Метилдихлорфосфин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Метилфосфония дихлорид | |
Другие имена
Дихлорид метилфосфоновой кислоты, Дихлорметилфосфин, SW [ 1 ]
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.010.575 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Число | 2845 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
СН 3 Cl 2 П | |
Молярная масса | 116.91 g·mol −1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Метилдихлорфосфин (также известный как дихлор(метил)фосфан, SW и дихлорид метилфосфоновой кислоты ) представляет собой фосфорорганическое соединение с химической формулой CH 3 PCl 2 . Это бесцветная, едкая, легковоспламеняющаяся и высокореактивная жидкость с резким запахом.
Подготовка
[ редактировать ]Метилдихлорфосфин получают алкилированием трихлорида фосфора метилйодидом с последующим восстановлением полученной фосфониевой соли железным порошком: [ 2 ] [ 3 ]
- CH 3 I + PCl 3 + AlCl 3 → [CH 3 PCl 3 ] + AlCl3AlCl3I −
- [СН 3 PCl 3 ] + AlCl3AlCl3I − + Fe → CH 3 PCl 2 + FeClI + AlCl 3
Соединение является промежуточным продуктом для синтеза других химических веществ, например диметилфенилфосфина .
Использование
[ редактировать ]Метилдихлорфосфин принадлежит к группе галофосфинов, некоторые из которых используются в качестве полупродуктов в производстве средств защиты растений, стабилизаторов пластмасс и катализаторов. Это предшественник гербицида глюфосината . Его также используют в производстве огнезащитных составов. [ 4 ]
Из-за проблемы переработки хлористого фосфорила SW был использован на третьем этапе процесса DMHP при приготовлении зарина . [ 5 ] SW также был принят в качестве стандартного предшественника агентов V и использовался для подготовки QL для унитарного и бинарного VX . SW был первым агентом, использованным для получения VX в одной реакции в водной среде. [ 6 ]
Безопасность
[ редактировать ]Он также токсичен при вдыхании, может вызвать ожоги при попадании на кожу и в глаза, а выделяет пары соляной кислоты . во влажной среде [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Инфракрасные спектроскопические наблюдения за судьбой фосфорорганических соединений, подвергающихся воздействию атмосферной влаги. Часть I. G-агенты и родственные соединения» (PDF) .
- ^ Роберт Энгель; Джейми Ли Иолани Коэн (2004). Синтез углерод-фосфорных связей . КПР. ISBN 0-8493-1617-0 .
- ^ Мирослав С. (1977), «Простое получение дихлорида метилфосфоновой кислоты», Synthesis , 1977 (7): 450, doi : 10.1055/s-1977-24435.
- ^ Свара, Юрген; Веферлинг, Норберт; Хофманн, Томас (2007), «Органические соединения фосфора», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), doi : 10.1002/14356007.a19_545.pub2 , ISBN 978-3-527-30385-4
- ^ Сасс, С; Морган, CU Индикация конечной точки хлорирования по проводимости и изменению цвета (этап III, процесс DMHP). Формальный представитель.
- ^ цит-OPDC. Подготовительное руководство к ведению химической войны. Том 1: V агенты: X
- ^ Пубхим. «Дихлор(метил)фосфан» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 19 апреля 2018 г.