Дихлордифенилдихлорэтан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1-хлор-4-[2,2-дихлор-
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1'-(2,2-дихлорэтан-1,1-диил)бис(4-хлорбензол) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ДДД |
| 4-05-00-01884 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.712 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | ДДД |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 10 Cl 4 | |
| Молярная масса | 320.03 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветный и кристаллический |
| Плотность | 1,476 г/см 3 |
| Температура плавления | 109,5 ° C (229,1 ° F; 382,6 К) |
| Точка кипения | 350 ° С (662 ° F; 623 К) |
| 0,09 мг/ л | |
| войти P | 6,02 ( октанол -вода) |
| Давление пара | 1.35×10 −6 мм рт.ст. |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
6.6×10 −6 атм ∙ м 3 / моль |
Константа скорости OH в атмосфере
|
4.34×10 −12 см 3 / молекула ∙ с |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
ДДЕ , ДДТ , митотан , пертан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дихлордифенилдихлорэтан ( ДДД ) представляет собой хлорорганический инсектицид , слегка раздражающий кожу. [ 1 ] является метаболитом ДДТ ДДД . [ 2 ] ДДД бесцветен и кристалличен; [ 3 ] он тесно связан по химическому составу и по свойствам подобен ДДТ, но считается менее токсичным для животных, чем ДДТ. [ 4 ] Молекулярная формула ДДД — (ClC 6 H 4 ) 2 CHCHCl 2 или C 14 H 10 Cl 4 , тогда как формула ДДТ — (ClC 6 H 4 ) 2 CHCCl 3 или C 14 H 9 Cl 5 .
DDD относится к группе B2 , что означает, что он является вероятным для человека канцерогеном . Это основано на увеличении заболеваемости опухолями легких у самцов и самок мышей , опухолями печени у самцов мышей и опухолями щитовидной железы у самцов крыс . Еще одним основанием является то, что ДДД похож на ДДТ, еще один возможный канцероген для человека, и является его метаболитом. [ 2 ]
DDD больше не зарегистрирован для использования в сельском хозяйстве в Соединенных Штатах , но население в целом продолжает подвергаться его воздействию из-за его длительного существования. Основным источником заражения является пероральный прием пищи. [ 5 ]
Насколько удалось определить, 1946 год является датой самого раннего зарегистрированного использования на английском языке аббревиатуры «DDD», обозначающей дихлордифенилдихлорэтан. [ 3 ]
Митотан
[ редактировать ]
Если один из п -хлоров в DDD переключить в орто- положение, в результате образуется химиотерапевтический агент митотан . Это пример позиционного изомера .
Таблица имен
[ редактировать ]Ниже приведены синонимы DDD:
| Систематические имена | Имена суперсписков | Другие имена |
|---|---|---|
| Бензол, 1,1'-(2,2- дихлорэтилиден) бис(4-хлор-(9CI) |
4,4'-ДДД | 1,1'-(2,2-Дихлорэтилиден)бис (4-хлорбензол) |
| Этан, 1,1- дихлор-2,2-бис(п- хлорфенил)- |
Бензол, 1,1'-(2,2- дихлорэтилиден)бис(4-хлор- |
1,1-Бис(4-хлорфенил)-2,2- дихлорэтан |
| ТДЕ | ДДД | 1,1-Бис(п-хлорфенил)-2,2- дихлорэтан |
| p,p'-ТДЕ | ДДД, п,п'- | 1,1-Дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этан ( голландский ) |
| Дихлордифенилдихлорэтан | 1,1-Дихлор-2,2-бис(4-хлор- фенил)-этан ( нем .) | |
| Номер отходов RCRA U060 | 1,1-Дихлор-2,2-бис(4- хлорфенил)-этан ( французский ) | |
| ТДЕ | 1,1-Дихлор-2,2-бис(4- хлорфенил)этан | |
| Тетрахлордифенилэтан | 1,1-Дихлор-2,2-бис(п- хлорфенил)этан | |
| p,p'-ТДЕ | 1,1-Дихлор-2,2-бис (парахлорфенил)этан | |
| 1,1-Дихлор-2,2-ди(4- хлорфенил)этан | ||
| 1,1-Дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)- этан ( итал .) | ||
| 2,2-Бис(4-хлорфенил)-1,1- дихлорэтан | ||
| 2,2-Бис(п-хлорфенил)-1,1- дихлорэтан | ||
| 4,4 'ДДД | ||
| 4,4-ДДД | ||
| 4,4'- Дихлордифенилдихлорэтан | ||
| 4-05-00-01884 ( Справочник Beilstein ) | ||
| АИ3-04225 | ||
| Бензол, 1,1'-(2,2- дихлорэтилиден)бис[4-хлор- | ||
| БРН 1914072 | ||
| ССРИС 573 | ||
| Касвелл № 307 | ||
| Аналог DDD | ||
| DDD в пробе цельной воды | ||
| Дихлордифенилдихлорэтан | ||
| Дихлордифенилдихлорэтан | ||
| нищему | ||
| ЭИНЭКС 200-783-0 | ||
| ЛОР 4,225 | ||
| Химический код пестицидов EPA 029101 | ||
| Этан, 1,1-дихлор-2,2-бис(п- хлорфенил)- | ||
| ХЕПТ | ||
| ХДБ 285 | ||
| МЕ-1700 | ||
| Ме-700 | ||
| НЦИ-C00475 | ||
| НСК 8941 | ||
| ОМС 1078 | ||
| to-to DDD | ||
| к, к'-DDD | ||
| стоп, стоп'- Дихлордифенилдихлорэтан | ||
| п,п-ДДД | ||
| п,п'-ДДД | ||
| п,п'-дихлордифенил-2,2-дихлорэтилен | ||
| п,п'-дихлордифенилдихлорэтан | ||
| Ротан | ||
| Ротан Д-3 | ||
| Ротан | ||
| Ротан WP-50 |
Ссылки
[ редактировать ]- «Химические вещества: дихлордифенилдихлорэтан». База данных сравнительной токсикогеномики . Биологическая лаборатория MDI , 11 апреля 2007 г. < http://ctd.mdibl.org/detail.go?type=chem&acc=D003632 >.
