Отличная работа
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1a R ,2 R ,2a R ,3 R ,6 S ,6a S ,7 S ,7a S )-3,4,5,6,9,9-Гексахлор-1а,2,2а,3,6, 6а,7,7а-октагидро-2,7:3,6-диметанонафто[2,3- b ]оксирен | |
| Другие имена Мендрин, Соединение 269, 1,2,3,4,10,10-гексахлор-6,7-эпокси-1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидро-1,4-эндо,эндо -5,8-диметанонафталин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.705 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2761 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 8 Cl 6 О | |
| Молярная масса | 380.907 g/mol |
| Появление | Кристаллическое твердое вещество от бесцветного до коричневого цвета |
| Плотность | 1,77 г/см 3 [1] |
| Температура плавления | 200 ° C (392 ° F, 473 К) (разлагается) |
| 0,23 мг/л [2] | |
| Давление пара | 2,6 х 10 -5 Хорошо [1] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Токсично с отсроченным началом токсичности. |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х301 , Х310 , Х351 , Х372 , Х410 | |
| P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P350 , P308+P313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , П363 , П391 , П405 , П501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | негорючий [3] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 3 мг/кг (перорально, обезьянам) 16 мг/кг (перорально, морская свинка) 10 мг/кг (перорально, хомяк) 3 мг/кг (перорально, крыса) 7 мг/кг (перорально, кролик) 1,4 мг/кг (перорально, мышь) [4] |
LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 5 мг/кг (кошки, перорально) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 0,1 мг/м 3 [кожа] [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 2 мг/м 3 [3] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эндрин — хлорорганическое соединение с химической формулой C 12 H 8 Cl 6 O, которое было впервые произведено в 1950 году компаниями Shell and Velsicol Chemical Corporation . В первую очередь он использовался в качестве инсектицида , а также родентицида и средства против рыбообразных . Это бесцветное твердое вещество без запаха, хотя коммерческие образцы часто имеют не совсем белый цвет. Эндрин производился в виде эмульгируемого раствора, известного под торговым названием Endrex. [5] Это соединение стало печально известным как стойкий органический загрязнитель , и по этой причине оно запрещено во многих странах. [6]
В окружающей среде эндрин существует либо в виде эндринальдегида, либо в виде эндринкетона и встречается главным образом в донных отложениях водоемов. [7] [8] Воздействие эндрина может происходить при вдыхании, проглатывании веществ, содержащих это соединение, или при контакте с кожей. [7] Попадая в организм, он может откладываться в жировых отложениях и действовать как нейротоксин на центральную нервную систему , что может вызвать судороги, судороги или даже смерть. [9]
Хотя эндрин в настоящее время не классифицируется как мутаген , [5] для человека ни как канцероген , он по-прежнему является токсичным химическим веществом, имеющим пагубные последствия. [10] Из-за этих токсических эффектов производители к 1991 году отменили любое использование эндрина в Соединенных Штатах. Были высказаны опасения по поводу импорта продуктов питания, поскольку некоторые страны, возможно, все еще использовали эндрин в качестве пестицида. [7]
История
[ редактировать ]Компания J. Hyman & Company впервые разработала эндрин в 1950 году. Shell International получила лицензию на его производство в США и Нидерландах. Velsicol был другим производителем в Нидерландах. Эндрин использовался во всем мире до начала 1970-х годов. Из-за своей токсичности он был запрещен или строго ограничен во многих странах. В 1982 году Shell прекратила производство. [5]
