Пиретрин I
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(1 S )-2-Метил-4-оксо-3-[(2 Z )-пента-2,4-диен-1-ил]циклопент-2-ен-1-ил (1 R ,3 R )- 2,2-диметил-3-(2-метилпроп-1-ен-1-ил)циклопропан-1-карбоксилат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.051 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 21 Н 28 О 3 | |
| Молярная масса | 328.44522 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х332 , Х410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P363 , P391 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пиретрин I — один из двух пиретринов , природных органических соединений с мощной инсектицидной активностью. Это сложный эфир (+)- кислоты трансхризантемовой с ( S )-( Z ) -пиретролоном .
Полный синтез
[ редактировать ]Синтез пиретрина I включает этерификацию (+)- трансхризантемовой кислоты (S)-(Z)-пиретролоном. Один синтетический метод для каждого из них показан на изображениях ниже. Собти и Дев из Исследовательского центра Malti-Chem в Надесари, Вадодара, Индия, опубликовали этот метод для хризантемовой кислоты в 1974 году. В качестве исходного материала для синтеза используется коммерчески доступный (+)-3α, 4α-эпоксикаран ( 1 ). В конечном итоге образуется лактон, и кольцо раскрывается с помощью реактива Гриньяра с образованием (+)-трансхризантемовой кислоты. [ 1 ] Получение ( S )-пиретролона представляет собой, по существу, двухстадийный синтез. Исходный материал (S)-4-гидрокси-3-метил-2-(2-пропинил)-2-циклопентен-1-он ( 7 ) также коммерчески доступен в виде спиртовой части ETOC. Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0) , йодид меди(I) , триэтиламин и винилбромид добавляются к ( 7 ), чтобы добавить еще два атома углерода и образовать ( 8 ). Последним шагом является добавление активированного соединения цинка для восстановления тройной углеродной связи с образованием цис-продукта, ( S )-пиретролона ( 9 ). [ 2 ] Хотя ни в одной журнальной статье не описывается объединение спиртовой и кислотной группировок пиретрина I, их можно объединить посредством процесса этерификации с образованием желаемого продукта.
Синтез кислотной части
[ редактировать ]
Синтез спиртовой части
[ редактировать ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Собти Р., Дев С. (1974). «(+)-ТРАНС-ХРИЗАНТЕМИНОВАЯ КИСЛОТА ИЗ (+)-Δ 3 -Карен». Тетраэдр . 30 (16): 2927–2929. doi : 10.1016/S0040-4020(01)97467-8 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Мацуо Н., Такагаки Т., Ватанабэ К., Оно Н. (1993). «Первый практический синтез (S)-пиретролона, спиртовой группы природных пиретринов I и II». Биология. Биотехнология. Биохим . 57 (4): 693–694. дои : 10.1271/bbb.57.693 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )