1,2-Дихлорэтан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дихлорэтан | |||
| Другие имена
Этилен дихлорид
Этиленхлорид 1,2-ДКА 1,2-ДКЭ ДЦЭ [ 1 ] Этана дихлорид Голландская жидкость, голландское масло Фреон 150 | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 3DMeet | |||
| 605264 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.145 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 49272 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 4 Cl 2 | |||
| Молярная масса | 98.95 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | характерный приятный запах хлороформа [ 2 ] | ||
| Плотность | 1,253 г/см 3 , жидкость | ||
| Температура плавления | -35 ° C (-31 ° F; 238 К) | ||
| Точка кипения | 84 ° С (183 ° F; 357 К) | ||
| 0,87 г/100 мл (20 °С) | |||
| Вязкость | 0,84 мПа·с при 20 °C | ||
| Структура | |||
| 1,80 Д | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Токсичный, легковоспламеняющийся, возможно канцерогенный. | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х302 , Х315 , Х319 , Х335 , Х350 | |||
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 13 ° C (55 ° F; 286 К) | ||
| Взрывоопасные пределы | 6.2–16% [ 2 ] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
3000 частей на миллион (морская свинка, 7 часов ) 1000 частей на миллион (крыса, 7 ч) [ 3 ] | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
1217 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1000 частей на миллион (крыса, 4 ч) 3000 частей на миллион (кролик, 7 ч) [ 3 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 50 частей на миллион C 100 частей на миллион 200 частей на миллион [5-минутный максимальный пик за любые 3 часа] [ 2 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
Ca TWA 1 ppm (4 мг/м 3 ) ST 2 ppm (8 мг/м 3 ) [ 2 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Са [50 частей на миллион] [ 2 ] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные галоалканы
|
Метилхлорид Метиленхлорид 1,1,1-Трихлорэтан | ||
Родственные соединения
|
Этилен хлор Винилхлорид | ||
| Страница дополнительных данных | |||
| 1,2-Дихлорэтан (страница данных) | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
1,2 Химическое соединение -дихлорэтан , широко известное как этилендихлорид ( ЭДХ ), представляет собой хлорированный углеводород . Это жидкость с хлороформа запахом . бесцветная Чаще всего 1,2-дихлорэтан используется в производстве винилхлорида , который используется для изготовления труб из поливинилхлорида (ПВХ), мебели и автомобильной обивки, настенных покрытий, предметов домашнего обихода и автомобильных деталей. [ 4 ] 1,2-Дихлорэтан также обычно используется в качестве промежуточного продукта для других органических химических соединений и в качестве растворителя . Он образует азеотропы со многими другими растворителями , включая воду (при температуре кипения 70,5 °C или 158,9 °F или 343,6 К) и другие хлоруглероды . [ 5 ]
История
[ редактировать ]В 1794 году физик Ян Рудольф Дейман , купец Адриан Паэтс ван Трооствейк , химик Антони Лауверенбург и ботаник Николаас Бондт под названием Общества голландских химиков ( голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ) первыми произвели 12 из олефиантного газа. (нефтедобывающий газ, этилен ) и газообразный хлор . [ 6 ] Хотя « Гезельшап» на практике не проводил глубоких научных исследований, они и их публикации пользовались большим уважением. Частично это признание связано с тем, что в старой химии 1,2-дихлорэтан называли «голландской нефтью». Отсюда и возник архаичный термин «олефиантный газ» (нефтедобывающий газ) для обозначения этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландскую нефть. А «олефиантный газ» — это этимологическое происхождение современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.
Производство
[ редактировать ]Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана ежегодно производится в США , Западной Европе и Японии . [ 7 ] Производство в основном достигается за счет хлорида железа (III) - катализируемой реакции этилена и хлора:
- H 2 C=CH 2 (г) + Cl 2 (г) → ClC 2 H 4 Cl (ж) ( Δ H ⊖ r = −218 кДж/моль)
1,2-дихлорэтан также образуется в результате хлоридом меди (II) , катализируемого оксихлорирования этилена :
- H 2 C=CH 2 + 2 HCl + 1 / 2 O 2 → ClC 2 H 4 Cl + H 2 O
Использование
[ редактировать ]Производство мономера винилхлорида (ВХМ)
[ редактировать ]Примерно 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве винилхлорида мономера (ВХМ, хлорэтена) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. ВХМ является предшественником поливинилхлорида .
- ClC 2 H 4 Cl → H 2 C=CHCl + HCl
Хлороводород можно повторно использовать для производства большего количества 1,2-дихлорэтана по описанному выше пути оксихлорирования . [ 8 ]
Другое использование
[ редактировать ]1,2-Дихлорэтан использовался в качестве обезжиривателя и средства для удаления краски, но в настоящее время запрещен к использованию из-за его токсичности и возможной канцерогенности . В качестве полезного реагента «строительный блок» он используется в качестве промежуточного продукта в производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин и высшие этиленамины . [ 9 ] В лаборатории его иногда используют в качестве источника хлора с удалением этена и хлорида.
