина (1995). «2,2'-Би-5,6-Дигидро-1,3-Дитиол[4,5-b][1,4]дитиенилидены (БЭДТ-ТТФ)». Орг. Синтез. 72 : 265. дои : 10.15227/orgsyn.072.0265 .
- ^ Свара, Дж.; Веферлинг, Н.; Хофманн, Т. «Органические соединения фосфора». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_545.pub2 . ISBN 978-3527306732 .