В 1962 году компания Shell в США продала примерно 2,3–4,5 миллиона килограммов эндрина. В 1970 году Япония импортировала 72 000 килограммов эндрина. С 1963 по 1972 год на Бали ежегодно использовалось от 171 до 10 700 килограммов эндрина для производства рисовых полей , пока использование эндрина не было прекращено в 1972 году. [5] Тайвань сообщил о более высоких уровнях содержания хлорорганических пестицидов , включая эндрин, в образцах почвы рисовых полей по сравнению с другими азиатскими странами, такими как Таиланд и Вьетнам. По оценкам, в 1950-1970-е годы в окружающую среду ежегодно выбрасывалось более двух миллионов килограммов хлорорганических пестицидов. Эндрин был запрещен в США 10 октября 1984 года. [8] Тайвань запретил использование эндрина в качестве пестицида в 1971 году и регулировал его как токсичное химическое вещество в 1989 году. [11]
В мае 2004 года вступила в силу Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях , в которой эндрин был включен в число 12 первых стойких органических загрязнителей (СОЗ), оказывающих неблагоприятное воздействие на человека и окружающую среду. Конвенция требует от участвующих сторон принятия мер по ликвидации или ограничению производства СОЗ. [12]
Производство
[ редактировать ]Синтез эндрина начинается с конденсации гексахлорциклопентадиена с винилхлоридом . Затем продукт дегидрохлорируют . В результате реакции с образуется циклопентадиеном . изодрин Образование эпоксида путем добавления к изодрину надуксусной или пербензойной кислоты является заключительным этапом синтеза эндрина. [5]
Эндрин — стереоизомер дильдрина . [13] с сопоставимыми свойствами, хотя эндрин разлагается легче. [8]
Использовать
[ редактировать ]Эндрин выпускался в виде эмульгируемых концентратов (EC), смачиваемых порошков (WP) , гранул, полевой пыли (FSD) и паст. Затем продукт можно было бы наносить с помощью самолетов или ручных распылителей в различных составах. [14]
Эндрин использовался в основном в качестве сельскохозяйственного инсектицида на табаке, яблонях, хлопке, сахарном тростнике, рисе, зерновых и зерновых культурах. [15] Он эффективен против различных видов, включая хлопковую совку , кукурузную мотыльку , срезанных червей и цикадок . [16] Кроме того, эндрин использовался как родентицид и авицид . [7] В Малайзии рыбоводные фермы использовали раствор эндрина в качестве пестицида, чтобы очистить шахтные бассейны и пруды от всей рыбы перед пополнением запасов. [17]
Исследование, проведенное с 1981 по 1983 год в США, было направлено на определение воздействия эндрина на нецелевые организмы при его применении в качестве родентицида в садах. Было обнаружено, что большая часть диких животных в саду и вокруг него подвергается воздействию эндрина, причем токсичность эндрина является причиной более 24% зарегистрированных смертей птиц. [18] В конечном итоге Эндрин был запрещен в США 10 октября 1984 года. [8]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Воздействие и метаболизм
[ редактировать ]Воздействие эндрина может произойти при вдыхании, проглатывании веществ, содержащих это соединение, или при контакте с кожей. Помимо вдыхания и контакта с кожей, младенцы могут подвергнуться воздействию при проглатывании грудного молока женщины, подвергшейся воздействию. Внутриутробно плод подвергается воздействию через плаценту, если подвергалась воздействию мать. [13] [19]
Поступая в организм, эндрин метаболизируется в анти -12-гидроксиендрин и другие метаболиты, которые могут выводиться с мочой и калом. И анти -12-гидроксиендрин, и его метаболит 12-кетоендрин, вероятно, ответственны за токсичность эндрина. [7] Быстрый метаболизм эндрина в эти метаболиты затрудняет обнаружение самого эндрина, если его воздействие не очень велико. [13]
Неврологические эффекты
