хлорэтан
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК хлорэтан | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.755 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 5 Cl | |||
| Молярная масса | 64.51 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветный газ | ||
| Запах | Острый, эфирный [2] | ||
| Плотность | 0,921 г/см 3 (0–4 °С) [3] 0,8898 г/см 3 (25 °С) | ||
| Температура плавления | -138,7 ° C (-217,7 ° F; 134,5 К) | ||
| Точка кипения | 12,27 ° С (54,09 ° F; 285,42 К) разлагается при 510 °C [4] | ||
| 0,447 г/100 мл (0 °С) 0,574 г/100 мл (20 °С) [5] [4] | |||
| Растворимость | Растворим в спирте , эфире [6] | ||
| Растворимость в этаноле | 48,3 г/100 г (21 °С) [4] | ||
| Давление пара | 8,4 кПа (-40 °С) 62,3 кПа (0 °С) [7] 134,6 кПа (20 °С) [2] | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 11,1 л·атм/моль (24 °C) [2] | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,3676 (20 °С) 1,001 (25 °С) [2] | ||
| Вязкость | 0,279 сП (10 °С) [2] | ||
| Структура | |||
| 2,06 Д | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 104,3 Дж/моль·К [4] | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 275,7 Дж/моль·К [4] | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | -137 кДж/моль [4] [7] | ||
Свободная энергия Гиббса (Δ f G ⦵ ) | -59,3 кДж/моль [4] | ||
| Фармакология | |||
| N01BX01 ( ВОЗ ) | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности | Легковоспламеняющийся | ||
| СГС Маркировка : | |||
  [3] | |||
| Опасность | |||
| Х220 , Х280 , Х351 , Х412 [3] | |||
| П210 , П273 , П281 , П410+П403 [3] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -43 ° C (-45 ° F; 230 К) открытая чашка [5] -50 ° C (-58 ° F; 223 К) закрытая чашка [3] [6] | ||
| От 494 до 519 ° C (от 921 до 966 ° F; от 767 до 792 К) [4] [6] | |||
| Взрывоопасные пределы | 3.8%-15.4% [8] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 59701 частей на миллион (крыса, 2 часа) 54 478 частей на миллион (мышь, 2 часа) [9] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 40 000 частей на миллион (морская свинка, 45 минут) [9] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 1000 частей на миллион (2600 мг/м 3 ) [8] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | Обращайтесь с осторожностью на рабочем месте. [8] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 3800 частей на миллион [8] | ||
| Юридический статус | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные галоалканы | 1,1-дихлорэтан 1,2-дихлорэтан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Хлорэтан , широко известный как этилхлорид , представляет собой химическое соединение с химической формулой CH 3 CH 2 Cl, которое когда-то широко использовалось при производстве тетраэтилсвинца , присадки к бензину . Это бесцветный легковоспламеняющийся газ или охлажденная жидкость со слабым сладковатым запахом. [11]
Этилхлорид был впервые синтезирован Василием Валентайном путем взаимодействия этанола и соляной кислоты в 1440 году. [11] Глаубер сделал это в 1648 году путем реакции этанола и хлорида цинка . [11]
Производство
[ редактировать ]получают гидрохлорированием этилена : Хлорэтан [11]
- C 2 H 4 + HCl → C 2 H 5 Cl
В разное время в прошлом хлорэтан также производился из этанола и соляной кислоты , из этана и хлора или из этанола и трихлорида фосфора , но эти способы больше не являются экономичными. Некоторое количество хлорэтана образуется как побочный продукт производства поливинилхлорида .
Использование
[ редактировать ]Хлорэтан – недорогой этилирующий агент. Он реагирует с металлическим алюминием с образованием сесквихлорида этилалюминия , предшественника полимеров и других полезных алюминийорганических соединений . [12] Хлорэтан используется для преобразования целлюлозы в этилцеллюлозу , загуститель и связующее вещество в красках , косметике и аналогичных продуктах.
Как и другие хлорированные углеводороды , хлорэтан использовался в качестве хладагента , пропеллента для аэрозольных баллончиков , анестетика и вспенивателя для пенопластовой упаковки. Некоторое время его использовали в качестве химического промотора в процессе, катализируемом хлоридом алюминия, для производства этилбензола , предшественника мономера стирола . Однако в настоящее время он широко не используется ни в одной из этих ролей.
Устаревшее использование
[ редактировать ]Начиная с 1922 года и на протяжении большей части 20-го века хлорэтан использовался главным образом для производства тетраэтилсвинца (TEL), антидетонационной присадки для бензина . Использование TEL было или прекращается в большинстве промышленно развитых стран, а спрос на хлорэтан резко упал. [11]
Нишевое использование
[ редактировать ]
Хлороэтан имеет низкую температуру кипения , поэтому при местном применении тепло, поглощаемое кипящей жидкостью, вызывает глубокий и быстрый озноб. При распылении на кожу этот холодок оказывает легкий анестезирующий эффект, что может быть полезно при удалении заноз или вскрытии абсцессов в клинических условиях. Хлороэтан был стандартным оборудованием в палатах скорой помощи. [ когда? ] Его обычно использовали для индукции общей анестезии перед продолжением лечения диэтиловым эфиром , который усваивается гораздо медленнее. [ нужна ссылка ] В стоматологии хлорэтан используется как одно из средств диагностики «мертвого зуба», т. е. такого, в котором отмерла пульпа. Небольшое количество вещества наносят на подозрительный зуб с помощью ватного тампона; если зуб еще жив, пациент должен ощущать это как легкий дискомфорт, который проходит после удаления тампона. [ нужна ссылка ]
Рекреационный наркотик
[ редактировать ]Хлороэтан — это рекреационный ингаляционный наркотик, хотя его не следует путать с тряпкой или баллончиком с воздухом, который состоит из фторированных легких углеводородов, таких как тетрафторметан , хлордифторметан или другой подобный газ.
