метомил

метомил ^{[ 1 ]}
( E )-метомил
( Z )-метомил
Имена
	Название ИЮПАК ( E , Z )-метил N -{[(метиламино)карбонил]окси}этанимидотиоат
	Другие имена Ланнате, Месомиле, Метомекс, Нудрин
Идентификаторы
Номер CAS	16752-77-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:6835 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ552761 ;
ХимическийПаук	3966 ;
Информационная карта ECHA	100.037.089
ПабХим CID	5353758 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1022267 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 10 Н 2 О 2 С
Молярная масса	162.20
Появление	Белое кристаллическое твердое вещество
Запах	Легкий, похожий на серу
Плотность	1,2946 г/см 3
Температура плавления	От 78 до 79 ° C (от 172 до 174 ° F; от 351 до 352 К)
Растворимость в воде	58 г/л
Давление пара	0,00005 мм рт.ст. (25°С)
Опасности
точка возгорания	Негорючий
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 2,5 мг/м 3
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метомил — это карбаматный инсектицид, представленный в 1966 году. Он очень токсичен для людей, домашнего скота, домашних животных и дикой природы. ^{[ 3 ]} ЕС ввел предельное содержание пестицидов в размере 0,01 мг/кг для всех фруктов и овощей. ^{[ 4 ]}

Метомил является распространенным активным ингредиентом коммерческой приманки для мух, инструкции на этикетке которого в Соединенных Штатах предупреждают, что «использование этого продукта способом, не соответствующим его маркировке, является нарушением федерального закона». Использование «не по назначению» и другие виды использования, не направленные конкретно на проблемных насекомых, являются незаконными, опасными и опрометчивыми. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Использовать

Метомил — инсектицид широкого спектра действия, используемый для уничтожения насекомых-вредителей . ^{[ 7 ]} Метомил зарегистрирован для коммерческого/профессионального использования при определенных условиях на объектах, включая полевые, овощные и садовые культуры; дерн ( дерн только фермы); помещения для скота ; коммерческие помещения; и контейнеры для мусора. Продукты, содержащие 1% метомила, доступны широкой публике для розничной продажи, но более мощные составы классифицируются как пестициды ограниченного использования: не зарегистрированы для домашнего или непрофессионального применения. ^{[ 7 ]} Однако у Heliothis virescens в течение 5 лет развилась устойчивость к метомилу. ^{[ 8 ]} У других видов, таких как Helicoverpa assulta, после воздействия также развилась устойчивость. ^{[ 9 ]}

Токсичность

При тестировании на острую токсичность метомил отнесен к EPA категории токсичности I (самая высокая категория токсичности из четырех) при пероральном приеме и в исследованиях раздражения глаз. ^{[ 7 ]} Он относится к более низким категориям токсичности при вдыхании (Категория II), остром кожном воздействии (Категория III) и остром раздражении кожи (Категория IV). Метомил вряд ли является канцерогеном (канцероген категории E Агентства по охране окружающей среды). ^{[ 7 ]}

Экотоксичность

Метомил имеет низкую стойкость в почвенной среде, его период полураспада составляет около 14 дней. ^{[ 10 ]} Из-за своей высокой растворимости в воде и низкого сродства к связыванию почвы метомил может потенциально загрязнять грунтовые воды. ^{[ 7 ]}^{[ 11 ]} Предполагаемый период в водной среде полураспада инсектицида составляет 6 дней в поверхностных водах и более 25 недель в грунтовых водах . ^{[ 11 ]}

Синтез

Сначала приготовьте тиоэфир:

Второе приготовление оксима из тиоэфира:

Третье готовят продукт из метилизоцианата и готового оксима:

Торговые названия

Общие названия метомила включают метомил и мезомил. Торговые названия включают Acinate, Agrinate, DuPont 1179, Flytek, Kipsin, Lannate, Lanox, Memilene, Metavin, Methomex, Nudrin, NuBait, Pillarmate и SD 14999. ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 5905.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0387» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Метомил в сети расширенной токсикологии
^ «База данных ЕС по пестицидам» .
^ Смотритель охраны природы предупреждает: приманка для мух для борьбы с дикими животными – незаконна и плохая идея (Департамент природных ресурсов штата Висконсин)
^ «Фермерские магазины пропагандировали отравление енотов, - говорит государственный химик» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Проверено 9 августа 2012 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и КРАСНЫЕ ФАКТЫ EPA — Метомил (PDF) (Технический отчет). Агентство по охране окружающей среды США. Декабрь 1998 г. EPA-738-F-98-019.
^ Бланко, Карлос (2012). «Heliothis virescens и Bt-хлопок в США» . ГМ-культуры и продукты питания: биотехнология в сельском хозяйстве и пищевой цепи . 3 (3): 201–212. дои : 10.4161/gmcr.21439 . ПМИД 22892654 .
^ Ван, Кай-Юн; Чжан, Юн; Ван, Хун-Янь; Ся, Сяо-Мин; Лю, Тун-Сянь (01 января 2010 г.). «Влияние трех диет на чувствительность к выбранным инсектицидам и активность детоксикационных эстераз Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)». Биохимия и физиология пестицидов . 96 (1): 51–55. дои : 10.1016/j.pestbp.2009.09.003 .
^ Ховард, штат Пенсильвания (1991). Справочник по данным о воздействии на окружающую среду и воздействии органических химических веществ: пестицидов . Челси, Мичиган: Издательство Льюис. стр. 3–15.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Экстокснет Пип — Метомил» .

Внешние ссылки

Метомил в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 5905.

[PGCH-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0387» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] Метомил в сети расширенной токсикологии

[EU_pesticides_database-4] «База данных ЕС по пестицидам» .

[5] Смотритель охраны природы предупреждает: приманка для мух для борьбы с дикими животными – незаконна и плохая идея (Департамент природных ресурсов штата Висконсин)

[6] «Фермерские магазины пропагандировали отравление енотов, - говорит государственный химик» . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 г. Проверено 9 августа 2012 г.

[EPA-RED-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и КРАСНЫЕ ФАКТЫ EPA — Метомил (PDF) (Технический отчет). Агентство по охране окружающей среды США. Декабрь 1998 г. EPA-738-F-98-019.

[8] Бланко, Карлос (2012). «Heliothis virescens и Bt-хлопок в США» . ГМ-культуры и продукты питания: биотехнология в сельском хозяйстве и пищевой цепи . 3 (3): 201–212. дои : 10.4161/gmcr.21439 . ПМИД 22892654 .

[9] Ван, Кай-Юн; Чжан, Юн; Ван, Хун-Янь; Ся, Сяо-Мин; Лю, Тун-Сянь (01 января 2010 г.). «Влияние трех диет на чувствительность к выбранным инсектицидам и активность детоксикационных эстераз Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)». Биохимия и физиология пестицидов . 96 (1): 51–55. дои : 10.1016/j.pestbp.2009.09.003 .

[10] Ховард, штат Пенсильвания (1991). Справочник по данным о воздействии на окружающую среду и воздействии органических химических веществ: пестицидов . Челси, Мичиган: Издательство Льюис. стр. 3–15.

[PIPS-11] Jump up to: ^а ^б ^с «Экстокснет Пип — Метомил» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad