Этениум
22Ч +
5 )
В химии , этений протонированный этилен или этиловый катион представляет собой положительный ион с формулой C.
22Ч +
5 . Его можно рассматривать как молекулу этилена ( C
22Ч
4 ) с одним добавленным протоном ( H +
), или молекула этана ( C
22Ч
6 ) минус один гидрид-ион ( H −
). Это карбокатион ; точнее, неклассический карбокатион.
Подготовка
[ редактировать ]Этений наблюдался в разреженных газах, подвергнутых радиации. [1] Другой метод приготовления - взаимодействие определенных доноров протонов, таких как H +
3 , ХеХ +
, Н
22Ч +
и Н
2 ОН +
с этаном при температуре окружающей среды и давлении ниже 1 мм рт. ст. (Другие доноры, такие как CH +
5 и ОХС +
образуют этаний предпочтительно в этений.) [2]
При комнатной температуре и в разреженной метановой атмосфере этан медленно диссоциирует на этений и H.
2 . Реакция протекает гораздо быстрее при 90° C . [1]
Стабильность и реакции
[ редактировать ]Вопреки некоторым более ранним сообщениям, этений оказался в значительной степени нереакционноспособным по отношению к нейтральному метану при температуре окружающей среды и низком давлении (порядка 1 мм рт. ст.), даже несмотря на то, что в результате реакции образуется сек - C.
3 H +
7 и Н
2 считается экзотермическим . [3]
Структура
[ редактировать ]Структура основного состояния этения оспаривалась в течение многих лет, но в конечном итоге было решено, что это неклассическая структура , в которой два атома углерода и один из атомов водорода образуют трехцентровую двухэлектронную связь . Расчеты показали, что высшие гомологи, такие как пропильный и н- бутильный катионы, также имеют мостиковую структуру. Вообще говоря, мостиковое образование является распространенным средством, с помощью которого 1° алкилкарбокатионы достигают дополнительной стабилизации. Следовательно, настоящие 1°-карбокатионы (с классической структурой) могут быть редкими или отсутствовать. [ нужны разъяснения ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Маргарет Френч и Пол Кебарл (1975), «Пиролиз C
22Ч +
7 и другие ионно-молекулярные реакции в метане, содержащем следы этана». Канадский химический журнал, том 53, страницы 2268-2274. два : 10.1139/v75-318 - ^ Г.И. Маккей, Х.И. Шифф, Д.К. Бёме (1981), «Исследование кинетики и энергетики протонирования этана при комнатной температуре», Канадский химический журнал, том 59, выпуск 12, страницы 1771-1778. два : 10.1139/v81-265
- ^ FH Field, MSB Мансон (1965), «Реакции газообразных ионов. XIV. Масс-спектрометрические исследования метана при давлениях до 2 Торр». Журнал Американского химического общества, том 87, выпуск 15, страницы 3289–3294. два : 10.1021/ja01093a001