В Бразилии это основной компонент традиционного (хотя и незаконного) наркотика, принимаемого во время карнавала , известного как «ланса-духи». [13] (букв. пусковая установка для духов или распылитель ).
Безопасность
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( декабрь 2023 г. ) |
Пар легковоспламеняющийся и наркотический, требует осторожности. [ нужна ссылка ]
Монохлорэтан является наименее токсичным из хлорэтанов. Как и другие хлорированные углеводороды, он является центральной нервной системы депрессантом , хотя и менее сильным, чем многие аналогичные соединения. Люди, вдыхающие его пары с концентрацией менее 1% в воздухе, обычно не испытывают никаких симптомов. При концентрациях от 3% до 5% у жертв обычно проявляются симптомы, схожие с симптомами алкогольного опьянения . Вдыхание его паров при концентрации > 15% часто приводит к летальному исходу; большинство коммерчески доступных портативных контейнеров содержат 30% по объему концентрированных паров, которые естественным образом рассеиваются в наружном воздухе.
При воздействии концентраций выше 6–8% у жертв часто наблюдается поверхностное дыхание, потеря сознания и снижение частоты сердечных сокращений. Их можно разбудить физическим контактом или громким шумом. В этот момент рекомендуется удалиться из зоны воздействия, чтобы восстановить сознание. Долгосрочные последствия воздействия в течение 4 и более часов вызовут побочные эффекты, подобные алкогольному похмелью, с обезвоживанием , головокружением, потерей ясного зрения и временной потерей сознания, которая может длиться час и более. Если человек больше не будет подвергаться воздействию газа, он быстро вернется к нормальному состоянию здоровья. Этому может помочь прием дополнительной жидкости, витаминов и сахара.
Токсическое чрезмерное воздействие начинается при концентрациях от 9% до 12%, частота сердечных сокращений продолжает снижаться, дыхание у пострадавшего может стать более поверхностным или вообще остановиться, он не реагирует ни на какие внешние раздражители и может начать непроизвольно задыхаться, отрыгивать или рвать, что может привести к аспирации , если жертву не перевернуть на свою сторону. Это требует неотложной медицинской помощи и требует немедленных действий. Рекомендуется вывести пострадавшего на чистый воздух и провести принудительное дыхание, чтобы очистить легкие от токсичных паров. Если пострадавший выздоравливает достаточно быстро, госпитализация может не потребоваться, но потребуется медицинское обследование, чтобы убедиться в отсутствии повреждений органов.
При концентрации >12% у жертвы начинают отказывать сердце, легкие и почки. Для предотвращения фатальной почечной, легочной и сердечной недостаточности может потребоваться немедленная СЛР с последующими мерами медицинской поддержки. Певец Дариус Кэмпбелл Данеш умер от «токсичного воздействия хлорэтана», а также от удушья. [14]
Исследования последствий хронического воздействия этилхлорида на животных дали противоречивые результаты, и не существует данных о его долгосрочном воздействии на человека.
Хотя хлорэтан не классифицируется как канцероген конкретно для человека, [15] его до сих пор используют в медицине в качестве местного анестетика . [16]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хелбинг, Х. (1895). Современная Материя медика для фармацевтов, медиков и студентов. США: Лен и Финк.
- ^ Jump up to: а б с д и CID 6337 от PubChem
- ^ Jump up to: а б с д и Sigma-Aldrich Co. , Хлорэтан . Проверено 26 мая 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час «Хлороэтан» .
- ^ Jump up to: а б «Сводка выбросов, связанных с источниками хлористого этила» . nepis.epa.gov . Национальный сервисный центр экологических публикаций (NSCEP) . Проверено 26 мая 2014 г.
- ^ Jump up to: а б с «Паспорт безопасности материала» (PDF) . www.mathesongas.com . Мэтисон Три-Газ, Инк . Проверено 26 мая 2014 г.
- ^ Jump up to: а б Этилхлорид - Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 26 мая 2014 г.)
- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0267» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Этилхлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «РДК № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 784 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д и Россберг, М.; Лендл, В.; Пфлайдерер, Г.; Тёгель, А.; Дреер, Э.Л.; Лангер, Э.; Рассартс, Х.; Кляйншмидт, П.; Страк, Х.; Кук, Р.; Бек, Ю.; Липпер, К.-А.; Торкельсон, Т.Р.; Лёзер, Э.; сумка, КК; Манн, Т. (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 . ISBN 3527306730 .
- ^ Краузе, MJ; Орланди, Ф.; Саураж, АТ; Зиц-младший, младший (2000). «Соединения алюминия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_543 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Мельник, Мередит (2 декабря 2010 г.). «Что такое Lança-Perfume? Наркотик из ареста Рио, о котором вы никогда не слышали» . Время .
- ^ «Дариус Кэмпбелл Данеш умер от вдыхания хлорэтана» . TheGuardian.com . 10 сентября 2022 г.
- ^ Хлорэтан , МАИР
- ^ «Хлороэтан» .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Международная карта химической безопасности 0132
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0267» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Монография МАИР « . Хлорэтан »
- Этилхлорид - Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , справочная база данных NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд)
- Национальный реестр загрязнителей – хлорэтан
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|