- «Данные из базы данных SRC PhysProp». База данных SRC PhysProp . Сиракузская исследовательская корпорация. 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20070927230912/http://esc.syrres.com/interkow/webprop.exe?CAS=72-54-8 >.
- «ДДД». Банк данных об опасных веществах . Национальная медицинская библиотека США . 25 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20120207033729/http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-DICHLORODIPHENYLDICHLOROETHANE , затем нажмите «Env». . Судьба/Разоблачение»>.
- «ДДД-РН: 72-54-8». ChemIDplus Lite Record . 9 сентября 2004 г. Специализированные информационные службы Национальной медицинской библиотеки США. 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20110717080344/http://chem2.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/direct.jsp?regno=72-54-8 >.
- Гуральник, Дэвид Б., главный редактор. «ДДД». Новый мировой словарь американского языка Вебстера . Второе студенческое издание. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Prentice Hall Press , 1986. ISBN 0-671-41809-2 (индексируется), ISBN 0-671-41807-6 (гладкий край), ISBN 0-671-41811-4 (пбк.) и ISBN 0-671-47035-3 (LeatherKraft).
- Миш, Фредерик К., главный редактор. «ДДД». Девятый новый университетский словарь Вебстера . 9-е изд. Спрингфилд, Массачусетс: Merriam-Webster Inc., 1985. ISBN 0-87779-508-8 , ISBN 0-87779-509-6 (индексируется) и ISBN 0-87779-510-X (люкс).
- «п,п'-ДДД». Система регистрации веществ . 1 февраля 2006 г. Агентство по охране окружающей среды США . 11 апреля 2007 г. < https://web.archive.org/web/20061008163205/http://iaspub.epa.gov/srs/srs_proc_qry.navigate?P_SUB_ID=4937 >.
- «p,p'-Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) (CASRN 72-54-8)». Интегрированная система информации о рисках . 25 января 2007 г. Агентство по охране окружающей среды США. 23 апреля 2007 г. < http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >.
Примечания
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck, 11-е изд., стр. 482.
- ^ Jump up to: а б «p,p'-Дихлордифенилдихлорэтан (DDD) (CASRN 72-54-8)». Интегрированная система информации о рисках . 25 января 2007 г. Агентство по охране окружающей среды США. 23 апреля 2007 г. < http://www.epa.gov/iris/subst/0347.htm >.
- ^ Jump up to: а б Миш, Фредерик К., главный редактор. «ДДД». Девятый новый университетский словарь Вебстера . 9-е изд. Спрингфилд, Массачусетс: Merriam-Webster Inc., 1985.
- ^ Гуральник, Дэвид Б., главный редактор. «ДДД». Новый мировой словарь американского языка Вебстера . Второе студенческое издание. Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Prentice Hall Press, 1986.
- ^ «ДДД». Банк данных об опасных веществах . Национальная медицинская библиотека США. 25 апреля 2007 г. < http://toxmap.nlm.nih.gov/toxmap/main/chemPage.jsp?chem=4,4-ДИХЛОРДИФЕНИЛДИХЛОРЭТАН . Архивировано 7 февраля 2012 г. на Wayback Machine, затем нажмите «Env. Судьба/Разоблачение»>.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Страница химикатов TOXMAP для DDD
- Паспорт безопасности ротана (DDD), предоставленный Лабораторией физической и теоретической химии . Оксфордского университета