Хризантемовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2,2-Диметил-3-(2-метилпроп-1-енил)циклопропан-1-карбоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.788 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C10H16OC10H16O2 | |
| Молярная масса | 168.236 g·mol −1 |
| Температура плавления | 17 ° C (63 ° F; 290 К) (1 R , 3 R ) или (+)- транс |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хризантемовая кислота — органическое соединение , родственное множеству природных и синтетических инсектицидов . Он связан с пиретрином I и II, а также с пиретроидами . Один из четырех стереоизомеров , (1R , 3R ) - или (+)- транс -хризантемовая кислота (на фото), представляет собой кислотную часть сложного эфира пиретрина I , который в природе встречается в семенных коробочках Chrysanthemum cinerariaefolium . Многие синтетические пиретроиды, например аллетрины , представляют собой сложные эфиры всех четырех стереоизомеров. [ 1 ] Штаудингер и Ружичка назвали хризантемовую кислоту в 1924 году. [ 2 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Хризантемовую кислоту получают из ее пирофосфатного эфира, который, в свою очередь, производится естественным путем из двух молекул диметилаллилдифосфата . [ 3 ]
Промышленный синтез
[ редактировать ]Хризантемовую кислоту получают в промышленности реакцией циклопропанирования диена с в виде смеси цис- и транс-изомеров последующим гидролизом сложного эфира: [ 4 ]
Многие пиретроиды доступны путем реэтерификации этилового эфира хризантемовой кислоты - ингредиента духов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фауст, Рюдигер (2001). «Увлекательные природные и искусственные циклопропановые архитектуры». Angewandte Chemie, международное издание . 40 (12): 2251–2253. doi : 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R . ПМИД 11433485 .
- ^ Х. Штаудингер, Л. Ружичка: «Вещества, убивающие насекомых H. О составе монокарбоновой и дикарбоновой кислоты хризантемы», Helv. Chem.
- ^ Шаттук-Эйденс Д.М., Вробель В.М., Пейзер Г.Д., Поултер CD (2001). «Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной монотерпенсинтазы без головы к хвосту из Chrysanthemum cinerariaefolium» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 98 (8): 4373–8. Бибкод : 2001PNAS...98.4373R . дои : 10.1073/pnas.071543598 . ПМК 31842 . ПМИД 11287653 .
- ^ Келли Лоуренс Ф (1987). «Синтез эфира хризантемы: студенческий эксперимент». Дж. Хим. Образование . 64 (12): 1061. Бибкод : 1987ЖЧЭд..64.1061К . дои : 10.1021/ed064p1061 .