[ редактировать ]Симптомы отравления эндрином включают головную боль, головокружение, нервозность, спутанность сознания, тошноту, рвоту и судороги. [7] Острое отравление эндрином у человека поражает прежде всего центральную нервную систему . Там он может действовать как нейротоксин , блокирующий активность тормозных нейротрансмиттеров . [13] В случае острого воздействия это может привести к судорогам или даже смерти. Поскольку эндрин может накапливаться в жировых отложениях, острое отравление эндрином может привести к повторным судорогам, когда стрессоры вызывают высвобождение эндрина обратно в организм, даже через несколько месяцев после прекращения первоначального воздействия. [9]
У людей, профессионально подвергающихся воздействию эндрина, могут наблюдаться аномальные показатели ЭЭГ, даже если у них нет клинических симптомов, возможно, из-за повреждения ствола головного мозга . Эти показания показывают двусторонние синхронные тета-волны с синхронными спайк-волновыми комплексами. Показания ЭЭГ могут вернуться к норме до одного месяца. [7]
Эффекты развития
[ редактировать ]Хотя воздействие эндрина не выявило негативного влияния на фертильность млекопитающих, у мышей, крыс и кряквы наблюдалось увеличение смертности плода. У тех животных, которые выжили во время беременности, наблюдались аномалии развития, особенно у грызунов, матери которых подвергались воздействию эндрина на ранних стадиях беременности. число случаев сращения ребер, расщелины неба , открытых глаз, перепончатых лап и менингоэнцефалоцеле У хомяков увеличилось . Наряду с открытыми глазами и расщелиной неба у мышей развиваются сросшиеся ребра и экзэнцефалия . [7] Сообщалось также о скелетных аномалиях у грызунов. [13]
Воздействие на животных
Животные, которые ели или вдыхали высокие дозы эндрина, имели эффекты, очень похожие на те, которые наблюдались у людей, при этом нервная система была одной и той же мишенью как у животных, так и у людей. Когда эндрин поражает нервную систему, у животных обычно возникают судороги. Воздействие эндрина также приводит к повреждению печени у всех исследованных животных. Эндрин очень токсичен для всех видов животных, однако больше всего поражаются рыбы и другие водные организмы. [20]
Другие эффекты
[ редактировать ]Было обнаружено, что более высокие дозы эндрина вызывают у грызунов: некроз почечных канальцев ; воспаление печени, жировая инфильтрация печени и некроз печени ; возможная деградация почек; [13] и снижение массы тела и увеличение массы тела. [7]
Эндрин очень токсичен для водных организмов, а именно рыб , водных беспозвоночных и фитопланктона . [21] Установлено, что он сохраняется в тканях зараженной рыбы до одного месяца. [17]
Методы мониторинга, используемые OSHA
[ редактировать ]Код аналита (номер ИМИС): 1017
Пробоотборник/среда для отбора проб: мембрана из сложного эфира целлюлозы 0,8 мкм + Chromosorb 102, (100/50 мг) [SKC 225-5 и SKC 226-107]
Объем пробы (TWA)*: 12–400 л
Скорость потока пробы (TWA)*: 0,5–1 л/мин.
Инструменты аналитического метода: ГХ-ЭЗД [22]
Вспышка отравления в Пакистане в 1984 году.
[ редактировать ]С 14 июля по 26 сентября 1984 года вспышка отравления эндрином произошла в 21 деревне в Талаганге и его окрестностях — подрайоне провинции пакистанской Пенджаб . Восемьдесят процентов из 194 известных случаев были детьми в возрасте до 15 лет. У отравленных людей наблюдались , судороги рвота , заложенность легких и гипоксия , в результате чего 19 человек погибли. У некоторых людей после приступов наблюдалась субфебрильная температура (37,8 °C/100 °F, подмышечная область ). У более серьезно пострадавших наблюдалась меньшая рвота, но более высокая температура, чем у менее пострадавших. Большинство пациентов можно было вылечить менее чем за два часа с помощью диазепама , фенобарбитала и атропина , хотя более серьезно пострадавшим пациентам требовалась общая анестезия . Восстановление заняло до двух дней. После лечения пациенты сообщали, что не помнят своих приступов. Вспышка затронула в равной степени как мужчин, так и женщин. [23]
