Метилвинилкетон
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Но-3-в-2-один | |
| Другие имена МВК Метилен ацетон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.055 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Н 6 О | |
| Молярная масса | 70.09 g/mol |
| Плотность | 0,8407 г/см 3 |
| Температура плавления | −7 ° C (19 ° F; 266 К) |
| Точка кипения | 81,4 ° С (178,5 ° F; 354,5 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
     | |
| Опасность | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −7 ° C (19 ° F; 266 К) |
| 370 ° С (698 ° F; 643 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 2,1% об./об. (нижнее), 15,6% об./об. (выше) |
| Паспорт безопасности (SDS) | Фишер Сайентифик |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилвинилкетон ( MVK , название IUPAC: бутенон ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH=CH 2 . Это реакционноспособное соединение, классифицируемое как енон , фактически его самый простой пример. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся, высокотоксичная жидкость с резким запахом. Растворим в воде и полярных органических растворителях. Это полезный промежуточный продукт в синтезе других соединений. [2]
Производство [ править ]
МВК получают промышленным путем конденсацией ацетона формальдегида и обезвоживанием последующим с . Аналогично его получают реакцией Манниха с участием хлорида диэтиламмония и ацетона, в результате чего образуется аддукт Манниха: [2] [3]
- CH 3 C(O)CH 3 + CH 2 O + [H 2 NEt 2 ]Cl → [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl + H 2 O
При нагревании этой соли аммония высвобождаются хлорид аммония и MVK: [3]
- [CH 3 C(O)CH 2 CH 2 N(H)Et 2 ]Cl → CH 3 C(O)CH=CH 2 + [H 2 NEt 2 ]Cl
Реактивность и приложения [ править ]
МВК может действовать как алкилирующий агент , поскольку он является эффективным акцептором Михаэля . Он привлек внимание на раннем этапе благодаря использованию в кольцеобразном методе Робинсона , полезном при приготовлении стероидов:
Robinson annulation reaction
Его алкилирующая способность является одновременно источником его высокой токсичности и особенностью, которая делает его полезным промежуточным продуктом в органическом синтезе . МВК полимеризуется самопроизвольно. Соединение обычно хранится с гидрохиноном , который ингибирует полимеризацию.
Винклозолин – коммерческий фунгицид, приготовленный с использованием МВК.
Как электрофильный алкен, он образует аддукт с циклопентадиеном . Полученное норборнена производное является промежуточным продуктом в синтезе антихолинергического препарата биперидена . Благодаря своему циангидрину он также является предшественником винклозолина . Это также предшественник синтетического витамина А. [2]
МВК является промежуточным продуктом в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая эторфин , бупренорфин , толкинзол , бутакламол и этретинат . [ нужна ссылка ]
МВК используется в синтезе кетона Виланда-Мишера .
Безопасность [ править ]
МВК чрезвычайно опасен при вдыхании, вызывая кашель, хрипы и одышку даже в низких концентрациях. Он также легко вызывает раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек.
Ссылки [ править ]
- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6052 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Сигел, Х.; Эггерсдорфер, М. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Л. Уайлдс, Альфред; Новак, Роберт М.; Маккалеб, Киртланд Э. (1957). «1-Диэтиламино-3-бутанон». Органические синтезы . 37:18 . дои : 10.15227/orgsyn.037.0018 .
Внешние ссылки [ править ]
- Информационный бюллетень об опасных веществах штата Нью-Джерси для метилвинилкетона
- Паспорт безопасности для метилвинилкетона. Архивировано 15 октября 2006 г. в Wayback Machine.
- Сборник констант закона Генри для неорганических и органических веществ, потенциально важных в химии окружающей среды . Сандер, Р. 08 апреля 1999 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|