Хлорикромен
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
код АТС | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
ХЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.164.003 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 20 Н 26 Cl NO 5 |
Молярная масса | 395.88 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Хлорикромен – ингибитор агрегации тромбоцитов . [ 1 ] Коронарный вазодилататор .
Синтез
[ редактировать ]Катализируемое основанием алкилирование этилацетоацетата ( 1 ) 2-хлортриэтиламином (2) дает соединение (3). Отдельно дисульфирование резорцина (4) 96% -ной серной кислотой дает дисульфоновую кислоту (5). Его хлорируют хлоратом калия с получением 5-хлор-4,6-дигидроксибензол-1,3-дисульфоновой кислоты (6). Удаление сульфонатных групп в разбавленной кислоте дает 2-хлоррезорцин (7). [ 2 ] Катализируемая кислотой реакция конденсации между (3) и (7) дает промежуточное соединение (8). Образование эфира по его фенольной гидроксильной группе с этилбромацетатом (9) завершает синтез хлорикромена. [ 3 ] [ 4 ]
См. также
[ редактировать ]- Карбокромен – аналог без хлорного заместителя.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Орефиче Дж., Грассо А., Фацио Н., Дель Веккьо Г., Вольпе Г., Коппола М., Д'Алессио А., Каррьери П.Б. (1994). «Отсутствие влияния хлорикромена на некоторые параметры свертывания крови у пациентов с ишемической цереброваскулярной болезнью». Журнал международных медицинских исследований . 22 (5): 287–91. дои : 10.1177/030006059402200506 . ПМИД 7867874 . S2CID 36081514 .
- ^ Уолтон, DRM (1973). «Защита облигаций CH». Защитные группы в органической химии . п. 14. дои : 10.1007/978-1-4684-7218-9_1 . ISBN 978-1-4684-7220-2 .
- ^ Франческо Делла Валле, патент США 4 452 811 (1984 г., Fidia SPA).
- ^ «Хлорикромен» . Тиме.