Судя по демографическим характеристикам пострадавших и месту их проживания, вспышка, вероятно, была вызвана загрязнением пищевых продуктов эндрином. [24] Поскольку жители этих деревень редко контактировали друг с другом, следователи установили, что наиболее вероятной причиной был загрязненный сахар, доставленный в деревни, хотя никаких достоверных доказательств, подтверждающих это, обнаружено не было. Примерно в это же время эндрин использовался фермерами, выращивающими хлопок и сахарный тростник в регионе Пенджаб. Ряд водителей грузовиков заявили, что они использовали одни и те же грузовики для доставки эндрина фермерам и сбора урожая для Талаганга, что, возможно, привело к заражению. [23]
Экологическое поведение
[ редактировать ]Было доказано, что инсектициды, такие как дильдрин и эндрин, сохраняются в окружающей среде на протяжении десятилетий. [25] Окончательное обнаружение остатков было невозможно до 1971 года, когда масс-спектрометр начал использоваться в качестве детектора в газовой хроматографии . [26] Об обнаружении этих химических веществ в окружающей среде сообщалось по всему миру вплоть до 2005 года. [25] хотя частота зарегистрированных случаев невелика из-за его относительно небольшого использования и очень низких концентраций. [26]
Эндрин регулярно попадает в окружающую среду при нанесении на сельскохозяйственные культуры или когда его смывает дождь. Он был обнаружен в воде, отложениях, атмосферном воздухе и биотической среде даже после прекращения использования. [27] Хлорорганические пестициды сильно противостоят разложению, плохо растворимы в воде, но хорошо растворимы в липидах, что называется липофильными . [26] Это приводит к биоаккумуляции в жировых тканях организмов, преимущественно обитающих в воде. высоком коэффициенте биоконцентрации 1335–10 000 у рыб. Сообщается о [28] Эндрин очень прочно связывается с органическими веществами в почве и водных отложениях благодаря высокому коэффициенту адсорбции . [26] что снижает вероятность его попадания в грунтовые воды, даже несмотря на то, что были обнаружены загрязненные образцы грунтовых вод. В 2009 году Агентство по охране окружающей среды опубликовало данные, свидетельствующие о том, что эндрин в почве может сохраняться до 14 лет и более. [28] Степень устойчивости эндрина во многом зависит от местных условий. Например, высокая температура (230 °С) или интенсивный солнечный свет приводят к более быстрому распаду эндрина на кетон эндрина и альдегид эндрина, однако этот распад составляет менее 5%. [7]
Удаление из окружающей среды
[ редактировать ]В Соединенных Штатах эндрин в основном выбрасывался в землю до тех пор, пока в 1987 году не были введены федеральные правила США по захоронению отходов, содержащих эндрин. [7] Основными методами исчезновения эндринов из почвы являются улетучивание и фоторазложение . [29] Под ультрафиолетовым светом эндрин образует δ-кетоендрин, и Международная программа по химической безопасности (IPCS) утверждает, что под интенсивным летним солнцем около 50% эндрина изомеризуется в δ-кетоендрин за 7 дней. [29] В анаэробных условиях происходит микробное разложение грибами и бактериями с образованием одного и того же основного конечного продукта. [14]
Метаболические исследования эндрина на млекопитающих затруднены из-за высокой токсичности этого соединения. Болдуин М.К. идентифицировал два гидроксилированных метаболита в фекалиях крыс, получавших диету, содержащую 4 части на миллион эндрина. [30] По крайней мере один был результатом гидроксилирования метиленового мостика. Другой может быть противоположным изомером или, возможно, быть результатом гидроксилирования по другому сайту. Эндрин редко возникает в виде остатков в тканях. Обнаружен кетон, вероятно, образующийся в результате метаболизма спирта, полученного из метиленовой группы.
