Тиозарин

ГБС
Имена
	Другие имена О-изопропилметилфосфонофторидотиоат
Идентификаторы
Номер CAS	4241-37-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4954329 ;
ПабХим CID	6451880 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90962461 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Ч 10 Ф О П С
Молярная масса	156.16 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тиозарин , сульфусарин или GBS , представляет собой фосфорорганическое соединение, аналогичное зарину . ^{[ 1 ]} Структурно он отличается тем, что сера заменяет кислород связи P=O. Это чрезвычайно токсичное вещество, родственное G-агентам . ^{[ 2 ]}

Характеристики

По тиозарину, в отличие от зарина, в литературе имеется мало информации. ^{[ 3 ]} Сообщается, что в чистом виде он представляет собой бесцветную жидкость с характерным сероорганическим запахом. По оценкам, его температура кипения составляет 144–167 ° C. Это более неполярное соединение, его растворимость в воде составляет 7 г/л. Тиозарин, вероятно, принадлежит к серии соединений IVA, что делает его гораздо менее летучим, чем зарин. Он обладает большей стойкостью в окружающей среде, чем зарин. ^{[ 2 ]}

Частоты поглощения производных зарина показали, что частота растяжения связи PF и P=S тиозарина ниже, чем у его оксигенированного аналога. ^{[ 4 ]}

История CW и кандидат

Его токсичность была обнаружена в 1970-х годах Фридрихом Вильгельмом Хоффманом и Рэем Кингом Ирино. Они отвечали за синтез и анализ ряда соединений серы G-агента. ^{[ 5 ]} В открытой литературе сообщается, что соединение занесено в каталог как GS, но это утверждение неверно, оно принадлежит EA-1246. Агенты GS представляют собой серию соединений G. GBS обычно ниже, чем зарин. ^{[ 5 ]} Небольшое количество открытой военной литературы может быть связано с низкой токсичностью этого ряда соединений.

Возможность кандидата в боевое отравляющее вещество возникла, когда Богомазов и его коллеги обнаружили, что тиозарин обладает способностью проникать через фильтры военных противогазов, где он затем преобразуется в свой аналог. ^{[ 6 ]}^: 115 Расследование Вила Мирзаянова опровергло эти результаты. ^{[ 6 ]}^: 118

Тиозарин используется в качестве предшественника зарина.

Синтез

Способ приготовления очень похож на способ приготовления зарина. ^{[ 5 ]} Пути синтеза тиозарина разнообразны. ^{[ 7 ]}^{[ 1 ]}

Независимо от выбранного пути синтеза конечной реакцией обычно является реакция изопропилметилтиофосфонохлоридата с фторидами . ^{[ 2 ]}

Реакции

Тиозарин имеет тенденцию превращаться в полностью кислородный аналог с помощью различных механизмов. ^{[ 8 ]} В безводной среде тиозарин окисляется с образованием ГБ. ^{[ 9 ]}

В контролируемой водной среде без присутствия кислорода наблюдается тенденция к выделению сероводорода .

Зарин-С

Наряду с открытием высокой токсичности этого ряда соединений Гофман обнаружил, что S-алкил-изомеры, в отличие от алкилалкилфосфонотиольных соединений, менее токсичны, чем агенты G(S). ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Политика США в области химической войны: слушания, Девяносто третий Конгресс, вторая сессия. 1, 2, 7, 9 и 14 мая 1974 г., стр. 341–344.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ледгард, Дж. Лабораторная история боевых отравляющих веществ. 171-174
^ Огерсон, WS Обзор научной литературы, касающейся болезней войны в Персидском заливе. Том 5. Боевые химические и биологические отравляющие вещества. стр 200
^ Теодор., Койпер, Антоний Эмилиус (1974). Адсорбция и разложение зарина на гамма-оксиде алюминия . OCLC 634367125 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хоффманн и др. США 4 012 465
^ Jump up to: ^а ^б С., Мирзаянов, Виль (2009). Государственные тайны: инсайдерская хроника российской программы создания химического оружия . Outskirts Press, Inc. ISBN 978-1-4327-2566-2 . OCLC 299069417 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Теркингтон, Роберт (2010). Химические вещества, используемые в незаконных целях: руководство для лиц, оказывающих первую помощь, по выявлению взрывчатых веществ, легких наркотиков и ядов . Уайли. п. 319. ИСБН 978-0-470-18780-7 . OCLC 489624232 .
^ Сенкбейл и др. США 3 337 658
^ Дэвидсон, Р. Стивен; Уокер, Мартин Д.; Бхардвадж, Радж К. (1987). «Окислительная десульфурация и обесселенение пятиковалентного фосфора, катализируемое металлопорфиринами» . Буквы тетраэдра . 28 (26): 2981–2984. дои : 10.1016/s0040-4039(00)96262-2 . ISSN 0040-4039 .

[:2-1] Jump up to: ^а ^б Политика США в области химической войны: слушания, Девяносто третий Конгресс, вторая сессия. 1, 2, 7, 9 и 14 мая 1974 г., стр. 341–344.

[:0-2] Jump up to: ^а ^б ^с Ледгард, Дж. Лабораторная история боевых отравляющих веществ. 171-174

[3] Огерсон, WS Обзор научной литературы, касающейся болезней войны в Персидском заливе. Том 5. Боевые химические и биологические отравляющие вещества. стр 200

[4] Теодор., Койпер, Антоний Эмилиус (1974). Адсорбция и разложение зарина на гамма-оксиде алюминия . OCLC 634367125 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:1-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Хоффманн и др. США 4 012 465

[Mirza-6] Jump up to: ^а ^б С., Мирзаянов, Виль (2009). Государственные тайны: инсайдерская хроника российской программы создания химического оружия . Outskirts Press, Inc. ISBN 978-1-4327-2566-2 . OCLC 299069417 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[7] Теркингтон, Роберт (2010). Химические вещества, используемые в незаконных целях: руководство для лиц, оказывающих первую помощь, по выявлению взрывчатых веществ, легких наркотиков и ядов . Уайли. п. 319. ИСБН 978-0-470-18780-7 . OCLC 489624232 .

[8] Сенкбейл и др. США 3 337 658

[9] Дэвидсон, Р. Стивен; Уокер, Мартин Д.; Бхардвадж, Радж К. (1987). «Окислительная десульфурация и обесселенение пятиковалентного фосфора, катализируемое металлопорфиринами» . Буквы тетраэдра . 28 (26): 2981–2984. дои : 10.1016/s0040-4039(00)96262-2 . ISSN 0040-4039 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]