Через несколько стадий 1,2-дихлорэтан становится предшественником 1,1,1-трихлорэтана . Исторически сложилось так, что до прекращения использования этилированного бензина хлорэтаны использовались в качестве присадки к бензину для предотвращения накопления свинца в двигателях. [ 10 ]
Безопасность
[ редактировать ]1,2-Дихлорэтан легко воспламеняется. [ 11 ] и выделяет соляную кислоту при сгорании :
- ClC 2 H 4 Cl + 5 / 2 O 2 → 2 CO 2 + H 2 O + 2 HCl
Он также токсичен (особенно при вдыхании из-за высокого давления паров ) и, возможно, канцерогенен . Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в бескислородных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и угрозой для здоровья, лечение которой традиционным способом обходится очень дорого и требует метода биоремедиации . [ 12 ] Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году был зарегистрирован случай, когда потребительские товары из формованного пластика (игрушки и праздничные украшения) из Китая выделяли 1,2-дихлорэтан в дома в количествах, достаточно высоких, чтобы вызвать риск развития рака. . [ 13 ] [ 14 ]
Рекомендуется использовать заменители, которые могут варьироваться в зависимости от применения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии алюминия , а во влажном состоянии — с цинком и железом . [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Штатный писатель. «Стандартные сокращения и акронимы» (PDF) . Журнал органической химии .
ДХЭ: 1,2-дихлорэтан
- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0271» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Этилендихлорид» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Токсичные вещества – 1,2-Дихлорэтан» . АЦДР . Проверено 23 сентября 2015 г.
- ^ Манфред Россберг, Вильгельм Лендле, Герхард Пфляйдерер, Адольф Тёгель, Эберхард-Людвиг Дреер, Эрнст Лангер, Хайнц Рассартс, Петер Кляйншмидт, Хайнц Штрак, Ричард Кук, Уве Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Торкельсон, Экхард Лёзер, Клаус К. Бэг, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Промышленной энциклопедии Ульмана. Химия . 2006 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Дейманн, ван Трооствик, Бондт и Лоуренбург (1795) «Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält» (О типах газов, которые получают из комбинаций сильной купоросной кислоты и спирта), Chemische Annalen . .., 2 : 195-205, 310-316, 430-440. Производство и характеристика 1,2-дихлорэтана представлены на страницах 200–202. Исследователи пытались обнаружить присутствие углерода ( Kohl ) в этилене ( Luft , буквально «воздух») путем добавления хлора ( zündend Salzgas , буквально «горящий газ из соли»). Вместо ожидаемой нагара образовалось масло ( Оэль ).
- ^ Дж. А. Филд и Р. Сьерра-Альварес (2004). «Биоразлагаемость хлорированных растворителей и родственных хлорированных алифатических соединений». Преподобный Окружающий. наук. Биотехнология . 3 (3): 185–254. Бибкод : 2004RESBT...3..185F . дои : 10.1007/s11157-004-4733-8 . S2CID 36536985 .
- ^ «Дихлорид этилена - Справочник по химической экономике (CEH) - IHS Markit» . ihs.com . Проверено 8 апреля 2018 г.
- ^ Шривасан Шридхар; Ричард Г. Картер (2001). «Диамины и высшие амины алифатические». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Нью-Йорк: Джон Уайли. дои : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
- ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2». Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. дои : 10.1021/om030621b .
- ^ «1,2-Дихороэтан, паспорт безопасности материала». Маллинкродт Кемикалс. 19 мая 2008 г. Интернет. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
- ^ С. Де Вильдеман и В. Верстраете (25 марта 2003 г.). «Поиски микробного восстановительного дехлорирования хлоралканов от C2 до C4 оправданы». Прил. Микробиол. Биотехнология . 61 (2): 94–102. дои : 10.1007/s00253-002-1174-6 . ПМИД 12655450 . S2CID 72921 .
- ^ «Токсичное Рождество: пластиковые украшения могут загрязнить воздух» . Rodale.com . Архивировано из оригинала 18 марта 2012 года . Проверено 8 апреля 2018 г.
- ^ Дусетт, WJ; Холл, Эй-Джей и Гордер, К.А. (зима 2010 г.). «Выбросы 1,2-дихлорэтана от праздничных украшений как источник загрязнения воздуха в помещениях». Мониторинг и восстановление подземных вод . 30 (1): 67–73. Бибкод : 2010GMRed..30a..67D . CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . дои : 10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x . S2CID 96563330 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Компания голландских химиков
- База данных соединений ChemicalLand
- База данных соединений по химии окружающей среды
- База данных Merck Chemicals
- Национальный реестр загрязнителей – Информационный бюллетень по 1,2-дихлорэтану
- Обнаружение и оценка выбросов в воздух из источников дихлорида этилена, отчет Агентства по охране окружающей среды EPA-450/4-84-007d, март 1984 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|