В Банке данных об опасных веществах (HSDB) перечислены восстановительное дехлорирование и сжигание для утилизации небольших количеств эндрина в полевых условиях. эндрина При восстановительном дехлорировании атомы хлора были полностью заменены атомами водорода , что, как предполагается, более приемлемо с экологической точки зрения. [31] Несмотря на то, что эндрин очень прочно связывается с почвой, фиторемедиацию группа японских ученых предложила с использованием культур семейства Cucurbitaceae . По состоянию на 2009 год [update]Точные механизмы поглощения эндрина растениями еще не изучены. Для практического применения необходимы исследования механизмов поглощения и факторов, влияющих на поглощение. [25]
Регулирование
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]В Соединенных Штатах использование эндрина регулируется Агентством по охране окружающей среды . Он установил острый критерий для пресной воды 0,086 мкг/л и хронический критерий 0,036 мкг/л. В соленой воде эти цифры составляют острую 0,037 и хроническую 0,0023 мкг/л. [21] Критерий загрязнения здоровья человека для воды плюс организм составляет 0,059 мкг/л. [32] Предел питьевой воды ( максимальный уровень загрязнения ) установлен на уровне 2 частей на миллиард. [33] Использование эндрина в рыболовстве не рекомендуется из-за нулевой толерантности к уровням эндрина в пищевых продуктах. [17] Для профессионального воздействия эндрина OSHA и NIOSH установили пределы воздействия на уровне 0,1 мг/м. 3 . [3]
Международные организации
[ редактировать ]ВОЗ Глобально относит Эндрин к устаревшим пестицидам в своей «Классификации пестицидов по опасности» и не присвоила ему какой-либо класс опасности в соответствии с согласованной системой классификации и маркировки химических веществ . [34]
Тайвань
[ редактировать ]Тайвань не является участником Стокгольмской конвенции с 2015 года, но разработал собственный «Национальный план реализации Стокгольмской конвенции о стойких органических загрязнителях», который был одобрен Исполнительным юанем в апреле 2008 года. [11] Центральные компетентные органы Тайваня устанавливают предел в 20 мг/кг для контроля загрязнения почвы. Для качества морской среды установлены нормы 0,002 мг/л. В отношении профессионального воздействия эндрина было дано предупреждение о том, что контакт с кожей, глазами и слизистыми оболочками может способствовать общему воздействию. [11]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Эндрин» . Немецкое общество технического сотрудничества . Проверено 13 марта 2015 г.
- ^ «Эндрин (ПДС)» . МПХБ. Архивировано из оригинала 2 июля 2014 года . Проверено 13 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0252» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б «Эндрин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 года . Проверено 19 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ван Эш, GT; ван Хемстра-Лекин, EAH (1992). «Критерии гигиены окружающей среды 130: Эндрин» . Международная программа по химической безопасности . Всемирная организация здравоохранения . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях (СОЗ)» . Содружество Австралии: Департамент окружающей среды. 2013 . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к «Токсикологический профиль эндрина» (PDF) . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний . Министерство здравоохранения и социальных служб США. Август 1996 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Берри, Уолтер (август 2003 г.). «Процедуры определения эталонов равновесного распределения отложений (ESB) для защиты донных организмов: эндрин» (PDF) . EPA: Управление исследований и разработок .
- ^ Перейти обратно: а б «Некоторые острые и хронические эффекты эндрина на мозг» (PDF) . Федеральное управление гражданской авиации: Управление авиационной медицины. Июль 1970 года . Проверено 14 марта 2015 г.
- ^ «Эндрин (CASRN 72-20-8)» . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США. Сентябрь 1988 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Цай, Вэнь-Тянь (12 октября 2010 г.). «Текущий статус и аспекты регулирования пестицидов, считающихся стойкими органическими загрязнителями (СОЗ) на Тайване» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 7 (10): 3615–3627. дои : 10.3390/ijerph7103615 . ПМК 2996183 . ПМИД 21139852 .
- ^ «История переговоров Стокгольмской конвенции» . Стокгольмская конвенция . Проверено 20 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж «Обзор хлорорганических пестицидов: эндрин» . CDC – Национальная программа биомониторинга . Центр по контролю и профилактике заболеваний. Декабрь 2013 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Эндрин: Руководство по охране труда и технике безопасности № 60» . Международная программа по химическому здоровью . Всемирная организация здравоохранения. 1991 год . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Основная информация об эндрине в питьевой воде» . Агентство по охране окружающей среды США. 9 февраля 2014 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Паспорта данных на пестициды №1: Эндрин» . Международная программа по химической безопасности . Всемирная организация здравоохранения; Продовольственная и сельскохозяйственная организация. Январь 1975 года. Архивировано из оригинала 2 июля 2014 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с «Методы комплексного управления для контроля за неместными рыбами» (PDF) . Центр экологических наук Верхнего Среднего Запада . Геологическая служба США. Декабрь 2003 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Блюс, Эл-Джей; Хенни, CJ; Гроув, РА (январь 1989 г.). «Взлет и падение использования эндрина во фруктовых садах штата Вашингтон: влияние на дикую природу» . Загрязнение окружающей среды . 60 (3–4): 331–349. дои : 10.1016/0269-7491(89)90113-9 . ПМИД 15092385 .
