1,3-Индандион

1,3-Индандион
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -Инден-1,3(2H ) -дион
	Другие имена Индиндион; 1,3-дикетогидринден; 1,3-диоксоиндан; 1,3-гидриндендион
Идентификаторы
Номер CAS	606-23-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:78877 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ283521 ;
ХимическийПаук	11322 ;
Информационная карта ECHA	100.009.191
ПабХим CID	11815 ;
НЕКОТОРЫЙ	4DJN7YG35G ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2060547 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H6OC9H6O2
Молярная масса	146.145 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,37 г/см 3
Температура плавления	От 129 до 132 ° C (от 264 до 270 ° F; от 402 до 405 К)
Растворимость в воде	легкий
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,3-Индандион (иногда просто индандион ) — органическое соединение с молекулярной формулой C ₆ H ₄ (CO) ₂ CH ₂ . Это β-дикетон является индан , структурным ядром которого . Это бесцветное или белое твердое вещество, но старые образцы могут выглядеть желтоватыми. ^{[ 3 ]} или даже зеленый. Это популярный химический каркас (строительный блок различных полезных химических соединений). ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Структурные свойства

Твердый 1,3-индандион представляет собой дикетон. В растворе в воде частично (~2%) енолизуется. Енолят-анион демонстрирует значительную делокализацию, а наибольшая электронная плотность приходится на второй атом углерода. Такое кислотно-основное поведение объясняет многие свойства соединения. ^{[ нужна ссылка ]}

Подготовка

1,3-Индандион можно получить декарбоксилированием натриевой соли 2-этоксикарбонил-1,3-индандиона, которая сама получается Кляйзена этилацетата конденсацией и диметилфталата . ^{[ нужна ссылка ]}

Химические свойства

Углерод в положении C-2 является альфа по отношению к обоим карбонилам и, таким образом, может действовать как нуклеофил . Он подвергается самоальдольной конденсации довольно легко с образованием биндона .

Бромирование происходит во 2-м положении:

Одну или обе карбонильные группы можно восстановить до спиртовых или метиленовых групп , в зависимости от используемого метода.

См. также

Антагонист витамина К

Ссылки

^ 1,3-Индандион в Sigma-Aldrich
↑ Паспорт безопасности материала Acros Organics , получено 16 июня 2011 г.
^ (in Russian) Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1990.— с. 481—490.
^ Дюмюр, Фредерик (2021). «Последние достижения в области фотоинициаторов полимеризации видимого света на основе индан-1,3-диона и родственных производных» . Европейский журнал полимеров . 143 : 110178. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2020.110178 . S2CID 229445473 .
^ Плюскота, Роберт; Коба, Марцин (2018). «Индандион и его производные - химические соединения с высоким биологическим потенциалом». Мини-обзоры по медицинской химии . 18 (15): 1321–1330. дои : 10.2174/1389557518666180330101809 . ПМИД 29600759 . S2CID 4516564 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с 1,3-индандионом, на Викискладе?

[Sigma-1] 1,3-Индандион в Sigma-Aldrich

[Acros-2] Паспорт безопасности материала Acros Organics , получено 16 июня 2011 г.

[3] (in Russian) Нейланд О. Я. Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1990.— с. 481—490.

[4] Дюмюр, Фредерик (2021). «Последние достижения в области фотоинициаторов полимеризации видимого света на основе индан-1,3-диона и родственных производных» . Европейский журнал полимеров . 143 : 110178. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2020.110178 . S2CID 229445473 .

[5] Плюскота, Роберт; Коба, Марцин (2018). «Индандион и его производные - химические соединения с высоким биологическим потенциалом». Мини-обзоры по медицинской химии . 18 (15): 1321–1330. дои : 10.2174/1389557518666180330101809 . ПМИД 29600759 . S2CID 4516564 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]