- ^ «Здоровое молоко, здоровый ребенок: химическое загрязнение и материнское молоко» . Совет по защите национальных ресурсов. 25 марта 2005 г. Архивировано из оригинала 4 декабря 2006 г. Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Эндрин — Часто задаваемые вопросы по токсичным веществам» (PDF) .
- ^ Перейти обратно: а б «Критерии качества окружающей воды для эндрина» (PDF) . Вода Агентства по охране окружающей среды . Агентство по охране окружающей среды США. Октябрь 1980 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Управление по охране труда» . База данных OSHA по профессиональным химикатам . 29 января 2021 г. Проверено 14 марта 2024 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Международные заметки об острых судорогах, связанных с отравлением эндрином - Пакистан» . Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности (MMWR) . Центры по контролю и профилактике заболеваний США. 14 декабря 1984 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Джаббар, Абдул (октябрь 1992 г.). «Отравление человека пестицидами» (PDF) . Джпма. Журнал Пакистанской медицинской ассоциации . 42 (10): 251–255. ПМИД 1469773 . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Мацумото, Эмико; Каванака, Юхей; Юн, Сун-Джа; Ояизу, Хироши (4 июля 2009 г.). «Биоремедиация хлорорганических пестицидов дильдрина и эндрина и их появление в окружающей среде». Прикладная микробиология и биотехнология . 84 (2): 205–216. дои : 10.1007/s00253-009-2094-5 . ПМИД 19578846 . S2CID 10299302 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Зитко, Владимир (2003). Стойкие органические загрязнители (PDF) . Берлин Гейдельберг: Springer-Verlag. стр. 47–90. ISBN 978-3-540-43728-4 . Архивировано из оригинала (PDF) 2 апреля 2015 года . Проверено 25 марта 2015 г.
- ^ Чопра, АК; Шарма, Мукеш Кумар; Чамоли, Шиха (февраль 2011 г.). «Биоаккумуляция хлорорганических пестицидов в водной системе - обзор». Экологический мониторинг и оценка . 173 (1–4): 905–916. дои : 10.1007/s10661-010-1433-4 . ПМИД 20306340 . S2CID 25854160 .
- ^ Перейти обратно: а б «Технический информационный бюллетень: Эндрин» (PDF) . www.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 26 марта 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б Эш, GT; Хемстра-Лекин, фургон EAH (1992). Эндрин (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. стр. 1–234. ISBN 92-4-157130-6 . Проверено 29 марта 2015 г.
- ^ Болдуин, Майкл К.; Робинсон, Джон; Парк, Деннис В. (1970). «Метаболизм эндрина у крыс». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 18 (6): 1117–1123. дои : 10.1021/jf60172a020 . ПМИД 5483050 .
- ^ Батлер, LC; Стейфф, округ Колумбия; Совокул, Джорджия; Уилсон, Северная Каролина; Магнусон, Дж. А. (1981). «Восстановительная деградация дильдрина и эндрина в полевых условиях с использованием подкисленного цинка». Журнал экологических наук и здоровья . 16 (4): 395–408. Бибкод : 1981JESHB..16..395B . дои : 10.1080/03601238109372266 . ПМИД 7288091 .
- ^ «Критерии здоровья человека» . Вода Агентства по охране окружающей среды . Агентство по охране окружающей среды США. Декабрь 2003 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ «Загрязнители питьевой воды: национальные правила первичной питьевой воды» . Вода Агентства по охране окружающей среды . Агентство по охране окружающей среды США. Май 2009 года . Проверено 30 марта 2015 г.
- ^ Классификация пестицидов по опасности . ВОЗ. 2010. с. 81. ИСБН 978-92-4-154796-3 . Архивировано из оригинала 8 июля 2004 года . Проверено 30 марта 2015 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Endrin ChemSub Online, получено 9 апреля 2015 г.